Quelltext der Seite Trinatrium-3,3′,3′′-phosphintriyltribenzolsulfonat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:TPPTS.png|300px|Strukturformel von TPPTS]]
| Suchfunktion        = C18H12Na3O9PS3
| Name                = Trinatrium-3,3′,3′′-phosphin&shy;triyl&shy;tribenzol&shy;sulfonat
| Andere Namen        = * TPPTS
* tppts
* Tris(natrium-''meta''-sulfonatophenyl)phosphan
| Summenformel        = C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>Na<sub>3</sub>O<sub>9</sub>PS<sub>3</sub>
| CAS                 = {{CASRN|63995-70-0}}
| EG-Nummer           = 264-596-6
| ECHA-ID             = 100.058.706
| PubChem             = 6099338
| ChemSpider          = 3552062
| Beschreibung        = weiße Kristalle<ref name="Sigma" />
| Molare Masse        = 568,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte              = 
| Schmelzpunkt        = 
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| Löslichkeit         = 
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|744034|Name=Triphenylphosphin-3,3′,3′′-trisulfonsäure Trinatriumsalz |Abruf=2025-03-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| MAK                 = 
}}

'''Trinatrium-3,3′,3′′-phosphintriyltribenzolsulfonat''' (abgekürzt als ''TPPTS'' als isolierte Verbindung oder als ''tppts'' als [[Ligand]]) ist  eine organische [[Chemische Verbindung|Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>Na<sub>3</sub>O<sub>9</sub>PS<sub>3</sub>. Es handelt sich um einen weißen kristallinen Feststoff und ist ein Beispiel eines wasserlöslichen [[Phosphan]]s. Der Rhodium-Hydrido-Komplexe der Verbindung findet als [[Homogene Katalyse|homogener Katalysator]] bei der technischen Herstellung von [[Butanal]] durch [[Hydroformylierung]] Verwendung.<ref>Herrmann, W.A.; Kohlpaintner, C.W.: ''Synthesis of Water-Soluble Phosphines and Their Transition Metal Complexes''. In: [[Inorganic Syntheses]]. 32, 1998, S. 8–25, {{doi|10.1002/9780470132630.ch2}}.</ref>

== Synthese ==
TPPTS wird durch die [[Sulfonierung]] von [[Triphenylphosphan]] hergestellt. Die Sulfonierung erfolgt in der ''meta''-Position der [[Phenylgruppe|Phenylringe]]. Für die Sulfonierung wird [[Schwefelsäure#Oleum|Oleum]] verwendet. Direkt nach der Auflösung im Reaktionsmedium wird das Phosphan protoniert. Das entstehende Phosphoniumsalz wird sulfoniert. Die entstehende [[Sulfonsäure]] wird dann mit [[Trioctylamin]] und [[Natriumhydroxid]] versetzt. 
Die Bruttogleichung lautet:

:<math>\mathrm{P(C_6H_5)_3 +  3 \ SO_3 \to \ P(C_6H_4SO_3H)_3}</math>

:<math>\mathrm{P(C_6H_4SO_3H)_3 +  3 \ NaOH \to \ P(C_6H_4SO_3Na)_3 + 3 \ H_2O}</math>

Als [[Lewis-Base]] ist TPPTS stärker als [[Triphenylphosphan]].

== Verwendung in der Hydroformylierung ==
Metallorganische Komplexe des tppts sind löslich in Wasser und erlauben damit eine Heterogenisierung in der homogenen Katalyse. Dies ist die Basis für ihre industrielle Anwendung. tppts-modifizierte Rhodiumkatalysatoren werden seit 1984 bei der Zweiphasenhydroformylierung von [[Propen]] nach dem Ruhrchemie/Rhône-Poulenc-Verfahren verwendet. In der Hydroformylierung, auch bekannt als Oxosynthese, reagiert ein [[Alkene|Alken]] mit [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasserstoff]] zu einem [[Aldehyd]]. Traditionell wurde die Hydroformylierung mit metallorganischen Rhodium- und Cobaltkomplexe in nichtwässrigen [[Lösungsmittel]]n durchgeführt.<ref>[[Boy Cornils]], Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner: ''Butanals'', in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a04_447}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Trinatriumphosphintriyltribenzolsulfonat333}}
[[Kategorie:Phenylphosphan]]
[[Kategorie:Benzolsulfonat]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]