Quelltext der Seite Ether

{{Begriffsklärungshinweis}}

{| class="wikitable float-right" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Ether
|-
| [[Datei:FunktionelleGruppen Ether.svg|100px|Allgemeine Struktur der Ether]]
|- align="left"
| R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind [[Organylgruppe]]n. Das Sauerstoffatom des Ethers ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.
|}

Als '''Ether''' (in der Gemeinsprache auch '''Äther'''<ref>Duden (24. Auflage 2006) gibt dafür: '''Äther''', ''fachspr. auch'' Ether.</ref>) werden in der Chemie [[organische Verbindung]]en bezeichnet, die als [[funktionelle Gruppe]] eine Ethergruppe – ein [[Sauerstoff]]atom, das mit zwei [[Organylgruppe|Organylresten]] substituiert ist – besitzen (R<sup>1</sup>–O–R<sup>2</sup>). In der Umgangssprache bezeichnet ''Ether'' oft auch den [[Diethylether]] (H<sub>5</sub>C<sub>2</sub>–O–C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>), einen der wichtigsten und einfachsten Ether. Sind beide Reste an der Sauerstoffbrücke [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatisch]], so werden diese Ether nach der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] auch als [[Alkoxyalkane]] bezeichnet.<ref name="zeeck215">Axel Zeeck: ''Chemie für Mediziner'', 6. Auflage, Elsevier Urban & FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7, S.&nbsp;215.</ref>

== Natürliches Vorkommen ==
Ether sind in der Natur weit verbreitete Verbindungen. Die [[glycosidische Bindung]] der [[Polysaccharide]] ist eine Sauerstoffbrücke zwischen zwei Kohlenstoffatomen; diese [[Acetale]] sind faktisch [[intramolekular]]e, [[geminal]] angeordnete Di-Ether.<ref>{{Gold Book|Acetals|A00062}}</ref> Auch viele andere [[Naturstoffe]], wie z.&nbsp;B. die Aromastoffe [[Anethol]], [[1,8-Cineol]], [[Eugenol]] und [[Vanillin]], sowie die Gruppen der [[Ubichinone]] und [[Strobilurine]] und viele [[Arzneistoff]]e sind Ether.

== Struktur ==
[[Datei:Ether.svg|mini|Struktur und Bindungsverhältnisse der Ether]]
Allgemein kann ein Ether als

:<math>\mathrm{R^{1}{-}O{-}R^{2} \ }</math>

dargestellt werden. R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind hier [[Alkylgruppe|Alkyl]]- oder [[Arylgruppe|Aryl]]-Reste, die im Fall eines cyclischen Ethers miteinander verbunden sind. Es sind auch Alkyl-Aryl-Ether möglich (siehe ''Anisol'' und ''Vanillin''). Die Bindungsverhältnisse in Ethern ähneln denen in [[Alkohole]]n und im [[Wasser]], das als Grundkörper dieser beiden Verbindungsklassen aufgefasst werden kann. Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atome sind jeweils sp<sup>3</sup>-[[Hybrid-Orbital|hybridisiert]]. Dies führt zu einer [[Tetraeder|tetraedrischen]] Anordnung der [[Atomorbital]]e um alle beteiligten Atome. Der [[Bindungswinkel]] des Sauerstoffs ist aufgrund der gegenüber Wasserstoff (104,5° im H<sub>2</sub>O) voluminöseren Alkylsubstituenten mit 112° erweitert. Die C–O-Bindungen sind mit ca. 143&nbsp;[[Meter#Dezimale Vielfache|pm]] so lang wie in Alkoholen.

== Nomenklatur ==
Gemäß der IUPAC-[[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] werden aliphatische Ether als Alkoxyalkane bezeichnet:
R<sup>1</sup>–O–R<sup>2</sup>, wobei die Gruppe O–R<sup>2</sup> als Alkoxy-Substituent einer [[Alkane|Alkan]]-Kette R<sup>1</sup> behandelt wird. Der niederrangigere Substituent der Kette ist hierbei der Alkoxy-Rest (–O–R<sup>2</sup>), der höherrangigere bildet den Stamm des Stoffnamens. Ebenfalls von der IUPAC zugelassene Namen werden durch Nennung der beiden Alkylreste und der Endung ''ether'' gebildet und sind besonders für kleine, aliphatische Ether gebräuchlich. Bei symmetrischen Ethern ist dann die Bezeichnung sehr einfach durch Vorstellen eines ''Di'' möglich [z.&nbsp;B.: [[Diethylether]] (Ethoxyethan) oder [[Dimethylether]] (Methoxymethan)]. Cyclische und aromatische Ether sind fast sämtlich nur unter ihrem Trivialnamen bekannt.

=== Geradkettige und verzweigte Ether ===
Entsprechend verläuft die Benennung der Alkoxyalkane. Beispiele:
* Die Verbindung H<sub>3</sub>C–O–CH<sub>3</sub> setzt sich zusammen aus einem H<sub>3</sub>C–O-Substituenten und dem Methyl-Rest (CH<sub>3</sub>) als Stamm, wobei hier allerdings beide Reste gleichwertig sind. Entsprechend heißt die Verbindung Methoxymethan oder [[Dimethylether]]:

[[Datei:Dimethyl ether Structural Formulae.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=0.75|Methoxymethan]]

* H<sub>3</sub>C–O–CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> heißt [[2-Methoxypropan]] oder Isopropylmethylether. Die höherrangige [[Propan]]-Kette bildet den Stammnamen, an die ein Methoxy-Substituent an 2- (bzw. ''iso''-) Position des Propylrestes gebunden ist:

[[Datei:Methylisopropyl ether Structural Formulae.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=0.94|2-Methoxypropan]]

* FH<sub>2</sub>C–CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> wird als [[1-Ethoxy-2-fluorethan]] bezeichnet. Zwar sind beide Ketten prinzipiell gleichrangig, aber der fluorierte (und damit höher substituierte) Rest bildet den Namensstamm:
[[Datei:Ethoxy-2-fluoroethane Structural Formulae.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=1.15|1-Ethoxy-2-fluorethan]]

=== Cyclische Ether ===
Cyclische Ether werden als Cycloalkane betrachtet, bei denen ein (oder mehrere) C-Atome durch (ein) O-Atom(e) ersetzt wurde(n). Um dies zu verdeutlichen, wird entsprechend dem [[Hantzsch-Widman-System]] die Silbe „[[Oxa-|Oxa]]“ an der entsprechenden Position eingefügt. Beispiel:

[[Datei:Tetrahydropyrane Structural Formulae.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=0.4|Oxacyclohexan]]

Die Verbindung wird fast ausschließlich unter dem Namen [[Tetrahydropyran]] geführt, der IUPAC-Name ist Oxacyclohexan. Die Verbindung ist cyclisch ('''cyclo'''), hat eine Ringgröße von 6 Atomen ('''hexan''') und an einer Position ist ein C-Atom durch ein Sauerstoff-Atom ersetzt ('''oxa'''). Entsprechend gilt für die folgende Verbindung der Name 4-Fluoroxacyclohexan oder gängiger: 4-Fluortetrahydropyran [dem [[Heteroatom]] (Sauerstoff, O) im Ring wird dabei die Position 1 zugeordnet].

[[Datei:4-Fluoro tetrahydro pyrane Structural Formulae.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=0.4|4-Fluoroxacyclohexan]]

== Eigenschaften ==
Die meisten Ether sind relativ reaktionsträge und werden daher oft als [[Lösungsmittel]] in der präparativen [[Organische Chemie|organischen Chemie]] verwendet. Da höhere Ether aufgrund wachsender [[Sterische Hinderung|sterischer Hinderungen]] schlechter [[Wasserstoffbrückenbindung]]en ausbilden können, nimmt die Löslichkeit in Wasser mit zunehmender Größe des [[Alkylrest]]es schnell ab.
{| width="100%" class="wikitable"
|- style="background:#FFDEAD;"
! colspan="6"| Ausgewählte Daten einiger offenkettiger Ether
|-
| ''Ether'' || ''Struktur'' || Smp. °C || Sdp. °C || ''Löslichkeit (in einem Liter H<sub>2</sub>O) '' || ''Dipolmoment''
|-
| [[Dimethylether]]<ref>{{GESTIS|Name=|ZVG=25460|CAS=115-10-6|Abruf=2019-12-26}}</ref> || H<sub>3</sub>C–O–CH<sub>3</sub> || −141,5 || −24,8 || 70&nbsp;g (20 °C) || 1,30&nbsp;D
|-
| [[Diethylether]]<ref>{{GESTIS|Name=|ZVG=13600|CAS=60-29-7|Abruf=2019-12-26}}</ref> || H<sub>5</sub>C<sub>2</sub>–O–C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> || −116 || 35 || 69&nbsp;g (20 °C) || 1,14 D
|-
| [[Dipropylether|Di-''n''-propylether]]<ref>{{GESTIS|Name=|ZVG=510206|CAS=111-43-3|Abruf=2019-12-26}}</ref> || H<sub>7</sub>C<sub>3</sub>–O–C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> || −122 || 90 || 3,8&nbsp;g (25 °C) || 1,32 D
|-
|}

In starken Säuren sind Ether wegen der darin erfolgenden [[Protonierung]] unter Bildung von [[Oxoniumion]]en dagegen gut löslich.

Die physikalischen Eigenschaften der Ether unterscheiden sich deutlich von denen der entsprechenden Alkohole mit ähnlicher [[Molare Masse|molarer Masse]]. Die Schmelz- und Siedepunkte der Ether sind erheblich niedriger als die der vergleichbaren Alkohole, siehe den Alkohol [[Morphin]] (Smp. 253&nbsp;°C) und dessen Methoxyether [[Codein]] (Smp. 157&nbsp;°C). Die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs bestimmt jedoch ähnlich wie bei den Alkoholen wesentlich die Eigenschaften der Ether. Besonders bei cyclischen Ethern führt dies zur Ausbildung eines ausgeprägten Dipolmoments. Außerdem liegt das polare Sauerstoff-Atom in einer cyclischen Struktur exponierter vor. Dies wird von der Wasserlöslichkeit einiger cyclischer Ether bewiesen.

{| width="100%" class="wikitable"
|- style="background:#FFDEAD;"
! colspan="6"| Ausgewählte Daten einiger cyclischer Ether
|-
| ''Ether'' || ''Struktur'' || Smp. °C || Sdp. °C || ''Löslichkeit (in einem Liter H<sub>2</sub>O) '' || ''Dipolmoment''
|-
|-
| [[Tetrahydrofuran]] || [[Datei:Structural formula of tetrahydrofuran.svg|80px]] || −108,4 || 66,0 || beliebige Menge || 1,74 D
|-
| [[1,4-Dioxan]] || [[Datei:1-4-Dioxane.svg|70px]] || 11,8 || 101,3 || beliebige Menge || 0,45 D
|-
|-
|}

Das niedrige Dipolmoment des [[1,4-Dioxan]] wird durch seine symmetrische Struktur verursacht: die beiden sich im Ring gegenüberstehenden Sauerstoffatome verringern die Gesamtpolarität des Moleküls.

== Ethersynthese ==
=== Williamson-Ethersynthese ===
Für Ether sind verschiedene [[Synthese (Chemie)|Synthesewege]] möglich. Der wohl bekannteste Mechanismus ist die [[Williamson-Ethersynthese]]. Hierbei wird ein [[Alkalimetalle|Alkali]]-[[Alkoholate|Alkoholat]] mit einem [[Halogenalkane|Halogenalkan]] umgesetzt, wobei neben dem entsprechenden Alkali-[[Halogene|Halogen]]-[[Salze|Salz]] (nicht gezeigt) der Ether entsteht.

[[Datei:Williamson-ether-synthesis-2D.svg|mini|Ethersynthese nach Williamson. R, R' = Alkyl-Reste, X = Halogenatom.]]

Die Reaktion verläuft nach einem [[Substitutionsreaktion#Nukleophile Substitution|S<sub>N</sub>2]]-Mechanismus und wird zur Darstellung einfacher und gemischter Ether benutzt. Als Nebenreaktion kann [[Eliminierungsreaktion#Die nukleophile Substitution als mögliche Konkurrenzreaktion|Eliminierung]] auftreten, weshalb die Anwendung der Williamson-Ethersynthese mit tertiären Halogenalkanen nicht sinnvoll ist.

Die Williamson-Ethersynthese führt bei intramolekularer Reaktion zu cyclischen Ethern. Der einfachste Vertreter dieser Klasse ist Oxacyclopropan ([[Ethylenoxid]], Oxiran); der bekannteste Vertreter [[Tetrahydrofuran]] (THF), ein beliebtes Lösemittel in der organischen Chemie.

=== Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen ===
Unter Säurekatalyse (hier [[Schwefelsäure]]) können zwei Moleküle Alkohol (gezeigt am Beispiel von [[Ethanol]]) unter [[Wasserabspaltung]] zu einem Ether (hier [[Diethylether]]) kondensiert werden:

[[Datei:Diethylether Synthesis V1.svg|zentriert|430px|Kondensation von Alkoholen unter Säurekatalyse.]]
[[Datei:Reaktionsmechanismus einer Ether Bildung aus 2 Alkoholen.svg|zentriert|mini|548x548px|Reaktionsmechanismus einer säurekatalysierten Kondensation von Alkoholen zu einem Ether.]]
Bei Verwendung nur einer Alkoholart (hier Ethanol) können auf diesem Weg symmetrische Ether (R–O–R) dargestellt werden. Verwendet man Gemische von z.&nbsp;B. zwei Alkoholen (z.&nbsp;B. R<sup>1</sup>–OH und R<sup>2</sup>–OH), so können unter Einwirkung von Schwefelsäure oder [[Phosphorsäure]] drei verschiedene Ether entstehen:
* R<sup>1</sup>–O–R<sup>1</sup> (symmetrischer Ether)

* R<sup>2</sup>–O–R<sup>2</sup> (symmetrischer Ether)

* R<sup>1</sup>–O–R<sup>2</sup> (unsymmetrischer Ether)

=== Addition von Alkoholen an Doppelbindungen ===
Alkohole können an [[Doppelbindung]]en addieren, wobei zunächst das [[Proton (Chemie)|Proton]] einer zugesetzten Säure [[Elektrophilie|elektrophil]] an die Doppelbindung addiert wird. Anschließend lagert sich der Alkohol [[Nukleophilie|nukleophil]] an, nach anschließender Deprotonierung entsteht der Ether:

[[Datei:Addition Alkohol an Doppelbindungen.svg|mini|zentriert|600px|Addition von Alkoholen an Doppelbindungen. R = Alkyl-Reste, Wasserstoff (evtl. [[Markownikow-Regel]] beachten).]]

== Besondere Ether ==
[[Datei:Sulfur mustard.svg|mini|Strukturformel von ''Senfgas'' oder ''S-Lost'', einem chemischen Kampfstoff.]]

=== Heteroether ===
{{Hauptartikel|Thioether}}

Neben den „normalen“ Ethern, also [[Alkylrest]]en mit Sauerstoffbrücke, gibt es auch [[Analogon (Chemie)|Analoga]] mit Verwandten des Sauerstoffs. In der 6. [[Hauptgruppe]] folgt auf den Sauerstoff der [[Schwefel]]. Dieser bildet entsprechend den oben beschriebenen Regeln so genannte Thioether. Bei diesen ist die Sauerstoffbrücke durch eine Schwefelbrücke ersetzt. Zu den bekanntesten Thioethern zählen das „Senfgas“ oder [[S-Lost]] sowie die [[Aminosäuren|Aminosäure]] [[Methionin]].
[[Datei:Dicyclohexano-18-crown-6.svg|mini|Dicyclohexano-[18]Krone-6]]

=== Kronenether ===
{{Hauptartikel|Kronenether}}

Kronenether sind eine besondere Gruppe von cyclischen Ethern, die aufgrund ihrer Bedeutung sowohl in der Chemie von Lebewesen als auch in der technischen Chemie Erwähnung verdienen. Allgemein sind es cyclische Ether, die aus aneinander gebundenen 1,2-Diethern bestehen. Die gängige Nomenklatur von Kronenethern ist ungewöhnlich. Einer der einfachsten Kronenether ist [[12-Krone-4|[12]Krone-4]]. Hierbei gibt [12] die Gesamtzahl der Atome (ohne Wasserstoffatome) in der cyclischen Ether-Teilstruktur an und -4 die Anzahl der Sauerstoffatome in diesem Molekülteil. Kronenether besitzen die einzigartige Fähigkeit, Metallatome (bzw. Metallionen) in einer Art Käfigstruktur zu binden und dadurch als Bausteine zu Transportsystemen dieser Metalle zu dienen.<ref name="zeeck219">Axel Zeeck: ''Chemie für Mediziner,'' 6. Auflage, Elsevier Urban & FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-44435-7, S.&nbsp;219.</ref>
[[Datei:PEG Structural Formula V1.svg|mini|Struktur von Polyethylenglycol]]

=== Polyether ===
Langkettige Verbindungen der Art
: <math>\mathrm{-R^{1}{-}O{-}R^{2}{-}O{-}R^{3}- \ }</math>

heißen ''Polyether'' (darunter auch ''Polyalkylenglycole'', ''[[Polyetherpolyole]]'', ''Polyalkylenoxide''). Polyether, die die [[Methylengruppe]] als Rest enthalten, werden als Acetalharze (englisch ''acetal resins'') bezeichnet und hauptsächlich für [[Polyoxymethylene]] verwendet.<ref name="Fred W. Billmeyer">{{Literatur| Autor=Fred W. Billmeyer | Titel=Textbook of polymer science | Verlag=Wiley | Datum=1984 | ISBN=978-0-471-03196-3 | Seiten=415 | Online={{Google Buch | BuchID=kGnyDwAAQBAJ | Seite=415 }} }}</ref> Beispiele für andere Verbindungen dieser Gruppe polymerer Ether sind [[Polyethylenglycol]] und [[Polypropylenglycol]], die beide durch [[Katalyse|katalytische]] [[Polymerisation]] der entsprechenden [[Epoxide]] (''Oxirane'') Ethylenoxid bzw. [[Propylenoxid]] hergestellt werden. In Fall von Polyethylenglycol und Polypropylenglycol sind alle Reste (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup>…) mit Ausnahme der Endglieder der Ketten identisch.
Bei der Umsetzung von Epoxiden mit [[Diole]]n können verschiedenste Polymere hergestellt werden. Die Zugabe eines einfachen [[Alkanol]]s stoppt die Polymerisierung.

[[Datei:Polyether Polyol Structural Formula V3.svg|mini|Polyether-[[Polyol]] (Vorprodukte für [[Polyurethane]]): Sauerstoffatome der Ether-Brücken sind <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert; endständig stehen Hydroxygruppen, die für die Umsetzung mit [[Diisocyanate]]n zu Polyurethanen (PU) essentiell sind. ]]

Neben Diolen können auch mehrwertige Alkohole, wie z.&nbsp;B. [[Glycerin]], [[1,1,1-Trimethylolpropan]] (TMP), [[Pentaerythrit]] oder [[Sorbit]] mit Epoxiden in Gegenwart starker Basen (z.&nbsp;B. KOH) zu Polyetherpolyolen umgesetzt werden. Die monomeren Polyole wirken quasi als Starter für die basenkatalysierte ringöffnende Polymerisation von Oxiranen. In Analogie dazu steht die säurekatalysierte ringöffnende Polymerisation von [[Tetrahydrofuran]] zum Polyetherdiol Polytetramethylenglycol (PTMEG), auch [[Polytetrahydrofuran]] (PolyTHF) genannt.
Aus monomeren Triolen (Glycerin, TMP) werden mit Epoxiden entsprechend Polyethertriole erhalten. Bei der Polymerisation entstehen Gemische, die sich in der Molmassenverteilung der einzelnen Polyethertriolmoleküle und in den Kettenlängen der Ethersequenzen unterscheiden. Block[[copolymere]] können gezielt durch sequentielle Polymerisation mit unterschiedlichen Epoxiden hergestellt werden, wobei Copolymere mit außenständigen Ethylenoxideinheiten primäre, solche mit außenständigen Propylenoxideinheiten sekundäre Hydroxygruppen (mit verringerter [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]]) aufweisen.

Zur Charakterisierung von Polyetherpolyolen wird häufig die [[Hydroxylzahl]] (OH-Zahl) angegeben, deren Zahlenwert mit der Funktionalität des monomeren Polyols ansteigt und mit der molaren Masse des Polyetherpolyols abnimmt. Gängige Polyetherpolyole sind Lupranol (BASF) und Desmophen (Covestro).

Auch [[Epoxidharz]]e sind Polyether mit endständigen Epoxidgruppen.
Polyetherdiole, wie z.&nbsp;B. Polyethylenglycol, sind wichtige Vorprodukte bei der [[Chemische Reaktion|Reaktion]] mit [[Isocyanate]]n zu [[Polyurethane]]n.

[[Polycarboxylatether]] werden als [[Fließmittel]] oder [[Betonverflüssiger]] verwendet<ref name="Göthlich">Alexander Göthlich, Sebastian Koltzenburg, Gunnar Schornik: ''Funktionale Polymere im Alltag.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' Band 39, 2005, S.&nbsp;262–273, {{doi|10.1002/ciuz.200400346}}.</ref> und machen Mörtelmassen geschmeidiger.

== Gefahrenhinweise und Lagerung ==
=== Autoxidation ===
Bei Aufbewahrung von Ethern an Licht bilden diese mit Luftsauerstoff [[Peroxid]]e. Diese können sich bei der (Vakuum-)Destillation eines Ethers im Rückstand ansammeln und zu Explosionen führen.

[[Datei:Ether-autoxidation.png|mini|zentriert|600px|Autoxidation von Ethern, gezeigt am Beispiel von Diethylether. Das Diethyletherradikal (1-Ethoxyethylradikal) '''A''' reagiert mit Luftsauerstoff zum Peroxid-Radikal '''B''' und anschließend zum Peroxid und dem Radikal '''A''', das die [[Kettenreaktion (Chemie)|Kettenreaktion]] weiterführt.]]
Dabei wird in α-Stellung zum Sauerstoff-Atom ein Wasserstoff-Atom unter Bildung eines Radikals abstrahiert und es bildet sich mit [[Sauerstoff]] ein Peroxid.<ref>R. Brückner: ''Reaktionsmechanismen'', 3. Aufl., Spektrum, Heidelberg/Berlin 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S.&nbsp;41–43.</ref> Eine Ausnahme stellt [[Methyl-tert-butylether|Methyl-''tert''-butylether]] (MTBE) dar, da dieser auf der ''tert''-Butyl-Seite kein α-ständiges Wasserstoff-Atom besitzt und auf der Methylseite die Entstehung eines Radikals zu ungünstig ist.
Die Peroxide können meist durch die Braunverfärbung von essigsauren [[Iod]]id-Lösungen nachgewiesen werden. Dabei wird Iodid zu Iod oxidiert, welches mit Iodid zu I<sub>3</sub><sup>−</sup> reagiert und für die braune Farbe verantwortlich ist.
Im Handel sind zudem spezielle Teststäbchen erhältlich. Die Vernichtung von Peroxiden kann beispielsweise mit Eisen(II)-Salzen erfolgen. Die Lagerung von Ethern für den Labor-Gebrauch sollte daher nur in kleinen Gebinden unter Lichtausschluss erfolgen, Metallkannen sind wegen ihrer Lichtundurchlässigkeit ideal. Ether, der längere Zeit gelagert wurde und im Besonderen, wenn das Gebinde nur teilweise gefüllt ist, sollte vor Gebrauch auf Peroxide geprüft werden. Cyclische Ether wie Tetrahydrofuran und Dioxan neigen stärker zur Peroxidbildung als acyclische.

=== Sonstiges ===
Bei dem Umgang mit niederen Ethern sollte deren niedriger Siedepunkt und leichte Entflammbarkeit nie unterschätzt werden. (Diethyl)Ether-Luft-Gemische sind zwischen 2 und 36 Vol.-% Ether [[Explosivstoff|explosiv]].
Wichtig ist, dass Ether-Dämpfe nicht nur farblos, sondern auch schwerer als Luft sind. Sie sammeln sich also an tiefgelegenen Stellen. Aufgrund dieser Tatsache und der [[Narkose|narkotisierenden]] Wirkung von Ethern sind sie nur in gut funktionierenden [[Abzug (Gas)|Abzügen]] zu verwenden.

== Verwendung ==
Aufgrund ihres ambivalenten Charakters sind die meisten Ether hervorragende [[Lösungsmittel]] und lösen viele wasserunlösliche Verbindungen. So wird der Großteil des produzierten [[Diethylether]]s als Lösungsmittel im Umfeld der chemischen und medizinischen Industrie sowie im Laborbedarf verbraucht.

== Etymologie ==
* Das Wort ''Äther'' leitet sich wie englisch ''ether'' her vom [[Griechische Sprache|griechischen]] Wort {{lang|grc|αἰθήρ}} ''aithḗr'', „die obere Luft“ (zugrunde liegt indogermanisch ''aith'', „brennen“). in die modernen Sprachen übernommen wurde das Wort via {{laS|aether}}. Bei [[Paracelsus]] ist damit „die oberste Luftschicht“ bzw. „der gestirnte Himmel“ gemeint. Das Adjektiv dazu lautet ''ätherisch'' (schon 1520 auch ''etherisch'').<ref>[[Friedrich Kluge]]: ''[[Etymologisches Wörterbuch der deutschen Sprache.]]'' De Gruyter, Berlin / New York 1975, ISBN 3-11-005709-3, S. 34 f. (''Äther'').</ref> (siehe auch [[Quintessenz (Philosophie)]])
* Im Jahr 1730 übertrug [[August Sigmund Frobenius|Frobenius]] das Wort Äther auf das von ihm dargestellte Betäubungs- und Lösungsmittel:<ref>Friedrich Kluge: ''Etymologisches Wörterbuch der deutschen Sprache.'' 1975, S. 34.</ref> Diethylether diente als einer der ersten Stoffe in der modernen [[Anästhesie]] als [[Anästhetikum]]. Aufgrund der starken Nebenwirkungen (ausgeprägte Erregungsphase, Übelkeit) und seiner Brennbarkeit ist er jedoch bei der [[Narkose]] nur noch von historischem Interesse. Zur Zeit der [[Prohibition]] diente Diethylether teilweise als Ethanol-Ersatz (orale Einnahme) und vereinzelt sind auch noch heute Fälle von Etherkonsum bekannt. Die physiologische Wirkung ist ähnlich der des Alkohols. Beim Abbau des Diethylethers im Körper entsteht unter anderem Ethanol.
* In der naturwissenschaftlichen Fachsprache des 19. Jahrhunderts wurde mit Äther die „feine Masse jenseits der Lufthülle der Erde“ bezeichnet.<ref>Friedrich Kluge: ''Etymologisches Wörterbuch der deutschen Sprache.'' 1975, S. 35.</ref> (siehe auch [[Äther (Physik)]])

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 21. Auflage, S. Hirzel-Verlag, Stuttgart 1988, S.&nbsp;144–147.
* A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower: ''Organische Chemie'', VCH, Weinheim 1994, S.&nbsp;232–243.
* Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene: ''Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis'', 4. Auflage, Wiley & Sons, 2007, S.&nbsp;24–42.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ethers|Ether}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4070978-4|LCCN=sh/85/045088}}

[[Kategorie:Ether| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]