Quelltext der Seite Essigsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chemical structural formula of acetic acid.svg|170px|Strukturformel der Essigsäure]]
| Strukturhinweis = 
| Suchfunktion    = C2H4O2
| Andere Namen    = * Ethansäure (system.)
* Acetoxylsäure
* Acetylsäure (veraltet)
* acidum aceticum (lateinisch)
* AcOH
* Äthansäure
* Eisessig (hochkonzentrierte Säure 99–100 %)
* Ethoxylsäure
* HAc
* Holzsäure (obsolet)
* Methylameisensäure
* Methancarbonsäure
* Methylcarbonsäure
* {{E-Nummer|260|Abruf=2020-06-27}}
* Säureessig
* {{INCI|Name=ACETIC ACID |ID=31572 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel    = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|64-19-7}}
| EG-Nummer       = 200-580-7
| ECHA-ID         = 100.000.528
| PubChem         = 176
| ChemSpider      = 171
| DrugBank        = DB03166
| ATC-Code        = * {{ATC|G01|AD02}}
* {{ATC|S02|AA10}}
| Beschreibung    = stechend riechende Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 60,05 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 1,05 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = 17 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 118 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = *15,8 [[Hektopascal|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 27,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 47,2 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 76,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs             = 4,756 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit     = vollständig mischbar mit Wasser (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment     = 1,70(3) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_52" /> (5,7&nbsp;·&nbsp;10<sup>−30</sup>&nbsp;[[Coulomb|C]]&nbsp;·&nbsp;[[Meter|m]])
| Brechungsindex  = 1,3726 (20&nbsp;°C, λ&nbsp;=&nbsp;589,3&nbsp;nm)<ref>{{Literatur |Autor=Myron L. Bender |Titel=Intermediates in the Reactions of Carboxylic Acid Derivatives. II. Infrared Absorption Spectra as Evidence for the Formation of Addition Compounds of Carboxylic Acid Derivatives 1,2 |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=75 |Nummer=23 |Datum=1953-12 |DOI=10.1021/ja01119a063 |Seiten=5986–5990}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.528|Name=Acetic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|226|314}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 10 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 25&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><ref name="suva" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3310 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Literatur |Autor=H. W. Gerarde |Titel=The pathogenesis of pulmonary injury in kerosine intoxication |Sammelwerk=Delaware State Medical Journal |Band=31 |Datum=1959 |PMID=13827406 |Seiten=276–280 |Online=[https://hero.epa.gov/hero/index.cfm/reference/details/reference_id/1622006 Abstract]}}</ref>}}
| Standardbildungsenthalpie = * −484,3 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* −432,2 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Essigsäure''' (systematisch '''Ethansäure''', {{laS|acidum aceticum}}) ist eine farblose, ätzende, [[Hygroskopie|hygroskopische]], brennbare Flüssigkeit aus der Gruppe der [[Carbonsäuren]]. Es handelt sich um eine einfache [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] der Zusammensetzung C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub> und der [[Strukturformel|Halbstrukturformel]] CH<sub>3</sub>COOH. Sie weist einen charakteristischen sauren Geschmack und Geruch auf. Sie ist eine [[Schwache Säuren|schwache Säure]], die in wässriger Lösung nur teilweise [[Dissoziation (Chemie)|dissoziiert]].

Essigsäure ist eine wichtige Industriechemikalie zur Herstellung von Polymeren wie [[Polyvinylacetat]] oder [[Celluloseacetat]]. Der globale Bedarf betrug 2014 etwa zehn Millionen Tonnen.<ref name="roeper" /> Essigsäure für industrielle Zwecke wird meist durch die [[Carbonylierung]] von [[Methanol]] oder durch die Oxidation von [[Acetaldehyd]] gewonnen.

Die im Haushalt verwendete Essigsäure, in verdünnter wässriger Lösung als [[Essig]] bezeichnet, wird ausschließlich durch [[Essigsäuregärung]] von [[Ethanol]] gewonnen. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] trägt sie die E-Nummer E&nbsp;260. Neben der Verwendung als Lebensmittel wird verdünnte Essigsäure als [[Entkalker|Entkalkungsmittel]] eingesetzt.

== Nomenklatur ==
Die ''International Union of Pure and Applied Chemistry'' ([[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]), eine Institution, die unter anderem Empfehlungen zur [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] und Terminologie von chemischen Verbindungen vergibt, bevorzugt den Trivialnamen ''Essigsäure'' als Standardnamen. Zugleich hat die IUPAC den Namen ''Ethansäure'' als systematischen Namen festgelegt, der sich aus der [[Substitutive Nomenklatur|substitutiven Nomenklatur]] ergibt.<ref name="iupac" />

Der englische Namensbestandteil ''acetic'', der deutsche Name des Essigsäure-Anions, ''Acetat'', und die veralteten Namen ''Acetylsäure'' und ''Acetoxylsäure'' leiten sich vom lateinischen Wort für Essig, ''acetum'', ab.<ref name="Pons" /> In den chemischen Kurzbezeichnungen AcOH oder HAc steht das Ac für die [[Acetylgruppe]] respektive die [[Acetoxygruppe]], OH steht für die [[Hydroxygruppe|OH-Gruppe]] der [[Carboxygruppe]] und H für das Proton der Säure.

Die Bezeichnung '''Eisessig''' bezieht sich auf die Eigenschaft von wasserfreier Essigsäure, bei einer Temperatur von 16,6&nbsp;°C oder niedriger zu eisähnlichen Kristallen zu [[erstarren]].<ref name="morti" /> Der Name [[Holzessig]] bezieht sich auf Essigsäure, die aus der [[Pyrolyse|trockenen Destillation]] von Holz gewonnen wurde. Die Namen ''Methylameisensäure'', ''Methancarbonsäure'' und ''Methylcarbonsäure'' stammen aus älteren substitutiven Nomenklaturen.

== Geschichte ==
Die europäische und die asiatische Küche nutzen Essig seit vielen Jahrhunderten als [[Würzmittel]] zur Säuerung und zur [[Konservierung]] von Lebensmitteln. Auch die Verwendung als Ingredienz kosmetischer Mittel im [[Altes Ägypten|alten Ägypten]] ist belegt.<ref name="rinzler" /> In Europa geht die Verwendung als Lebensmittel bis in die [[Antike]] zurück. [[Posca]], ein Getränk aus Essigwasser, war ein nichtalkoholisches Getränk im [[Römisches Reich|Römischen Reich]]. Der [[Antimikrobielle Wirkstoffe|antibakteriell]] wirkende Essig erlaubte den Genuss von möglicherweise mikrobiologisch belastetem Wasser.<ref name="feil" /> Bekannt war damals bereits die chemische Verwendung der Essigsäure. Die reine bzw. konzentrierte Essigsäure gab  es jedoch erst ab etwa 1800.<ref>[[Erika Hickel]]: ''Chemikalien im Arzneischatz deutscher Apotheken des 16. Jahrhunderts, unter besonderer Berücksichtigung der Metalle.'' Mathematisch-naturwissenschaftliche Dissertation Braunschweig, Deutscher Apotheker Verlag (in Kommission), Stuttgart 1963 (= ''Veröffentlichungen aus dem pharmaziegeschichtlichen Seminar der Technischen Hochschule Braunschweig.'' Band 7), S. 77–59.</ref> Im dritten Jahrhundert vor Christus beschrieb der griechische Philosoph und Naturforscher [[Theophrastos von Eresos]] die Einwirkung von Essig auf Blei zur Herstellung von [[Bleiweiß]], ein im Altertum bedeutendes [[Weißpigmente|Weißpigment]].<ref name="emsley" /> Noch zu Ende des 18.&nbsp;und Beginn des 19.&nbsp;Jahrhunderts herrschte die Meinung, Essigsäure sei die einzige pflanzliche Säure und alle anderen beständen aus ihren zusammengesetzten Formen. [[Carl Wilhelm Scheele]] widerlegte dies 1786 durch die Isolierung der [[Gallussäure]]. Es brauchte jedoch lange, bis sich die Erkenntnis allgemein durchsetzte.<ref name="hjelt" /> 1814 ermittelte [[Jöns Jakob Berzelius]] die Zusammensetzung der Essigsäure.<ref name="meyers" /> Im 18.&nbsp;Jahrhundert galt die Anwendung von „[[Pestessig]]“ oder „Vierräuberessig“, ein Kräuterauszug auf Essigbasis, als Schutz vor ansteckenden Krankheiten. Vor dem Kontakt mit Kranken sollten damit der Mund und die Nase ausgespült und die Hände gewaschen werden.<ref name="Ursula" />

=== Fermentation von Wein ===
[[Datei:Essig-1.jpg|mini|hochkant|links|[[Aceto balsamico]], Rot- und Weißweinessig]]
{{Hauptartikel|Essig}}

Wie bei dem bekannten [[Aceto balsamico]] in der italienischen Region [[Modena]] gewannen die Hersteller den Essig traditionell aus Wein, der offen stehengelassen wurde und dabei [[Gärung|vergor]]. Das im Mittelalter in Frankreich entwickelte ''Orléans-Verfahren'' (Offene Gärung) gewann den Essig aus Wein, der in große und flache Bottiche gefüllt und offen hingestellt wurde. [[Taufliegen]], auch als Frucht- oder Essigfliegen bekannt, trugen [[Acetobacteraceae|Essigsäurebakterien]] ein, die eine [[Kahmhaut]] auf der Weinoberfläche bildeten, die sogenannte [[Essigmutter]].<ref name="Syldatk" /> Nach diesem Verfahren werden heute noch hochwertige Weinessige hergestellt.

Eine Weiterentwicklung erfolgte im 19.&nbsp;Jahrhundert durch das [[Sebastian Karl Schüzenbach|Schüzenbach]]-Verfahren, auch Schnellessig- oder Fesselverfahren genannt, und dem ''Rundpumpverfahren'' mit den ersten [[Bioreaktor|Oberflächenfermentern]]. Eine Weiterentwicklung war das ''Großraumbildnerverfahren''.<ref name="bames" /> Dabei wurde beim Fessel-, Generator- oder Spanbildnerverfahren die wein- beziehungsweise alkoholhaltige Lösung durch große Holzgeneratoren gerieselt, die beispielsweise mit [[Buchenholz|Buchenspänen]] gefüllt waren und als natürlicher Träger für die Ansiedlung der Bakterien dienten. Die von der freiwerdenden [[Reaktionsenthalpie]] angetriebene [[Natürliche Konvektion|Luftzirkulation]] gewährleistete die [[Sauerstoff]]zufuhr über eine Belüftung am Boden der Behälter. Ähnliche Verfahren zur Herstellung von Essig sind bis in die heutige Zeit im Einsatz.<ref name="Syldatk" />

Der französische Wissenschaftler [[Louis Pasteur]] entdeckte 1856 die Rolle der [[Bakterien]] bei der Essigherstellung. 1868 arbeitete er erstmals selektive Wachstumsbedingungen für die Essigsäurebakterien aus und setzte diese ein. Damit legte er den Grundstein für die kontrollierte Herstellung von Essig in Form von [[Essig|Weinessig]] mit einem Essigsäureanteil von etwa 6 %.<ref name="Schmid" /><ref name="Syldatk" /> Das Verfahren und die Ausbeute verbesserten sich erst 1949 durch die Einführung eines [[Submersfermentation|Submersverfahrens]] in Form des „Frings-Acetators“, benannt nach dem Unternehmen Heinrich Frings GmbH & Co&nbsp;KG in [[Bonn]], das maßgeblich an der Entwicklung beteiligt war. Das Submersverfahren ist die häufigste Produktionsform für [[biogen]]e Essigsäure.<ref name="Syldatk" />

=== Trockene Destillation von Holz ===
[[Datei:Perstorp Anlage.jpg|mini|[[Perstorp AB|Perstorp]]-Anlage zur Holzverkokung und Aufkonzentration von Holzessig (1884)<ref name="perstop" />]]

Um 1800 begann die Herstellung von Essigsäure aus Holzessig nach [[Johann Tobias Lowitz|Lowitz]]. Dabei lieferte [[Rotbuche|Buchenholz]] etwa 6 % der [[Trockenmasse]] an Essigsäure.<ref name="profagus" /> Der Holzessig, der billiger herzustellen war als der durch Fermentation gewonnene Essig, reagierte mit Kalk zu [[Calciumacetat]], dem Graukalk. Aus diesem konnte durch Reaktion mit [[Mineralsäuren]] Essigsäure in hoher Konzentration gewonnen werden, die durch [[Destillation]] weiter aufkonzentriert wurde.<ref name="klar" /> Die deutsche Industrie stellte zu Beginn des 20.&nbsp;Jahrhunderts nach diesem Verfahren etwa 35.000 Jahrestonnen Essigsäure her.<ref name="roeper" />

=== Industrielle Herstellung ===
[[Datei:AceticAcid012.jpg|mini|hochkant|Kristalline Essigsäure]]

Dem deutschen Chemiker [[Hermann Kolbe]] gelang 1845 die Synthese von Essigsäure aus [[Anorganische Chemie|anorganischen Verbindungen]]. Die [[Photochemie|photochemische]] Reaktion von [[Tetrachlorethen]] in Gegenwart von Wasser und [[Chlor]] führte zu [[Trichloressigsäure]], einer starken Säure (p''K''<sub>S</sub>-Wert: 0,65), die sich mit [[Natriumamalgam]] in Essigsäure überführen ließ. Die Reaktion fand indes keine technische Anwendung.<ref name="Kolbe" />

Die erste großtechnische Herstellung erfolgte im [[Erstes Wacker-Verfahren|Ersten Wacker-Verfahren]] durch die [[Hydratisierung]] von [[Ethin|Acetylen]] unter [[Quecksilber(II)-sulfat|Quecksilbersulfat]]/[[Schwefelsäure]]-[[Katalyse]] zu [[Acetaldehyd]]. Dieser wurde unter [[Mangan]]katalyse weiter zu Essigsäure oxidiert. Die [[Wacker Chemie]] entwickelte dieses Verfahren 1913.

Nachdem in den 1960er Jahren große Mengen an Ethylen zur Verfügung standen, löste das [[Wacker-Hoechst-Verfahren]] das Erste Wacker-Verfahren ab. Dabei entsteht der Acetaldehyd durch Oxidation von [[Ethen|Ethylen]]. Die installierte Produktionskapazität betrug in den 1970er Jahren etwa 2,6&nbsp;Millionen Jahrestonnen.

Mit dem Ausbau der [[Erdöl]]verarbeitung fielen in den Raffinerien große Mengen von gasförmigen [[Kohlenwasserstoffe]]n an, die zunächst weder als Kraftstoffe noch in der chemischen Industrie verwendet wurden. Das anfallende [[Butane|Butan]] und die [[Butene]] wurden ab 1952 in der Butanoxidation, die bereits seit 1884 bekannt war, großtechnisch genutzt. Es entstanden Essig-, [[Ameisensäure|Ameisen-]], [[Propionsäure|Propion-]] und [[Buttersäure]] sowie neutrale Produkte wie [[Ketone]], [[Aldehyde]], Ester und [[Alkohole]].

Der [[BASF]]-Chemiker [[Walter Reppe]] zeigte 1941 die Wirksamkeit der [[Metallcarbonyle|Carbonyle]] als [[Katalysator]]en für die Herstellung von Carbonylverbindungen. Basierend auf diesen Arbeiten entwickelte die BASF einen Prozess, mit dem unter hohem Druck und Temperaturen [[Methanol]] und Kohlenstoffmonoxid zu Essigsäure umgesetzt wurden. Das Methanol selbst stellte einen Rohstoff dar, der nicht primär auf Erdöl basierte, sondern über [[Synthesegas]] aus verschiedenen Rohstoffquellen wie Erdgas und Kohle gewonnen wurde. 1960 wurde der BASF-Prozess erstmals großtechnisch in einer Anlage in [[Ludwigshafen am Rhein]] umgesetzt. Die BASF steigerte die Kapazität von anfänglich 3600&nbsp;Jahrestonnen kontinuierlich auf 45.000&nbsp;Jahrestonnen im Jahr 1981. 1966 baute die amerikanische Borden Chemical Co. eine weitere Anlage auf der Basis des BASF-Prozesses mit einer Kapazität von 45.000&nbsp;Jahrestonnen in [[Geismar (Louisiana)|Geismar]] in [[Louisiana]], die bis 1981 auf 64.000&nbsp;t/a aufgestockt wurde.<ref name="Cheung_Carbonylation" />

In den späten 1960er Jahren entwickelte [[Monsanto]] den [[Monsanto-Prozess]], in dem Essigsäure ebenfalls durch Carbonylierung von Methanol mit [[Kohlenstoffmonoxid]] hergestellt wird, jedoch ein anderer Katalysator zum Einsatz kommt. 1970 baute Monsanto die erste Anlage in [[Texas City]] mit einer Startkapazität von 135.000&nbsp;Jahrestonnen, die bis 1975 auf 270.000&nbsp;Jahrestonnen erhöht wurde. Bereits kurze Zeit nach diesem Start wurde der BASF-Prozess im Vergleich unwirtschaftlicher und konnte nicht mehr konkurrieren. 1978 baute [[Celanese]] die Clear Lake Plant in [[Seabrook (Texas)|Seabrook]] in Texas auf der Basis des Monsanto-Prozesses mit einer Startkapazität von 27.000&nbsp;Jahrestonnen. Prozessverbesserungen steigerten die Kapazität auf 900.000&nbsp;Jahrestonnen.<ref name="Cheung_Carbonylation" />

1986 kaufte [[BP#BP Chemicals|BP chemicals]] die Rechte am Monsanto-Prozess ohne die Modifikationen von Celanese und modifizierte ihn mit einem [[Iridium]]-Katalysator. Dieser als Cativa-Prozess bezeichnete Weg wurde in den frühen 1990er Jahren weiterentwickelt und ersetzte und verbesserte den Prozess in der Monsanto-Fabrik in [[Texas City]].<ref name="Cheung_Carbonylation" />

== Vorkommen und biologische Bedeutung ==
=== Freie Essigsäure ===
Essigsäure ist ein Bestandteil von Pflanzensäften und [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]]. Alkoholische Getränke, die für längere Zeit der Luft ausgesetzt sind, bilden durch Oxidation des Ethanols Essigsäure. Die in der Umwelt weit verbreiteten Essigsäurebakterien treten fast überall dort auf, wo Hefepilze [[Glucose]] oder andere Zucker zu Ethanol vergären. Die Bakterien oxidieren das entstehende Ethanol weiter zu Essigsäure. Im Darmtrakt von Insekten, die sich von Kohlenhydraten ernähren, bilden Essigsäurebakterien einen Teil der Darmflora. Die Assimilation der Essigsäure ergänzt gegebenenfalls die Bienenernährung.<ref name="crotti" /><ref name="vince" /> Die Herstellung von Essigsäure durch Bakterien tritt bei der Erzeugung von Silagen wie [[Maissilage]] als unerwünschte Nebenreaktion auf; ein zu hoher Essigsäureanteil in der Silage macht diese für das Vieh nicht mehr zuträglich.

''[[Acetobacter]] aceti'', ein Gram-negatives Bakterium, sowie das Bakterium ''[[Clostridium acetobutylicum]]'' scheiden Essigsäure als Teil ihres Stoffwechsels aus. Diese Mikroorganismen treten überall dort auf, wo Ethanol als Teil der Zuckerfermentation vorkommt. ''Acetobacter aceti'' wächst am besten bei Temperaturen von 25 bis 30&nbsp;°C und einem pH-Wertbereich von 5,4 bis 6,3. Essigsäure ist auch Bestandteil der [[Lubrikation|Vaginalschmierung]] des Menschen und anderen Primaten, wo es als ein mildes antibakterielles Mittel dient.<ref name="chaudry" />

Bei der [[Propionsäuregärung]] zur Reifung von Hartkäse fermentieren [[Streptokokken]] und [[Milchsäurebakterien]] [[Lactose]] zu [[Milchsäure]]; im weiteren Verlauf setzen Propionsäurebakterien die Milchsäure zu Essigsäure und [[Propionsäure]] um, die Komponenten des Käsearomas sind.<ref name="kunz" />

Ein Teil der globalen [[Methan]]produktion stammt aus dem Acetatstoffwechsel von [[Archaeen]] wie ''Methanosarcina thermophila''.<ref name="ferry1" /> Im Fermentationsweg unterliegt Essigsäure einer [[Decarboxylierung]] zu Methan und [[Kohlenstoffdioxid]]:

:<chem>CH3COO- + H+ -> CH4 + CO2</chem>

Organische Säuren wie Ameisen- und Essigsäure sind Bestandteile der globalen [[Troposphäre]] und tragen zum Ansäuern von Niederschlägen bei. Essigsäure gelangt etwa bei Waldbränden in die Atmosphäre.<ref name="yokel" /> Ameisen- und Essigsäure repräsentieren etwa ein Viertel der atmosphärischen Nicht-[[Methan]]-[[Kohlenwasserstoffe]]. Neben Emissionen aus [[Biomasse]] tragen photochemische Reaktionen zur Bildung von Essigsäure in der Atmosphäre bei.<ref name="khare" />

Interstellares Vorkommen von Essigsäure wurde zuerst 1996 in der molekularen Wolke von Sagittarius B2 Nord, genannt die [[Heimat der großen Moleküle]], ungefähr 390 [[Lichtjahr]]e vom [[Milchstraße]]nzentrum und etwa 25.000 Lichtjahre von der Erde entfernt, entdeckt.<ref name="mehringer" /><ref name="bührke" /> Unter Laborbedingungen wurde nachgewiesen, dass [[Kohlenstoffdioxid]] und Methan bereits bei 12&nbsp;[[Kelvin|K]] unter dem Einfluss energiereicher Strahlung über einen [[Radikal (Chemie)|Radikalmechanismus]] zu Essigsäure reagieren.

:<chem>CH4 + CO2 -> CH3COOH</chem>

Dieser Mechanismus könnte die Bildung der interstellaren Vorkommen erklären.<ref name="bennett" />

=== Salze der Essigsäure ===
Die natürlich vorkommenden, aber sehr seltenen Mineralien wie [[Hoganit]] [Cu(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>·H<sub>2</sub>O] oder [[Paceit]] [CaCu(CH<sub>3</sub>COO)<sub>4</sub>·6&nbsp;H<sub>2</sub>O] sind Beispiele für Acetatvorkommen in der unbelebten Natur. Die Mineralien entstanden vermutlich durch die Reaktion von Erzen mit Essigsäure pflanzlichen Ursprungs.<ref name="hibbs" /> Ein weiterer Vertreter der Acetatmineralien ist das [[Calclacit]] [Ca(CH<sub>3</sub>COO)Cl·5&nbsp;H<sub>2</sub>O]. Dieses entsteht durch die Reaktion von calciumhaltigem Material mit Essigsäure, die aus pflanzlichem Material wie Holz freigesetzt wurde.

=== Organische Essigsäureverbindungen ===
[[Datei:Acetyl-CoA-2D colored.svg|mini|350px|Acetyl-Coenzym A (blau: Acetylrest)]]
[[Datei:TCA cycle.svg|mini|300px|Vereinfachte Darstellung des Citratzyklus]]

[[Acetylierung|Acetylierte Verbindungen]], das heißt Austausch von einem [[Wasserstoff]]atom durch die [[Acetylgruppe]] der Essigsäure an den [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] –OH, –SH und –NH<sub>2</sub>, aber auch direkt an einer –C–H-Bindung, sind in der Natur weit verbreitet und haben vielfältige Funktionen.
* [[Acetyl-Coenzym A]] (Acetyl-CoA), die Acetylgruppe als [[Thioester]] an [[Coenzym A]] gebunden, ist zentral für den Stoffwechsel von Kohlenhydraten und Fetten und essenziell bei der Synthese und Oxidation von Fettsäuren und der Oxidation von [[Pyruvate|Pyruvat]] im [[Citratzyklus]]. Die Thioesterbindung ist eine sehr reaktive Bindung, die Hydrolyse ist mit −31,5&nbsp;kJ/mol [[Exergone und endergone Reaktion|exergonisch]]. [[Konrad Bloch]] und [[Feodor Lynen]], dem 1951 die Isolierung aktivierter Essigsäure, Acetyl-Coenzym A, aus Hefezellen gelang, erhielten 1964 für ihre Entdeckungen, die den Acetyl-CoA- und den Fettsäuremetabolismus verknüpften, den [[Nobelpreis für Physiologie oder Medizin]].<ref name="lynen" />
* [[Acetylcholin]], ein Ester der Essigsäure und des [[Aminoalkohole|Aminoalkohols]] [[Cholin]], ist einer der wichtigsten Neurotransmitter in vielen Organismen, so auch im Menschen. Er spielt eine wichtige Rolle bei Lern- und Gedächtnisprozessen.<ref name="barbara" />
* Die synthetische [[Acetylsalicylsäure]] (Markenname: Aspirin) und das synthetische [[Acetylcystein]] werden als Medikamente verwendet.

Bei [[Biopolymer]]en modifiziert Acetylierung die Polymereigenschaften. Peracetylierte Polymere haben eine sehr geringe Löslichkeit:

* [[Chitin]] (Acetylglucosamin) ist das in der Natur am weitesten verbreitete [[Aminozucker]]-Polymer.<ref name="komi" /> Bei Pilzen ist es der Hauptbestandteil der Zellwand und bei [[Gliederfüßer]]n die Hauptkomponente des Exoskeletts.<ref name="Dumitriu1996" />

Acetylierung ist – nach [[Phosphorylierung]] – die zweithäufigste selektive, [[posttranslationale Modifikation]] in eukaryontischen Zellen. Acylierung (oder nachfolgende Deacetylierung) sorgt für biologisch unterschiedlich aktive Populationen:
* N-Acetylierung von [[Lysin]] in [[Histon]]en reduziert die positiven Oberflächenladungen dieser Proteine und somit auch ihre Bindungen an die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]].
* [[N-Terminus|N-terminale]] Acetylierung von Proteinen spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese, Stabilität und Lokalisierung von Proteinen.

== Herstellung ==
[[Datei:Essigsäuresynthesen.svg|mini|450px|Übersicht über die Synthesewege für Essigsäure]]

Weltweit bestehen Produktionskapazitäten für Essigsäure in Höhe von etwa 7 Mio. Tonnen pro Jahr.<ref name="hosea" /> Zwischen 1998 und 2006 gab es weltweit ein durchschnittliches Wachstum der Produktion von 3 % bis 4 % pro Jahr, wobei etwa 70 % der Jahresproduktion in den USA (1996: 36 %; 2006: 32 %), Westeuropa (1996: 24 %; 2006: 17 %) und Japan (1996: 16 %; 2006: 11 %) hergestellt werden. Die ostasiatische Produktion stieg im Vergleich zu diesen Regionen von 1996 mit 14 % auf etwa 18 % im Jahr 2006.<ref name="Cheuing_Economic" /> Die katalytische Oxidation von [[Leichtbenzin]] sowie die [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] von Holzessig wird nur noch selten genutzt.<ref name="profagus" /> Etwa 190.000 Tonnen werden jährlich weltweit fermentativ hergestellt, wobei etwa 70 % des Weltbedarfs an Speiseessig im Submersverfahren in etwa 700 Bioreaktoren produziert werden.<ref name="Syldatk" />

=== Biotechnische Herstellung ===
Die biotechnische, fermentative Herstellung von Essigsäure ist die [[Oxidation]] („Veratmung“) von Ethanol durch Bakterien der Gattungen ''[[Acetobacter]]'' und ''[[Gluconobacter]]''. Es handelt sich biochemisch betrachtet um eine partielle Oxidation und nicht, wie es irrtümlich beschrieben wird, um eine [[Gärung]]sform. Die Bakterien wandeln etwa durch Gärungsprozesse entstandenes Ethanol durch eine „subterminale Oxidation“ über Acetaldehyd in Essigsäure um.<ref name="Schmid" />

:<chem>C2H5OH + 1/2 O2 -> CH3CHO + H2O</chem>
:<chem>CH3CHO + 1/2 O2 -> CH3COOH</chem>

Die Oxidation erfolgt durch [[Zellmembran|membranassoziierte]] [[Alkoholdehydrogenase]]n (ADH) und [[Aldehyd-Dehydrogenasen]] (ALDH), die als [[Cofaktor (Biochemie)|prosthetische Gruppe]] [[Pyrrolochinolinchinon]] (PQQ) und bei den ADH zusätzlich [[Häme (Stoffgruppe)|Häm ''c'']] enthalten. Die bei der Oxidation freiwerdenden [[Elektron]]en werden über [[Ubichinone|Ubichinon]] auf eine ebenfalls membrangebundene [[Oxidoreduktasen|Oxidase]] übertragen.<ref name="Schmid" />

Ausgangsstoffe für die Essigsäurebildung können [[Wein]], [[Bier]] oder [[Malz]] sein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/essigsaeurebakterien/22629 |titel=Essigsäurebakterien |werk=Spektrum.de |abruf=2023-09-22}}</ref> Dabei sind die Bakterien von einer ausreichenden Sauerstoffversorgung abhängig und reagieren auf sauerstoffarme Bedingungen sehr empfindlich. Bereits bei einer Unterbrechung der Sauerstoffversorgung von wenigen Minuten kommt es zu einer signifikanten Abnahme der Ethanoloxidation. Steht Ethanol als [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] nicht zur Verfügung, kommt es zu einem oxidativen Abbau der Essigsäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.<ref name="Schmid" /> Die Bakterien bauen Kohlenhydrate sowohl über die [[Glykolyse]] als auch über den [[Entner-Doudoroff-Weg]] zu [[Brenztraubensäure|Pyruvat]] ab, das im [[Citratzyklus]] weiter verstoffwechselt wird.<ref name="Schmid" />

Manche Arten von anaeroben Bakterien, etwa einige der Gattung [[Clostridien|''Clostridium'']], können Zucker ohne die Zwischenstufe Ethanol nach folgender chemischer Reaktionsgleichung direkt in Essigsäure umwandeln:

:<chem>C6H12O6 -> 3 CH3COOH</chem>

Durch den Mangel an Säureresistenz der Bakterien liegt die Konzentration der so erzeugten Essigsäure jedoch unter der Konzentration von Ethanol metabolisierenden Stämmen und macht eine Anreicherung durch Destillation notwendig. Die Essigsäuregärung von Ethanol ist daher die kostengünstigere Herstellungsform.<ref name="Fontaine" />

=== Butan- und Butenoxidation ===
Für die C<sub>4</sub>-Kohlenwasserstoffe [[Butan]], [[1-Buten]] und [[2-Buten]], die in verschiedenen Raffinerieprozessen anfallen, gab es anfangs weder Verwendung als Kraftstoff noch als Rohstoff für die chemische Industrie. Dass die Oxidation von Butan zu Essigsäure möglich ist, war lange bekannt. Verschiedene Firmen wie die Chemischen Werke Hüls entwickelten technische Prozesse zur Butan- und Butenoxidation. Ab den frühen 1950er Jahren wurden Anlagen für die Flüssigphasenoxidation von Butan bei etwa 170 bis 200&nbsp;°C und 60 bis 80&nbsp;bar im Hüls-Butan-Prozess gebaut; ein analoges Verfahren geht von [[Butene|Buten]] aus.<ref name="roeper" />

:<chem>CH3-CH2-CH2-CH3 + 5/2 O2 -> 2 CH3COOH + H2O</chem>

Der Celanese-''n''-Butan-LPO-Prozess arbeitet bei 54&nbsp;bar und 175&nbsp;°C mit [[Cobalt(II)-acetat|Cobaltacetat]] als Katalysator.<ref name="wollrab" />

Der Anfall von Nebenprodukten wie anderen niedermolekularen Säuren, [[Ketone]]n und anderen Oxidationsprodukten erschwerte die Aufarbeitung des Reaktionsgemischs. Durch die komplexe Aufarbeitung und alternative Verwendungen für den C<sub>4</sub>-[[Fraktion (Chemie)|Schnitt]] wurde der Betrieb dieser Anlagen unwirtschaftlich.<ref name="brock" />

=== Wacker-Hoechst-Verfahren ===
{{Hauptartikel|Wacker-Hoechst-Verfahren}}

Große Mengen an Essigsäure werden mittels des Wacker-Hoechst-Verfahrens über die Oxidation von [[Ethen|Ethylen]] erzeugt. Dabei entsteht durch Oxidation von Ethylen in Gegenwart von [[Palladium(II)-chlorid]] als Katalysator Acetaldehyd. Der Sauerstoff der Oxidationsreaktion stammt dabei aus dem als Lösungsmittel verwendeten Wasser. Der im Verfahren verwendete Sauerstoff dient der Reoxidation des Katalysators mittels [[Kupfer(II)-chlorid]]. Die folgenden Bilanzgleichungen fassen den ablaufenden katalytischen Kreisprozess zusammen:

: (a) <chem>[PdCl4]^2- + C2H4 + H2O -> CH3CHO + Pd + 2 HCl + 2 Cl-</chem>
: (b) <chem>Pd + 2 CuCl2 + 2 Cl- -> [PdCl4]^2- + 2 CuCl</chem>
: (c) <chem>2 CuCl + 1/2 O2 + 2 HCl -> 2 CuCl2 + H2O</chem>

mit der Gesamtbilanz:
:<chem>C2H4 + 1/2 O2 -> CH3CHO</chem>

Die Teilreaktionen (a) bis (c) lassen sich als gekoppelte Reaktionen darstellen:<ref name="steinborn" />
: [[Datei:WackerTeilschritte nach Steinborn.svg|rahmenlos|hochkant=3|Teilschritte der Wacker-Oxidation]]

Der als Zwischenprodukt entstehende [[Acetaldehyd]] wird durch Oxidation mit Luft oder Sauerstoff unter Verwendung von [[Mangan(II)-acetat]] als Katalysator zur Essigsäure oxidiert. In einer Zwischenstufe entsteht [[Peroxyessigsäure]], die durch den Katalysator zur Essigsäure reduziert wird.

:<chem>2 CH3CHO + O2 -> 2 CH3COOH</chem>

Ein älteres Verfahren gewann Acetaldehyd aus Ethylen über die säurekatalysierte Hydratisierung zum [[Ethanol]], das bei höheren Temperaturen im [[Lebedew-Prozess]] zu Acetaldehyd dehydriert wurde.

=== Monsanto- und Cativa-Prozess ===
[[Datei:Monsanto-Prozess.svg|mini|Monsanto-Prozess; Herstellung von Essigsäure aus Methanol und Kohlenstoffmonoxid]]
{{Hauptartikel|Monsanto-Prozess}}

Neuere Anlagen für die industrielle Synthese der Essigsäure arbeiten mit der katalytischen Umsetzung von [[Methanol]] mit [[Kohlenstoffmonoxid]] unter einem Druck von 30 bis 60&nbsp;[[Bar (Einheit)|bar]] und bei Temperaturen von 150 bis 200&nbsp;°C im [[Monsanto-Prozess]].<ref name="roth" />

:<chem>CH3OH + CO -> CH3COOH</chem>

Der Prozess verwendet einen [[Rhodium]]-Katalysator und hat eine Selektivität von über 99 % bezogen auf Methanol. Als aktive Katalysator-Spezies gilt der anionische Komplex cis-[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>. Der Prozess ist ein Beispiel für ein [[Homogene Katalyse|homogenkatalytisches]] Verfahren und besteht aus mehreren Teilreaktionen.

Als Nebenreaktion wird die [[Wassergas-Shift-Reaktion]] katalysiert, wobei geringe Mengen an Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff entstehen. Weiterhin fällt durch Carbonylierung von Ethanol, das als Verunreinigung des Methanols in den Prozess gelangt, [[Propionsäure]] an.

Eine Verfahrensvariante entwickelte [[BP]] Chemicals 1966.<ref name="sunley" /> Mittels eines [[Iridium(III)-iodid]]-Katalysator-[[Präkursor]]s im Cativa-Prozess konnte ein höherer Umsatz sowie ein geringerer Kapitaleinsatz beim Bau neuer Anlagen erreicht werden; als aktive Spezies gilt der Iridium-Komplex [Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>. Im Jahr 2000 wurde die erste Anlage nach diesem Verfahren in [[Malaysia]] in Betrieb genommen.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Acetic Acid Mesomerism V3.svg|mini|hochkant=1.2|Mesomere Grenzstrukturen der Essigsäure<ref name="emü" />]]

=== Molekulare Eigenschaften ===
Die Bindungslänge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung beträgt 154&nbsp;[[Meter|pm]], die der Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung 124&nbsp;pm, die der Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung 129&nbsp;pm und die der intermolekularen Wasserstoffbrücke 261&nbsp;pm.<ref name="jones" />

Die Bindungswinkel der Carboxygruppe betragen 120°, wobei die Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung einen partiellen π-Charakter aufweist. Die Bindung des Sauerstoffatoms der [[Hydroxygruppe]] zum Carboxykohlenstoffatom erfolgt über [[Hybridorbital|sp<sup>2</sup>-Orbitale]]. Die Struktur kann durch zwei [[Mesomerie|mesomere]] Grenzstrukturen mit einer negativen [[Partialladung]] an einem Sauerstoffatom und einer positiven am partiell doppelgebundenen Sauerstoff der Hydroxygruppe dargestellt werden.<ref name="breit" />

=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Crystal structure of acetic acid new.png|mini|Essigsäure-Kristallstruktur<br />[[Datei:Location dot red.svg|8px|Sauerstoff]] Sauerstoff<br />[[Datei:Location dot grey.svg|8px|Kohlenstoff]] Kohlenstoff<br />[[Datei:Location dot lightgrey.svg|8px|Wasserstoff]] Wasserstoff<ref name="boese" />]]
[[Datei:Acetic Acid Hydrogenbridge V.1.svg|mini|hochkant=1.2|Dimerbildung durch gestrichelt gezeichnete Wasserstoffbrückenbindungen]]
[[Datei:Vapor pressure acetic acid b.svg|hochkant=1.2|mini|Dampfdruckfunktion von Essigsäure]]

Essigsäure kristallisiert in der [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen]] {{Raumgruppe|Pna21|lang}} mit den Gitterparametern ''a''&nbsp;=&nbsp;(1332&nbsp;±&nbsp;2)&nbsp;[[Meter#Gebräuchliche dezimale Vielfache|pm]], ''b''&nbsp;=&nbsp;(408&nbsp;±&nbsp;1)&nbsp;pm und ''c''&nbsp;=&nbsp;(577&nbsp;±&nbsp;1)&nbsp;pm. Die Moleküle sind über [[Wasserstoffbrückenbindung]]en zu endlosen Ketten verbunden.<ref name="jones" />

Essigsäure besitzt mit 118&nbsp;°C eine relativ hohe [[Siedepunkt|Siedetemperatur]] gegenüber polaren Stoffen mit etwa gleicher molarer Masse; beispielsweise beträgt der Siedepunkt von [[1-Propanol]] 97&nbsp;°C. Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre [[Carboxygruppe]]n [[Wasserstoffbrückenbindung]]en auszubilden. In der Flüssigphase bilden die Essigsäuremoleküle Kettenstrukturen aus. In der Gasphase stellt das [[Dimer]] aus zwei Essigsäure-Molekülen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten, die stabilste Form dar.<ref name="zhang" /> Das Aufbrechen der Kettenstrukturen und der Übergang der Dimere in die Gasphase erfordert einen höheren Energieaufwand, erkennbar an der „erhöhten“ Siedetemperatur.

Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach der [[Antoine-Gleichung]] entsprechend log<sub>10</sub>(P)&nbsp;=&nbsp;A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A&nbsp;=&nbsp;4,68206, B&nbsp;=&nbsp;1642,540 und C&nbsp;=&nbsp;−39,764 im Temperaturbereich von 290,26 bis 391,01&nbsp;K.<ref name="donald" />

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup>=A·exp(−αT<sub>r</sub>)(1−T<sub>r</sub>)<sup>β</sup> (Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup> in kJ/mol, T<sub>r</sub> =(T/T<sub>c</sub>) reduzierte Temperatur) mit A = 22,84&nbsp;kJ/mol, α = 0,0184, β = −0,0454 und T<sub>c</sub> = 592,7&nbsp;K im Temperaturbereich zwischen 298 und 392&nbsp;K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

Reine Essigsäure hat als [[Elektrolyt|potentieller Elektrolyt]] eine, nur auf der [[Protolyse|Autoprotolyse]] beruhende, sehr geringe [[Leitfähigkeit]] für elektrischen Strom. Die Leitfähigkeit reiner Essigsäure beträgt bei 25&nbsp;°C 6·10<sup>−7</sup>&nbsp;S·m<sup>−1</sup>.<ref name="bg" /> Erst bei Zugabe von Wasser tritt [[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]] und die Erhöhung der Leitfähigkeit ein. Wasserfreie Essigsäure erstarrt schon bei 16,6&nbsp;°C zu eisähnlichen Kristallen.

<div style="clear:left;"></div>

{| class="wikitable"
|+ Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert und Einheit
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Enthalpie|Standardbildungsenthalpie]]
| Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub><br />Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>gas</sub>
| −484,5&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><br />−433&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="NIST-Datenbank" />
|
|-
| [[Standardentropie]]
| S<sup>0</sup><sub>l, 1 bar</sub><br />S<sup>0</sup><sub>g</sub>
| 158,0 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><ref name="Martin Andon" /><br /> 282,84 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup><ref name="weltner" />
| als Flüssigkeit<br />als Gas
|-
| [[Enthalpie|Verbrennungsenthalpie]]
| Δ<sub>c</sub>H<sup>0</sup><sub>liquid</sub>
| −875,16&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="steele" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| c<sub>p</sub>
| 123,1&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Martin Andon" /><br /> 2,05&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Martin Andon" /><br /> 63,44&nbsp;J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Chao">J. Chao: ''Thermodynamic properties of key organic oxygen compounds in the carbon range C1 to C4. Part 2. Ideal gas properties'' in [[Journal of Physical and Chemical Reference Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]] 15 (1986) 1369–1436.</ref><br />1,06&nbsp;J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="Chao" />

| als Flüssigkeit<br /><br />als Gas
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| T<sub>c</sub>
| 318,8&nbsp;°C<ref name="Schmidt" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritischer Druck]]
| p<sub>c</sub>
| 57,86&nbsp;bar<ref name="Schmidt" />
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ω<sub>c</sub>
| 0,46652<ref name="Schmidt" />
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup>
| 11,72 kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Martin Andon" />
| am Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| Δ<sub>f</sub>S<sup>0</sup>
| 40,5 kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Martin Andon" />
| am Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| Δ<sub>V</sub>H<sup>0</sup><br />Δ<sub>V</sub>H
| 51,6 kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Majer Svoboda" /><br /> 23,7 kJ·mol<sup>−1</sup><ref name="Majer Svoboda" />
|<br />beim Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Flüssige Essigsäure ist ein polares, hydrophiles und [[Lösungsmittel#Protische Lösungsmittel|protisches Lösungsmittel]]. Die [[Permittivität|Dielektrizitätskonstante]] ε beträgt 6,2 (bei 25&nbsp;°C).<ref name="hädener" /> Sie mischt sich leicht mit polaren und unpolaren Lösungsmitteln wie Wasser, [[Chloroform]] und [[Hexane|Hexan]]. In einem Zwei-Phasen-System aus Wasser und Ethylacetat verteilt sich Essigsäure so, dass nur wenige Prozent in der organischen Phase gefunden werden.<ref name="garner1953extraction">{{Literatur |Autor=F. H. Garner, S. R. M. Ellis |Titel=Extraction of acetic acid from water: 2. Ethyl acetate—acetic acid water |Sammelwerk=[[Chemical Engineering Science]] |Band=02 |Nummer=06 |Datum=1953 |DOI=10.1016/0009-2509(53)80046-1 |Seiten=282–286}}</ref> Essigsäure löst sowohl polare Verbindungen wie anorganische Salze und Zucker, als auch unpolare Verbindungen wie niedermolekulare Alkane. Mit höheren Alkanen wie [[Octan]] ist Essigsäure nicht mehr vollständig mischbar; die Mischbarkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge der Alkane ab.

In wässriger Lösung reagiert Essigsäure als mittelstarke [[Säuren|Säure]]; der [[Säurekonstante|p''K''<sub>S</sub>-Wert]] beträgt 4,76. In einer [[Protolyse|protolytischen Reaktion]] stellt sich ein [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] zwischen der Essigsäure und dem Acetat-Ion ein, das stark auf Seiten der Säure liegt. Wie bei allen [[Carbonsäuren]] ist die [[Carboxylatgruppe]] des Acetat-Ions durch [[Mesomerie]] stabilisiert, was wesentlich zur sauren Reaktion der Carbonsäuren beiträgt:

: [[Datei:Essigsäure Protolyse V2.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|Protolyse der Essigsäure]]

Der [[Dissoziationsgrad]] der Säure liegt in verdünnten Lösungen nur im Bereich einiger Prozente. In einer 1-molaren Lösung beträgt er nur etwa 0,5 %. Das dabei entstehende [[Oxonium|Oxoniumion]] (H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>) führt zu einer sauren Lösung ([[pH-Wert]]&nbsp;<&nbsp;7). Bei einer 30%igen Lösung, entsprechend einer 5-molaren Lösung, beträgt der pH&nbsp;1,7, bei einer 40%igen Lösung 1,53 und bei einer 50%igen Lösung 1,31.
[[Datei:CH3COOH titration-curve de.svg|mini|hochkant=1.5|Titrationskurve von Essigsäure mit 0,1-molarer Natriumhydroxidlösung. Die farbigen Bereiche kennzeichnen die Bereiche, in denen die [[Indikator (Chemie)|pH-Indikatoren]] [[Phenolphthalein]] und [[Methylorange]] anzeigen.]]
Wird der pH-Wert einer Essigsäurelösung durch Zusatz einer starken [[Basen (Chemie)|Base]] oder durch Zusatz von [[Acetate]]n erhöht, wird eine [[Puffer (Chemie)|Pufferlösung]] gebildet. Ist der pH-Wert der Lösung gleich dem p''K''<sub>S</sub>-Wert der Essigsäure, liegen Essigsäure und Acetat-Ion in derselben Konzentration vor. Dies ist der optimale Punkt eines [[Essigsäure-Acetat-Puffer]]s, an dem die Änderung des pH-Werts beim Zusatz von Säuren oder Basen maximal abgepuffert wird. Dieses im Sauren effektive Puffersystem ist bedeutend für biochemische Systeme, da es einen günstigen p''K''<sub>S</sub>-Wert hat und die beteiligten Komponenten die meisten Organismen und [[Naturstoff|Biomoleküle]] nicht negativ beeinflussen. Er ist ein stabiles Puffersystem, das heißt, das konjugierte Säure-Base-Paar verbleibt in Lösung und kann nicht wie beim [[Kohlensäure-Bicarbonat-System|Hydrogencarbonatpuffer]] aus dem System entweichen.

Essigsäure oxidiert an der Luft vollständig unter Hitzeentwicklung zu Wasser und [[Kohlenstoffdioxid]]. Dies geschieht bei [[Raumtemperatur]] jedoch nur extrem langsam.

Die [[Salze]] der Essigsäure werden als [[Acetate]] bezeichnet. Es sind zumeist kristalline Salze, die in ihren Kristallgittern ([[Ionengitter]]n) das Acetat-[[Anion]] (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>) enthalten. Unedle Metalle wie [[Magnesium]], [[Calcium]], [[Zink]] oder [[Eisen]] lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung wasserlöslicher Acetate und Freisetzung von [[Wasserstoff]] auf. Mit Kupfer reagiert die Essigsäure in Gegenwart von Sauerstoff zu [[Kupfer(II)-acetat|Kupferacetat]], einem grünen, gesundheitsschädlichen Salz, das besser unter dem Namen „Grünspan“ bekannt ist. Essigsäure wird in verdünnter Form zum Kalklösen verwendet gemäß folgender Reaktionsgleichung:

:<chem>2 CH3COOH + CaCO3 -> Ca^2+_{(aq)} \ + 2 CH3COO^{-}_{(aq)} \ + CO2 + H2O</chem>

Essigsäure reagiert mit Ethanol säure[[Katalyse|katalysiert]] zu [[Essigsäureethylester]], einem vielverwendeten [[Lösungsmittel]]. Wird [[1-Pentanol]] statt [[Ethanol]] verwendet, entsteht [[Essigsäurepentylester|Essigsäureamylester]], eine stark riechende Verbindung. Mit [[Glycerin]] setzt sich Essigsäure zu [[Triacetin]] um, das als [[Weichmacher]] für Lacke und Klebstoffe dient.<ref name="mayer" /> [[Essigsäureallylester|Allylacetat]] findet als [[Riechstoff]] Verwendung.

Essigsäure reagiert bei 800&nbsp;°C unter [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] zu [[Ethenon|Keten]]. Dieses wiederum reagiert mit überschüssiger Essigsäure zu [[Essigsäureanhydrid]].

Mit [[Thionylchlorid]] lässt sich Essigsäure in [[Acetylchlorid]] überführen, das für Veresterungsreaktionen verwendet wird. Die [[Chlorierung]] führt zu [[Chloressigsäure]], die zur Herstellung von [[Carboxymethylcellulosen]], [[Mercaptoessigsäure]], [[Pflanzenschutzmittel]]n, [[Farbstoffe|Farbstoffen]] oder [[Arzneimittel]]n verwendet wird. Mit [[Ammoniak]] entsteht zunächst [[Ammoniumacetat]], das durch Erhitzen in [[Acetamid]] überführt wird.

:<chem>CH3COONH4 -> CH3-CO-NH2 + H2O</chem>

== Verwendung ==
=== Ernährung ===
Essigsäure hat eine große Bedeutung als [[Geschmacksstoff]]. Essigsäure ([[E-Nummer|E&nbsp;260]]) und ihre Salze [[Kaliumacetat]] (E&nbsp;261), [[Natriumacetat]] (E&nbsp;262) und [[Calciumacetat]] (E&nbsp;263) werden als [[Säuerungsmittel]] für [[Obst]] und [[Gemüse]] in Dosen und Gläsern (0,5–3 % Essigsäure) oder als [[Teigsäuerungsmittel]] verwendet. Die Essigsäure im [[Sauerteig]] wird durch [[Milchsäuregärung|heterofermentative Sauerteigbakterien]] gebildet.<ref name="lehrinfo" /> Außerdem wird Essigsäure bei Fisch in allen Variationen, Konserven, verschiedenen [[Marinade (Fischerzeugnis)|Marinaden]], Feinkostsalaten, [[Mayonnaise]]n und Salatsoßen zusammen mit [[Sorbinsäure]] (E&nbsp;200) oder [[Benzoesäure]] (E&nbsp;210) verwendet. [[Sauergemüse]] sind Gemüse, die unter anderem durch Essigsud haltbar gemacht werden.

Auch verschiedene Milchprodukte werden unter Verwendung von Essigsäure hergestellt: [[Mascarpone]] wird aus Rahm hergestellt, der mit Essigsäure eingedickt wird, ebenso [[Ziger]], ein Molkenkäse, der aus Molke durch Ausfällung von Resteiweiß durch Essigsäure gewonnen wird. [[Blei(II)-acetat|Bleiacetat]], auch als Bleizucker bekannt, wurde bis in die Neuzeit als Zuckerersatz zum Süßen von Wein genutzt, die Giftigkeit des Bleizuckers war lange Zeit nicht bekannt.<ref name="gensthaler" /> Der Geruch von Wein nach Essig, der sogenannte Essigstich, gilt als [[Weinfehler]].<ref name="back" />

Das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch geschieht ebenfalls mit Hilfe von Essigsäure. Der [[bakterizid]]e Effekt der Essigsäure besteht darin, dass durch den erniedrigten pH-Wert physiologische Prozesse unterbunden werden und [[Protein|Eiweiße]] [[Denaturierung (Biochemie)|denaturieren]].<ref name="rhee" /> Haushaltsessig besteht aus biogenem Essig und enthält 5 % Essigsäure.

{| class="wikitable" style="float:left"
|+
|- class="hintergrundfarbe6"
!Handelssorten des Essigs
! Konzentration
|-
|Speise- od. Tafelessig
|3,5–5 %
|-
|Einmachessig
|5 %
|-
|Weinessig
|6 %
|-
|Doppelessig
|7 %
|-
|Dreifachessig oder Essigspirit
|10,5 %
|-
|Essigessenz
|25 %
|-
|}

Essigessenz ist eine 25%ige Essigsäurelösung in [[Wasser]], riecht stark stechend, und darf nur verdünnt in Speisen verwendet werden. Essigessenz wird gern als biologischer Haushaltsreiniger verwendet. Wässrige Lösungen der Essigsäure mit einem Säuregehalt größer als 15,5 % dürfen offiziell nicht mehr als Essig bezeichnet werden.<ref name="Essig" />

=== Folgeprodukte ===
[[Datei:AdhesivesForHouseUse002.jpg|mini|Kleber auf Polyvinylacetatbasis]]

Für die stoffliche Nutzung wird fast ausschließlich großtechnisch hergestellte Essigsäure genutzt. Dabei werden mehr als 65 % der Weltproduktion für [[Polymer]]e auf der Basis von [[Vinylacetat]] (43 %) und [[Celluloseacetat]] (25 %) aufgewendet. Vinylacetat ist die Grundlage für [[Polyvinylacetat]] (PVAc), das unter anderem in Farben und Klebstoffen verwendet wird, in geringerem Umfang in Vinylacetat-[[Copolymer]]en wie [[Ethylen-Vinylacetat-Copolymer|Ethylenvinylacetaten]] und [[Polyvinylalkohol]].<ref name="Cheung_Uses" /> Celluloseacetat wird vor allem zur Produktion von [[Zigarette|Zigarettenfiltern]], [[Folie]]n und Kunststoffprodukten verwendet. Essigsäure dient als Lösungsmittel bei der Herstellung von [[Terephthalsäure]] mittels Flüssigphasenoxidation. Sie ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Riechstoff]]en und [[Arzneimittel|Medikamenten]].<ref name="winter" />

Weitere Verwendungen umfassen verschiedene [[Ester]] wie [[Essigsäure-n-butylester|Essigsäure-''n''-butylester]] und [[Essigsäureisopropylester]], zusammen etwa 11 %, die als Lösungsmittel für Kosmetika und [[Parfüm]]s verwendet werden. Weitere 10 % werden für die Herstellung von Essigsäureanhydrid, [[Acetanilid]], [[Acetylchlorid]] und Ammoniumacetat genutzt.<ref name="Cheung_Uses" /> Salze wie [[Aluminiumdiacetat]] sind Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie und dienen dort zur [[Imprägnierung]].

Bei der Umsetzung von Organochlorsilanen wie [[Dichlor(dimethyl)silan]] mit Essigsäure entstehen Acetoxysilane. In Reaktion mit [[Silanole]]n reagieren diese unter Kondensation und Freisetzung von Essigsäure zu [[Silikone]]n.<ref name="mark" />

Essigsäure reagiert mit [[Wasserstoffperoxid]] unter Bildung von [[Peroxyessigsäure]].<ref name="phillips" /> Industriell entsteht sie bei der Oxidation von Acetaldehyd mit Luft. Peroxyessigsäure ist ein starkes Oxidationsmittel, das antimikrobiell wirkt und zur Desinfektion eingesetzt wird. Außerdem [[Epoxide|epoxidiert]] Peroxyessigsäure verschiedene Alkene zu Epoxiden.

{| class="wikitable" style="float:left; margin-right:1em;"
|+
|- class="hintergrundfarbe6"
!Handelssorten der Essigsäure
!Konzentration
|-
|Eisessig, Acidum glaciale
| 99 %
|-
|Essigessenz
|15–25 %
|-
|Technische Essigsäure
|30–50 %
|-
|Rohe Essigsäure
|40–80 %
|-
|Essigsäure [[Deutsches Arzneibuch|DAB]] 7
|99 %
|-
|}

=== Sonstige Verwendung ===
Die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] führt Essigsäure als ein für die Behandlung von [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde|HNO-Erkrankungen]] des Kindesalters angewandtes Mittel.

Essigsäure wird beim Screening für die Erkennung von [[Zervixkarzinom|Gebärmutterhalskrebs]] in [[Subsahara-Afrika]] angewendet.<ref name="domgue" /> Die Essigsäure wird dazu auf den Gebärmutterhals aufgetragen. Färbt sich der Bereich nach etwa einer Minute weiß, gilt der Test als positiv.<ref name="domgue" />

Essigsäure wird zum Ansäuern von Hygiene- und Kosmetikprodukten verwendet, etwa zum [[Peeling]]. Die Essigsäure lässt die obere Schicht abgestorbener Hautzellen abblättern und hinterlässt eine glattere Oberfläche. Der Effekt wurde schon von der ägyptischen Herrscherin [[Kleopatra VII.|Kleopatra]] genutzt, deren Milchbäder ebenfalls hautglättende Essigsäure enthielten.<ref name="rinzler" />

[[Datei:Australia - Hazardous Marine Creatures.JPG|mini|Informationstafel zu giftigen Quallen (u.&nbsp;a. ''[[Chironex fleckeri]]'', ''[[Irukandji-Syndrom|Irukandji]]'', ''[[Morbakka fenneri]]'', ''[[Portugiesische Galeere|Physalia physalis]]'') und der Erst-Behandlung mit Essig (in Australien)]]

Essigsäure beziehungsweise Essig wird als eine der ersten Maßnahme beim Kontakt von Menschen, insbesondere Badenden, mit [[Qualle|Quallen]] empfohlen, um noch nicht ausgelöste [[Nesselzelle]]n zu inaktivieren.<ref name="Yanagihara" />

In der [[Fotolabor]]praxis der „nassen“ oder analogen [[Fotografie]] wird verdünnte Essigsäure (3–5 %) zur [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisation]] der Entwicklerbäder als sogenanntes „Stoppbad“ eingesetzt. Vielfach wird die Lösung mit einem [[Indikator (Chemie)|Indikatorfarbstoff]] versetzt, der anzeigt, wann das Stoppbad [[Alkalische Lösung|alkalisch]] und somit unwirksam wird.

Latex, eine Suspension von [[Naturkautschuk]] im wässrigen Medium, wird mit Essigsäure in geringer Konzentration [[Flockung|koaguliert]]. Die geladenen Latexpartikel stoßen einander ab, durch Zugabe von Essigsäure wird diese Ladung neutralisiert und der Latex gerinnt.<ref name="ditmar" />

Eisessig kann zur Präparation von kalkigen Fossilien in [[Kreide (Gestein)|Kreide]] verwendet werden.<ref>Jan Kresten Nielsen, Sten Lennart Jakobsen: ''[https://www.uv.es/pe/2004_1/chalk/chalk.pdf Extraction of Calcareous Macrofossils from the Upper Cretaceous White Chalk and Other Sedimentary Carbonates in Denmark and Sweden: The Acid-Hot Water Method and the Waterblasting Technique].'' (pdf, 762&nbsp;kB). In: ''Palaeontologia Electronica.'' Band 7, Nr. 4, S. 1–11.</ref> Dabei wird das Gestein mit der Säure übergossen. Eine Reaktion kann nicht stattfinden, da sich das entstehende Calciumacetat nicht lösen kann. Erst nach dem Verdünnen findet eine Reaktion im gesamten Gestein statt.

== Gefahrenhinweise ==
Die Einstufung und Kennzeichnung nach den [[Gefahrgut]]vorschriften hängt von der Konzentration ab.<ref name="GESTIS" /> Eisessig oder Lösungen mit mehr als 80&nbsp;Masse-% Säure werden der Gefahrgutklasse 8 (Ätzende Stoffe) mit der [[Verpackungsgruppe]] II (Stoffe mit mittlerer Gefahr) zugeordnet. Als Nebengefahr muss die Gefahrgutklasse 3 (Entzündbare Flüssigkeiten) mit gekennzeichnet werden ([[Gefahrgut|Gefahrzettel]] 8/3). Lösungen mit mindestens 50 Masse-% und höchstens 80&nbsp;Masse-% Säure werden nur noch der Klasse 8 (Ätzende Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (Stoffe mit mittlerer Gefahr) zugeordnet (Gefahrzettel 8). Für Lösungen mit mehr als 10 Masse-% und weniger als 50&nbsp;Masse-% Säure gilt die Klasse 8 (Ätzende Stoffe) mit der Verpackungsgruppe III (Stoffe mit geringer Gefahr) (Gefahrzettel: 8).

Reine Essigsäure gilt als [[Entzündliche Stoffe|entzündliche Flüssigkeit]]. Oberhalb des [[Flammpunkt]]es können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 38,5&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 6&nbsp;Vol.‑% (148&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 17&nbsp;Vol.‑% (430&nbsp;g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 6,3 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] liegt bei 200&nbsp;°C bei 10,6&nbsp;Vol-%.<ref name="Osterberg" /> Die [[Explosionsschutz|Grenzspaltweite]] wurde mit 1,69&nbsp;mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[ATEX|Gasgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 485&nbsp;°C.<ref name="brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T1. Der [[Heizwert]] beträgt 14,49&nbsp;MJ/kg.<ref name="PortzH">Henry Portz: ''Brand- und Explosionsschutz von A – Z.'' Vieweg & Sohn, Wiesbaden, 2005, ISBN 978-3-322-80198-2, S.&nbsp;297.</ref> Die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 8–10&nbsp;[[Parts per million|ppm]]. Bei etwa 80%iger Konzentration entspricht die [[Ätzende Stoffe|Ätzwirkung]] der von konzentrierter [[Salzsäure]].

Nach dem [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|Global harmonisierten System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien]] (GHS) gilt Essigsäure als entzündbare Flüssigkeit der Kategorie 3 mit Ätzwirkung auf die Haut (Kategorie 1A). Die anwendbaren [[H- und P-Sätze]] sind H314 (verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden), H226 (Flüssigkeit und Dampf entzündbar) sowie P280 (Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen), P305+P351+P338 (Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen) und P310 (Sofort Giftinformationszentrum oder Arzt anrufen).<ref name="Ddorf" />

[[Datei:Acetic acid chemical burn.jpg|mini|hochkant|Leichte [[Verätzung]] des Unterarms durch Essigsäure]]

== Toxikologie ==
Essigsäure kann über den [[Verdauungstrakt]], die [[Atemtrakt|Atemluft]] und die Haut aufgenommen werden. Essigsäure wird über den [[Citratzyklus]] und die [[Atmungskette]] in allen [[Zelle (Biologie)|Zellen]] des Körpers unter Energiegewinnung zu Kohlenstoffdioxid ([[Kohlenstoffdioxid|CO<sub>2</sub>]]) und Wasser (H<sub>2</sub>O) als letztendliche [[Metabolit|Stoffwechselprodukte]] veratmet. Essigsäure kann über die Lungen ausgeatmet werden. Konzentrierte Essigsäure wirkt stark reizend auf die Haut und die Schleimhäute.<ref name="lohs" /> Nach körperlichem Kontakt mit der Säure muss daher mit angemessener Sorgfalt gehandelt werden, um Verätzungen, Augenschäden und Reizungen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] zu vermeiden; Hautblasen treten zum Teil erst Stunden nach der Einwirkung auf. Längerer Hautkontakt mit Eisessig führt zur Gewebezerstörung der betroffenen Partien.

Eine Exposition in der Atemluft<!-- Welcher? „Atem“ (Weiterleitung von „Atemluft“) oder: „Raumluft“, beides sind WP-Artikel.Anmerkung: Atemluft ist im ersten Satz des Artikels zu Atemtrakt verlinkt; eine doppelte Verlinkung innerhalb weniger Zeilen erscheint mir nicht sinnvoll.--> über acht Stunden bei einer Konzentration von 10&nbsp;ppm kann zu Reizungen der Augen sowie der Nasen- und Mundschleimhäute sowie Reizungen des Luftwegs im Hals führen. Konzentrationen über 1000&nbsp;ppm führen zu starken Reizungen und können nicht über einen längeren Zeitraum ertragen werden. Als [[letale Dosis]] gelten 20 bis 50&nbsp;Gramm Essigsäure, bei Kindern liegt der Wert bei 5 bis 10&nbsp;Gramm.<ref name="lohs" />

Längerfristiger Kontakt mit Essigsäure entfettet die Haut und führt gegebenenfalls zu [[Ekzem]]en. Ein direkter Kontakt der Essigsäure mit den Augen, etwa durch Spritzer, führt möglicherweise zur [[Blindheit|Erblindung]]. Eine [[Sensibilisierung (Immunologie)|Sensibilisierung]] gegenüber Essigsäure ist selten, ist aber aufgetreten.<ref name="niosh" />

Essigsäure ist im Wasser leicht biologisch abbaubar und ist nicht [[Bioakkumulation|bioakkumulativ]]. Als Acetat ist es nicht akut [[Piscizid|fischgiftig]] bis zu Konzentrationen von 1000&nbsp;mg/l. Auf Insekten wie den [[Kupferfarbener Buntgrabläufer|Kupferfarbenen Buntgrabläufer]] wirkt es nicht toxisch bis zu einer Austragsrate von 1000&nbsp;l/ha. Bei Ratten wurde als mittlere letale Dosis (LD<sub>50</sub>-Wert) 3310&nbsp;mg je kg Körpergewicht festgestellt.<ref name="dossier" />

== Nachweis ==
Essigsäure lässt sich durch den [[Eisenchloridtest]] nachweisen. Dabei bildet Essigsäure mit einer [[Eisen(III)-chlorid]]-Lösung eine intensive Rotfärbung.<ref name="harsch" />

Im <sup>13</sup>C-NMR, gemessen in [[Chloroform|Deuterochloroform]], liefert der Carbonylkohlenstoff einen Peak bei einer chemischen Verschiebung von 178,12&nbsp;[[Parts per million|ppm]] und der Kohlenstoff der [[Methylgruppe]] einen Peak bei einer [[Chemische Verschiebung|chemischen Verschiebung]] von 20,8&nbsp;ppm.<ref name="sbds" /> Im <sup>1</sup>H-NMR, gemessen in Deuterochloroform, liefert der Wasserstoff der Säurefunktion einen Peak bei einer chemischen Verschiebung von 11,42&nbsp;ppm und die Wasserstoffe der Methylgruppe einen Peak bei 2,098&nbsp;ppm.<ref name="sbds" />

Gängige und quantitative Bestimmung von Essigsäure wird mittels [[Gaschromatographie]] durchgeführt.<ref name="houbweyl" />

== Literatur ==
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== Weblinks ==
{{Commonscat|Acetic acid|Essigsäure}}
{{Wiktionary}}
{{Wikisource|Verordnung, betreffend den Verkehr mit Essigsäure|Verordnung, betreffend den Verkehr mit Essigsäure (Deutschland, 1908)}}
* {{SDBS|ID=306|Name=Acetic acid}}

== Einzelnachweise ==
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<ref name="suva">{{SUVA-MAK |Name=Essigsäure |CAS-Nummer=64-19-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
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<ref name="houbweyl">{{Literatur |Titel=Methoden der organischen Chemie |Band=Band 15: ''Synthese von Peptiden II.'' 4., völlig neu gestaltete Auflage |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=1974 |ISBN=3-13-216304-X |Seiten=553 |Online=https://books.google.com/books?id=cyuGAwAAQBAJ&pg=PA553}}</ref>
<ref name="Yanagihara">{{Literatur |Autor=Angel A. Yanagihara, Christie Wilcox, Rebecca King, Kikiana Hurwitz, Ann M. Castelfranco |Titel=Experimental Assays to Assess the Efficacy of Vinegar and Other Topical First-Aid Approaches on Cubozoan (Alatina alata) Tentacle Firing and Venom Toxicity |Sammelwerk=Toxins |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2016-01-11 |DOI=10.3390/toxins8010019 |PMC=4728541 |PMID=26761033}}</ref>
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{{Exzellent|11. September 2017|168979033}}

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