Diethylaminoschwefeltrifluorid

Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.

Gewinnung und Darstellung

Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.

$\mathrm{E}{\mathrm{t}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{M}{\mathrm{e}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{S}{\mathrm{F}}_{\mathrm{4}}\mathrm{⟶}\mathrm{E}{\mathrm{t}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{S}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{M}{\mathrm{e}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{F}$

Eigenschaften

Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt; die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.

Verwendung

Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden. Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren. Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.

Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich. Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.