Quelltext der Seite Curcumin

{{Dieser Artikel|befasst sich mit der chemischen Verbindung Curcumin. Weitere Wikipedia-Artikel im Themenbereich [[Curcuma|Pflanzengattung Curcuma]] und der Pflanzenart [[Kurkuma|Kurkuma (''Curcuma longa'')]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Curcumin structure (Keto).svg|300px|Strukturformel von Curcumin (Ketoform)]]
| Strukturhinweis      = Keto-Form
| Suchfunktion         = C21H20O6
| Andere Namen         = * (1''E'',6''E'')-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-hepta-1,6-dien-3,5-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Curcumagelb
* Diferuloylmethan
* [[Color Index|C.I.]] 75300
* C.I. Natural Yellow 3
* {{E-Nummer|100|Abruf=2020-06-27}}
* {{INCI|Name=CURCUMIN |ID=55538 |Abruf=2020-08-06}}
| Summenformel         = C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub>
| CAS                  = {{CASRN|458-37-7}}
| EG-Nummer            = 207-280-5
| ECHA-ID              = 100.006.619
| PubChem              = 969516
| ChemSpider           = 839564
| DrugBank             = DB11672
| Beschreibung         = orange-gelber Feststoff<ref name="Römpp" />
| Molare Masse         = 368,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 183 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| Löslichkeit          = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P             = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten             = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Curcumin''' (abgeleitet aus {{arS|كركم|kourkoum|de=[[Safran]]}})<ref name="PScartezzini" /> ist eine intensiv orange-gelbe, natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]], aus der Gruppe der [[Diarylheptanoide]]. Über eine [[ungesättigte Verbindung|ungesättigte]] C<sub>7</sub>-Kette, die eine [[Diketon|1,3-Diketoneinheit]] enthält, sind dabei zwei [[Guajacol|''o''-Methoxyphenolreste]] miteinander verbunden. Die Verbindung kann zur Stoffgruppe der pflanzlichen [[Polyphenole]] gezählt werden.<ref name="SQuideau" />

Curcumin ist der Hauptbestandteil des Würz-, Heil- und Färbemittels [[Kurkuma]], das zusammen mit anderen Gewürzen im [[Currypulver]] verwendet wird.<ref name="GRimbach" />

== Geschichte ==
Die Geschichte von Curcumin reicht über 5000 Jahre zurück bis in die Blütezeit der indischen Heilkunst [[Ayurveda]]. Es wurde nicht nur als Bestandteil von Nahrungsmitteln, sondern auch zur Behandlung verschiedener Beschwerden verwendet. Kurkuma wurde bereits 1280 von [[Marco Polo]] in den Berichten seiner Reisen nach China und Indien erwähnt. Das Gewürz wurde im 13. Jahrhundert von arabischen Kaufleuten von Indien nach Europa gebracht. Kurkuma wurde während der britischen Herrschaft in Indien in Kombination mit anderen Gewürzen als Currypulver verwendet.<ref name="BAggarwal" />

1815 berichteten [[Pierre-Joseph Pelletier]] und [[Heinrich August von Vogel]] von ihren Versuchen, den gelben Farbstoff aus der Kurkumapflanze, den sie Curcumin benannten, zu isolieren.<ref Name="AVogel" /> [[August Vogel (Agrarwissenschaftler)|August Vogel jr.]] beschrieb 1842 eine reine, aber nicht kristalline Präparation von Curcumin.<ref name="AVogel2" /> In kristalliner Form wurde Curcumin erstmals 1870 unabhängig voneinander von F. W. Daube und Y. Iwanof-Gajewsky isoliert und analytisch untersucht.<ref name="FWDaube" /><ref name="VvRichter" /> 1897 wurde von [[Giacomo Luigi Ciamician]] und Paolo Silber für Curcumin die Summenformel C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub> ermittelt.<ref name="GCiamician" /> Die Struktur von Curcumin wurde 1910 durch J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki und V. Lampe aufgeklärt. Sie konnten zeigen, dass Curcumin durch Kochen mit Kalilauge zur [[Ferulasäure]] gespalten wird.<ref name="VLampe1" /> Die Struktur wurde 1918 durch die Erstsynthese von V. Lampe bestätigt.<ref name="VLampe2" />

== Vorkommen und Gewinnung ==
[[Datei:Curcuma longa (Haldi) Im IMG 2441.jpg|mini|links|Gelbwurzel (''Curcuma longa'')]]
Curcumin findet sich in Wurzeln und Schoten von Gelbwurzgewächsen der [[Pflanzengattung]] [[Curcuma]]. Man kennt etwa 120 verschiedene Pflanzenarten dieser Gattung, wobei die [[Kurkuma|Indische Gelbwurz]] (''Curcuma longa'') und die Javanische Gelbwurz (''Curcuma xanthorriza'') die bekanntesten Vertreter sind.<ref name="Römpp" /> Das Verbreitungsgebiet der Pflanzen sind die [[Tropen|tropischen]] und [[Subtropen|subtropischen]] Regionen in [[Indien]], [[China]] und weiteren [[Südostasien|südostasiatischen]] Staaten. Der weltweit größte Produzent, Verbraucher und Exporteur von Kurkuma ist Indien. Die jährliche Produktion lag in den Jahren 2008/2009 bei ca. 900.000 Tonnen.<ref name="GRimbach" />

Kurkuma enthält zwischen 2 und 9 % [[Curcuminoide]]. Dabei ist Curcumin mit über 50 % Hauptbestandteil neben weiteren Verbindungen, wie beispielsweise Demethoxycurcumin<ref name="SInfo1" /> und Bisdemethoxycurcumin<ref name="SInfo2" />.

Curcumin erhält man durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Lösungsmittelextraktion]] aus den getrockneten und gemahlenen [[Rhizom]]en der Kurkumapflanze. Der Extrakt wird durch [[Kristallisation]] gereinigt. Curcumin kann durch Umsetzung mit frisch zubereitetem [[Aluminiumoxid]] in wässrigem Medium in den [[Verlackung|Aluminiumlack]] überführt werden, der nach der [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]] mit Wasser gewaschen und getrocknet wird.<ref name="EFSA" />
{{Absatz|links}}

=== Biosynthese ===
Die Biosynthese der Curcuminoide geht von [[Phenylalanin|<small>L</small>-Phenylalanin]] ('''1''') aus. Über [[Zimtsäure]] und [[p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]] wird ''p''-Cumaroyl-CoA ('''2''') gebildet. Dieses kondensiert mit [[Malonyl-CoA]] ('''4''') zur Diketidzwischenstufe '''5'''. Aus '''5''' und einem weiteren Molekül ''p''-Cumaroyl-CoA wird mit dem Enzym Curcumin-Synthase Bisdemethoxycurcumin ('''7''') synthetisiert. Aus diesem entsteht mit [[Hydroxylase]]n und ''O''-[[Methyltransferasen]] zunächst Demethoxycurcumin ('''8''') und aus diesem schließlich Curcumin ('''9'''). Alternativ kann aus ''p''-Cumaroyl-CoA ('''2''') über vier Stufen das Feruloyl-CoA ('''3''') gebildet werden, das dann ebenfalls mit Malonyl-CoA ('''4''') zur Diketidzwischenstufe '''6''' umgesetzt wird. Aus Zwischenstufe '''6''' wird mit einem weiteren Molekül Feruloyl-CoA ('''3''') direkt Curcumin ('''9''') synthetisiert.<ref name="GRimbach" /><ref name="MRamirez" /><ref name="YKatsuyama" />

{{Formel |datei=[[Datei:Biosynthesis Curcumin.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|klasse=skin-invert-image|Vereinfachte Biosynthese von Curcumin aus Phenylalanin]]}}

Nach einer anderen Publikation zur Biosynthese von Curcumin wird der Weg über die Zwischenstufen Zimtsäure und Cinnamoyl-CoA bevorzugt.<ref name="TKita" />

=== Synthese ===
Es gibt verschiedene Synthesewege für die Herstellung von Curcumin.<ref name="GRimbach" /><ref name="Kiel_2003" /><ref name="Wien_2007" />

Die Erstsynthese von Curcumin durch V. Lampe erfolgte in einer mehrstufigen Reaktionsfolge ausgehend von Carbomethoxyferuloylchlorid ('''1''') und [[Acetessigester]] ('''2'''). Die [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] der beiden Ausgangsprodukte in Gegenwart von [[Natriumethanolat]] ergibt die Zwischenstufe ('''3'''), die durch [[Verseifung]] und [[Decarboxylierung]] in das Carbomethoxyferuloylaceton ('''4''') überführt wird. Erneute Kondensation mit Carbomethoxyferuloylchlorid ('''1''') ergibt das Triketon ('''5'''), das durch Kochen in [[Eisessig]] unter Abspaltung von [[Essigsäure]] zum Dicarbomethoxycurcumin ('''6''') reagiert. Durch Verseifung des [[Kohlensäureester]]s mit verdünnter [[Kalilauge]] erhält man Curcumin ('''7''').<ref name="VLampe2" />

{{Formel |datei=[[Datei:Curcumin Synthesis (1).svg|rahmenlos|hochkant=3.8|klasse=skin-invert-image|Synthese von Curcumin aus Carbomethoxyferuloylchlorid und Acetessigester nach V. Lampe]]}}

1950 wurde eine Eintopfsynthese von Curcumin ('''3''') durch Umsetzung von [[Vanillin]] ('''1''') und [[Acetylaceton]] ('''2''') in Gegenwart von [[Bortrioxid]] in einer zweifachen [[Aldolkondensation]] veröffentlicht.<ref name="Annali_1950" />

{{Formel |datei=[[Datei:Curcumin Synthesis (2).svg|rahmenlos|hochkant=2.9|klasse=skin-invert-image|Synthese von Curcumin aus Vanillin und Acetylaceton]]}}

Dabei wird durch die Bildung eines Bisacetylacetonato-Bor-Komplexes eine [[Knoevenagel-Reaktion]] an der acideren 3-Position von Acetylaceton vermieden, so dass die Reaktion ausschließlich an den terminalen Methylgruppen erfolgt.<ref name="UPedersen" /><ref name="Halle_2002" />

{{Formel |datei=[[Datei:Bis(acetylacetonato)boron complex.svg|rahmenlos|hochkant=0.53|klasse=skin-invert-image|Bis(acetylacetonato)bor Komplex]]}}

Die ursprünglich sehr geringe Ausbeute von ca. 10 % konnte 1964 mit einer Weiterentwicklung des Verfahrens durch den Zusatz von Tri-''sec''-butylborat und [[Butylamin]] signifikant gesteigert werden.<ref name="HJJPabon" />

Eine Reihe weiterer Verfahrensvarianten wurden in der Folgezeit publiziert. So reagiert beispielsweise [[Ethylenglycol]] ('''1''') mit Bortrioxid zu einem löslichen 1,3,2-Dioxaborolanol ('''2'''). Durch Umsetzung mit Acetylaceton ('''3''') erhält man die [[Spiroverbindung]] '''4''' die mit Vanillin ('''5''') über die Zwischenstufe '''6''' Curcumin ('''7''') ergibt.<ref name="US2961459" /><ref name="DE2501220" />

{{Formel |datei=[[Datei:Synthese Curcumin.svg|rahmenlos|hochkant=3|klasse=skin-invert-image|Synthese von Curcumin aus Vanillin und Acetylaceton mit 1,3,2-Dioxaborolanol]]}}

== Eigenschaften ==
Durch eine [[Keto-Enol-Tautomerie]] kann man für das Curcumin drei mögliche unterscheidbare Tautomere formulieren. Dies sind neben dem Diketo-Tautomer jeweils zwei [[Entartete Reaktion|entartete]] Tautomere der Keto-Enol-Form sowie – unter Einbeziehung der phenolischen Hydroxygruppe – der Dienol-Form.<ref name="YManalova" />

{{Formel |datei=[[Datei:Curcumin Tautomerie.svg|rahmenlos|hochkant=2.54|klasse=skin-invert-image|Keto-Enol-Tautomerie bei Curcumin]]}}

Da die Keto-Enol-Form durch eine [[intramolekular]]e [[Wasserstoffbrückenbindung]] zwischen den beiden Sauerstoffatomen stabilisiert wird, ist dies in aller Regel die bevorzugte Struktur. In einem Ethanol-Wasser-Gemisch kann auch das Diketo-Tautomer [[UV-Spektroskopie|UV-spektroskopisch]] nachgewiesen werden, wobei der Anteil der Diketo-Form im Gleichgewichtsgemisch mit steigendem Wasseranteil zunimmt.<ref name="YManalova" />

In Lösung hängt das Keto-Enol-Gleichgewicht von der [[Polarität (Chemie)|Polarität]] und dem [[pH-Wert]] des Lösungsmittels ab. Während in unpolaren Lösungsmitteln die Enolform dominiert, liegt in polaren Lösungsmitteln bevorzugt die Diketoform vor. Das Diketotautomer dominiert in sauren und neutralen Medien und die Verbindung fungiert als [[Protonendonator]]. Dagegen wird bei pH&nbsp;>8 die [[Enolat]]form bevorzugt und Curcumin wirkt als [[Elektronendonor]].<ref name="GRimbach" /> Quantitative Untersuchungen des Tautomerengleichgewichts in Ethanol/Wasser-Gemischen zeigen, dass in reinem Ethanol nur die Enol-Keto-Form vorliegt und mit zunehmendem Wassergehalt der Anteil des Diketo-Tautomers zunimmt.<ref name="YManalova" />

[[Röntgenbeugung]]sstudien an [[Einkristall]]en von Curcumin zeigten, dass das Molekül im festen Zustand drei substituierte planare Gruppen besitzt, die durch Doppelbindungen verbunden sind. Der Winkel zwischen den Ebenen der beiden Arylgruppen beträgt −162°. Im Kristall liegt Curcumin vorzugsweise in der ''cis''-Enol-Konfiguration vor und es besteht eine starke intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung. Der enolische Wasserstoff wird zu gleichen Teilen von den beiden Sauerstoffatomen geteilt.<ref name="IPriyadarsini" />

Das [[chromophor]]e System von Curcumin bedingt die gelbe Farbe, wobei die höchste [[Absorptionsspektrum|Absorption]] bei 420&nbsp;nm in organischen Lösungsmitteln wie [[Methanol]] auftritt. In wässriger Lösung nimmt die Absorption stark ab und die [[UV/VIS-Spektroskopie|UV/VIS-Spektren]] zeigen eine pH-Abhängigkeit. In alkalischer Lösung liegt das Absorptionsmaximum bei 463&nbsp;nm zeigt bei Erniedrigung des pH-Werts eine [[Hypsochromer Effekt|hypsochrome]] Verschiebung zu 422&nbsp;nm bei abnehmender Intensität.<ref name="GRimbach" />

Curcumin ist ein [[Säure-Base-Indikator]]. Bei pH&nbsp;<1 ist die Verbindung protoniert und zeigt eine Rotfärbung. Im pH-Bereich 1–7 weist die neutrale Verbindung eine leuchtend gelbe Farbe auf. Bei pH&nbsp;>7 wird Curcumin deprotoniert und es erfolgt bei pH&nbsp;8–9 wiederum ein Farbumschlag nach Rot.<ref name="GRimbach" />

Die Verbindung ist in [[Ethanol]], Methanol, konzentrierter [[Essigsäure]], [[Dichlormethan]], [[Chloroform]], [[Ethylacetat]], [[Dimethylsulfoxid]] und [[Aceton]] löslich. In Ethanol zeigt sie eine schwach grüne [[Fluoreszenz]]. In Wasser und [[Diethylether]] ist Curcumin unlöslich.<ref name="GRimbach" />

Curcumin ist lichtempfindlich und in alkalischer Lösung nicht stabil.<ref name="GRimbach" />

== Verwendung ==
=== Lebensmittel ===
[[Datei:Kurkumina.jpg|mini|Curcumin-Pulver]]
Curcumin wurde 1962 als einer der ersten [[Lebensmittelzusatzstoff]]e durch die [[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]] in der [[Europäische Wirtschaftsgemeinschaft|EWG]] zugelassen und erhielt die [[E-Nummer]] ''E&nbsp;100''. Auch in der aktuellen [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]] für Lebensmittelzusatzstoffe wird es als [[Lebensmittelfarbstoff]] aufgeführt. Darin wird auch geregelt, dass eine Verwendung nur in bestimmten Lebensmitteln und nur mit einer maximalen Dosiermenge zulässig ist. So sind z.&nbsp;B. in verschiedenen Fleisch- und Wurstprodukten max. 20, in [[Schmelzkäse]] und [[wein]]haltigen Getränken max. 100, in verschiedenen [[Milchprodukte]]n, wie [[Schlagsahne|Sahne]] oder [[Speiseeis]] max. 150, in [[Fischrogen]], max. 300 und in [[Würzmittel]]n bis zu 500 mg/kg erlaubt. Dabei wird die maximale Dosiermenge oft für die Summe eine Gruppe von Farbstoffen (E 100, E 102, E 120, E 122, E 160e und E 161b) festgelegt. Für einige Nahrungsmittelkategorien, wie [[Streichfett]]e, [[Brotaufstrich]]e, [[Konfitüre]], [[Marmelade]] und verschiedene [[Kartoffel]]produkte gibt es keine Mengenbeschränkung ([[quantum satis]]).<ref name="VO2008/1333" /> Der Einsatz in festen und flüssigen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n mit maximalen Mengen von 300, bzw. 100&nbsp;mg/kg ist ebenfalls erlaubt.<ref name="VO2008/1333" /> Bei Nahrungsergänzungsmittel werden neben reinem Kurkuma-Pulver auch nicht näher definierte, unterschiedliche „Kurkuma-Extrakte“, verschiedene Curcuminoide einschließlich Curcumin selbst, alleine oder aber Varianten mit Zusätzen wie Extrakt von [[Pfeffer|schwarzem Pfeffer]] (Piperin), Vitaminen (z.&nbsp;B. [[Vitamin D]]), [[Vitaminoide]] wie [[Cholin]] oder anderen pflanzlichen Zusätzen verwendet.<ref name=":2" />

Durch das ''Gremium für Lebensmittelzusatzstoffe und Lebensmitteln zugesetzte Nährstoffquellen'' (ANS) der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit#Aufbau und Organisation|Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit]] wurde eine [[erlaubte Tagesdosis]] (ADI) von 3&nbsp;mg/kg&nbsp;Körpergewicht festgelegt.<ref name="EFSA" /> Nach der in der [[Verordnung (EU) Nr. 231/2012]] definierten Spezifikation für den Lebensmittelfarbstoff ''E 100'', darf das Produkt neben Curcumin das Demethoxycurcumin und Bisdemethoxycurcumin in unterschiedlicher Zusammensetzung enthalten. Der Gehalt dieser Farbstoffe muss mindestens 90 % betragen.<ref name="VO2012/231" />

Als Bestandteil der frischen Kurkumawurzel oder häufiger von Kurkumapulver, also der getrockneten und gemahlenen Kurkumawurzel, wird Curcumin als [[Gewürz]] in der [[Indische Küche|indischen]] und [[Thailändische Küche|thailändischen Küche]] verwendet. Darüber hinaus ist Curcumin Bestandteil sämtlicher Curry-Mischungen und Curry-Pasten.<ref name="Utopia" /> Das Gewürz hat ein pfeffriges Aroma und einen mild-würzigen Geschmack mit bitterem Nachgeschmack. Neben vielen Currygerichten wird es in [[Chutney]]s und nordafrikanischen Lammgerichten verwendet.<ref name="GUKochuch" /> Kurkuma fällt gemäß Artikel 3 der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 nicht unter die [[Lebensmittelzusatzstoff]]e, wenn es wegen seiner aromatisierenden, geschmacklichen oder ernährungsphysiologischen Eigenschaften verwendet wird.<ref name="VO2008/1333" />

=== Textilfarbstoff ===
Bis ins 19. Jahrhundert wurde Curcumin als Textilfarbstoff – hauptsächlich zum Abtönen von [[Cochenille]]-Färbungen – verwendet. Wegen der [[Diketone|Diketogruppe]] kann es als [[Beizenfarbstoffe|Beizenfarbstoff]] eingesetzt werden. Abhängig von dem verwendeten [[Metallsalz]] erhält man dabei einen orangegelben ([[Aluminium]]salze), einen orangeroten ([[Zinn]]salze) oder einen braunen ([[Eisen]]-, [[Chrom]]salze) Farbton.<ref name="IKlöckl">{{Literatur |Autor=Ingo Klöckl |Titel=Chemie der Farbmittel |TitelErg=Grundlagen, Pigmente und Farbmittel |Auflage=2|Band=1 |Verlag=De Gruyter |Ort=Berlin, München, Boston |Datum=2020 |ISBN=978-3-11--064833-1|Seiten=324}}</ref> 
Als [[Direktfarbstoff]] ist die Färbung von [[Baumwolle]] und [[Seide]] möglich. Aufgrund seiner geringen [[Lichtechtheit]] und der Unbeständigkeit im [[Base (Chemie)|Alkalischen]] hat die Verwendung als Textilfarbstoff keine Bedeutung mehr.<ref name="Römpp2" />

== Analytik ==
Bereits 1870 wurde eine Farbänderung von Curcumin durch [[Borsäure]] beobachtet.<ref name="FWDaube2" /> Diese Farbreaktion von Curcumin mit Borsäure, bzw. [[Borate]]n zu dem roten Farbstoff [[Rosocyanin]], bzw. in Gegenwart von [[Oxalsäure]] zu dem Farbstoff [[Rubrocurcumin]] wird in der [[Analytische Chemie|analytischen Chemie]] zur [[Quantitative Analyse|quantitativen Analyse]] verwendet. Hierzu wird eine Probe des Bor-haltigen Materials oxidativ [[Aufschluss (Chemie)|aufgeschlossen]] und die dadurch gebildete Borsäure anschließend mit Curcumin [[Kolorimetrie|kolorimetrisch]] bestimmt.<ref name="GSSpicer1" /><ref name="GSSpicer2" /><ref name="JANaftel" /> Für die [[qualitative Analyse]] von Borsäure kann Curcuminpapier – ein mit einer ethanolischen Curcuminlösung [[Imprägnierung|imprägniertes]] und getrocknetes Filterpapier – verwendet werden. Bei Anwesenheit von Borsäure zeigt das Curcuminpapier eine rötliche bis orangerote Färbung, die beim Betupfen mit einer 2%igen [[Natriumcarbonat]]lösung nach Blauviolett bis Blauschwarz umschlägt. Bei Abwesenheit von Borsäure verändert sich die gelbe Farbe des Curcuminpapiers nicht und wird durch die Natriumcarbonatlösung rotbraun gefärbt.<ref name="ABöhmer" />

== Medizinische Aspekte ==
Curcumin findet als Hauptbestandteil von Kurkuma Verwendung in der traditionellen indischen und chinesischen Medizin. In der ayurvedischen Medizin wird es zur Behandlung von [[Atemwegserkrankungen]], sowie [[Lebererkrankungen]], [[Appetitlosigkeit]], [[Rheuma]] und [[Sinusitis]] verwendet. In der [[Traditionelle chinesische Medizin|traditionellen chinesischen Medizin]] wird es bei der Behandlung von Unterleibsschmerzen eingesetzt.<ref name="AGoel" />

Als Arzneimittel ist Curcumin in Deutschland nicht zugelassen. In Anzeigen oder Ratgebern wird eine Wirkung gegen verschiedenste Krankheiten ([[Diabetes mellitus|Diabetes]], [[Arthrose]], [[Krebs (Medizin)|Krebs]], Demenz<ref name=":5">{{Internetquelle |autor=Iris Hinneburg |url=https://medizin-transparent.at/kurkuma-gelenke/ |titel=Weniger Gelenksbeschwerden dank Kurkuma? |werk=[[Medizin transparent]] |datum=2018-11-09 |sprache=de |abruf=2023-01-24}}</ref>) beworben.<ref name=":2">{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale-bayern.de/wissen/haetten-sies-gewusst/wie-wirkt-kurkuma-52296 |titel=Wie wirkt Kurkuma? |werk=[[Verbraucherzentrale]] |datum=2020-10-08 |sprache=de |abruf=2023-01-18}}</ref> Hierfür fehlen aber aussagekräftige Studien – bei [[Klinische Studie|klinischen Prüfungen]] handelt es sich größtenteils um [[Pilotstudie]]n mit geringen Fallzahlen und/oder offenem Studiendesign bzw. um retrospektive [[Anwendungsbeobachtung]]en.<ref name=":0" /><ref name=":4">{{Internetquelle |url=https://www.klartext-nahrungsergaenzung.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/kurkuma-eine-pflanze-fuer-alle-faelle-13696 |titel=Kurkuma - eine Pflanze für alle Fälle? |werk=Verbraucherzentrale |datum=2021-12-15 |sprache=de |abruf=2023-01-23}}</ref><ref name=":5" /> Zudem sind viele Studien zurückgezogen worden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ardalpha.de/wissen/gesundheit/ernaehrung/kurkuma-gewuerz-kurkumin-pulver-superfood-goldene-milch-gesund-100.html |titel=So gesund ist das Gewürz Kurkuma tatsächlich |werk=[[ARD alpha]] |datum=2021-11-30 |sprache=de |abruf=2023-01-24}}</ref>

In der EU sind keine [[Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims)|gesundheitsbezogenen Werbeaussagen]] für (kurkumahaltige) [[Nahrungsergänzungsmittel]] zugelassen.<ref name=":2" /> In diesem Zusammenhang hat das [[Landgericht Lüneburg]] einem Hersteller untersagt, mit einer gesundheitsfördernden Wirkung seines Curcumin-Präparats zu werben.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.vzbv.de/urteile/gesundheitswerbung-fuer-curcumin-kapseln-untersagt |titel=Gesundheitswerbung für Curcumin-Kapseln untersagt |werk=Verbraucherzentrale |datum=2019-02-18 |sprache=de |abruf=2023-01-18}}</ref> Dieser habe behauptet, dass sein Präparat bei chronischen Entzündungen des [[Dickdarm|Dick-]] und [[Mastdarm]]s helfen würde. Auch mit der Aussage, dass Curcumin zur normalen Gelenkfunktion beitrage, darf nicht geworben werden, da hierfür Nachweise fehlen.<ref name=":4" />

=== Bioverfügbarkeit ===
Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/01_Lebensmittel/expertenkommission/Stellungnahme_Curcumin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 |titel=Gemeinsame Expertenkommission zur Einstufung von Stoffen |titelerg=Stellungnahme zur Einstufung von Produkten, die Curcumin mit verbesserter Bioverfügbarkeit enthalten (02/2020) |hrsg=BVL, BfArM |datum=2020-12-15 |format=PDF |sprache=de |abruf=2023-01-18}}</ref> Durch Erhitzen oder Auflösung in Öl wird die [[Bioverfügbarkeit]] von in Lebensmitteln enthaltenem Curcumin erhöht.<ref name="THMarczylo" /> Zusätzlich wird absorbiertes Curcumin durch den [[First-Pass-Effekt]] vor allem in den Nieren durch [[Sulfatierung (Biologie)|Sulfatierung]] und [[Glucuronidierung]] sehr schnell metabolisiert.<ref name="BWahlström" /><ref name="GGarcea" /> Die dabei entstehenden Metabolite besitzen keine medizinische Wirksamkeit mehr und werden ausgeschieden.<ref name="APreetha" /> Die Halbwertszeit Curcumins wird mit unter 5 Minuten angegeben, der Grad der Bioverfügbarkeit ist mit <math>f<1\%</math> sehr gering.<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Kathryn M. Nelson et al. |Titel=The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=60 |Nummer=5 |Datum=2017-03-09 |Sprache=en |DOI=10.1021/acs.jmedchem.6b00975 |PMC=5346970 |PMID=28074653 |Seiten=1620–1637}}</ref> Gegenüber kommerziell verfügbaren Wirkstoffen wäre Curcumin als möglicher Wirkstoff ''in-vivo'' und ''in-vitro'' äußerst instabil, es könnte [[Pharmakokinetik|pharmakokinetisch]] betrachtet gar nicht an den gewünschten Wirkort im Körper gelangen.<ref name=":3" />

Zur verbesserten Bioverfügbarkeit werden mehrere Verfahren untersucht. Sie zielen dabei auf eine Erhöhung der Stabilität der [[Curcuminoide]] sowie deren Löslichkeit ab, beispielsweise durch Zugabe von [[Piperin]], [[Mizellen|Mizellierung]], Komplexbildung mit [[Cyclodextrine|Cyclodextrin]], liposomale Formulierungen oder nanotechnologische Verfahren.<ref name=":0" /> Diese werden teilweise auch in Nahrungsergänzungsmitteln vermarktet, beispielsweise Schwarzer-Pfeffer-Extrakt (Piperin).<ref name=":1">{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale-mv.eu/pressemeldungen/lebensmittel/gelb-und-gesund-58005 |titel=Gelb und gesund? |werk=[[Verbraucherzentrale]] |datum=2021-03-11 |sprache=de |abruf=2023-01-18}}</ref> Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) weist hier auf eine potentiell leberschädigende Wirkung von Kombipräparaten mit Piperin hin.<ref name="BfR" /> Außerdem kann Piperin die Wirkung von Arzneistoffen verstärken.<ref name=":1" /> Das [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit|BVL]] und das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] weisen in einer gemeinsamen Stellungnahme darauf hin, dass mit einigen dieser Verfahren eine höhere systemische Verfügbarkeit von Curcuminoiden bzw. deren Stoffwechselprodukten erzielt werden kann.<ref name=":0" /> Diese Produkte gelten dann ggf. als [[Novel Food]], da eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit zu anderen toxischen Wirkungen führen kann als bei Curcumin alleine.<ref name=":2" />

=== Toxizität ===
Sollte Curcumin in den Blutkreislauf gelangen, besteht die potentielle Gefahr, dass es aufgrund seiner breiten Reaktivität mit einer Vielzahl von Enzymen reagieren kann. So kann es laut Tiermodellen beispielsweise [[Cytochrom P450]] oder [[Glutathion-S-Transferasen]] hemmen und den [[hERG-Kanal]] modulieren.<ref name=":3" /><ref>{{Literatur |Autor=Jadel M. Kratz, Ulrike Grienke, Olaf Scheel, Stefan A. Mann, Judith M. Rollinger |Titel=Natural products modulating the hERG channel: heartaches and hope |Sammelwerk=Natural Product Reports |Band=34 |Nummer=8 |Datum=2017-08-02 |DOI=10.1039/c7np00014f |PMC=5708533 |PMID=28497823 |Seiten=957–980 }}</ref> Es ist auch gegenüber [[Lymphozyt]]en cytotoxisch. In seltenen Fällen – gerade in Kombination von die Bioverfügbarkeit erhöhende Mitteln (siehe Abschnitt „Bioverfügbarkeit“) – führt Curcumin zu Leberschädigungen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tga.gov.au/news/safety-alerts/medicines-containing-turmeric-or-curcumin-risk-liver-injury |titel=Medicines containing turmeric or curcumin - risk of liver injury |werk=Australian Government Department of Health and Aged Care |datum=2023-08-15 |sprache=en |abruf=2023-09-23}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.anses.fr/en/content/adverse-effects-associated-consumption-food-supplements-containing-turmeric |titel=Adverse effects associated with the consumption of food supplements containing turmeric |werk=[[Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail|anses]] |datum=2022-06-29 |sprache=en |abruf=2023-09-23}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Dina Halegoua-DeMarzio, Victor Navarro, Jawad Ahmad, Bharathi Avula, Huiman Barnhart, A. Sidney Barritt, Herbert L. Bonkovsky, Robert J. Fontana, Marwan S. Ghabril, Jay H. Hoofnagle, Ikhlas A. Khan, David E. Kleiner, Elizabeth Phillips, Andrew Stolz, Raj Vuppalanchi |Titel=Liver Injury Associated with Turmeric—A Growing Problem: Ten Cases from the Drug-Induced Liver Injury Network [DILIN] |Sammelwerk=The American Journal of Medicine |Band=136 |Nummer=2 |Datum=2023-02 |DOI=10.1016/j.amjmed.2022.09.026 |Seiten=200–206 }}</ref>

In [[Klinische Studie|klinischen Prüfungen]] wurden dagegen unerwünschte Wirkungen selten beobachtet, sollte Curcumin oral verabreicht werden. Bei höheren Dosierungen (8–12 Gramm täglich) wurden [[Durchfall]], [[Kopfschmerz]]en oder [[Erythem|Rötungen]] beobachtet. Grund für die relativ gute Verträglichkeit kann die sehr schlechte Bioverfügbarkeit bei oraler Gabe sein. Wahrscheinlicher ist daher eine indirekte Wirkung über aktive Metaboliten.<ref name=":3" /> 

Curcumin steht im Verdacht, ein [[Allergen|Kontaktallergen]] zu sein.<ref>{{Literatur |Autor=Soham P. Chaudhari, Alison Y. Tam, Jason A. Barr |Titel=Curcumin: A Contact Allergen |Sammelwerk=The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology |Band=8 |Nummer=11 |Datum=2015-11 |Sprache=en |PMC=4689497 |PMID=26705440 |Seiten=43–48}}</ref>

Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 3 mg pro kg Körpergewicht. Das BfR warnt vor einer längerfristigen (auch geringfügigen) Überschreitung dieses Wertes, insbesondere bei empfindlichen Individuen, da unerwünschte Wirkungen auftreten können.<ref name="BfR" /> Schwangere sollten auf Nahrungsergänzungsmittel mit Curcumin sicherheitshalber verzichten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.klartext-nahrungsergaenzung.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/kurkuma-fakten-und-mythen-13696 |titel=Kurkuma: Fakten und Mythen |werk=Klartext Nahrungsergänzung |hrsg=Verbraucherzentrale NRW e.V. |datum=2024-05-02 |sprache=de |abruf=2025-02-18}}</ref>

== Forschung ==
1937<ref>{{Literatur |Autor=Albert Oppenheimer |Titel=Tumeric (curcumin) in biliary diseases |Sammelwerk=The Lancet |Band=229 |Nummer=5924 |Datum=1937-03-13 |Sprache=en |DOI=10.1016/S0140-6736(00)98193-5 |Seiten=619–621}}</ref> erschien der erste wissenschaftliche Artikel zur Behandlung von Gallenerkrankungen durch Curcuma.<ref>{{Literatur |Autor=Alexios S. Strimpakos, Ricky A. Sharma |Titel=Curcumin: preventive and therapeutic properties in laboratory studies and clinical trials |Sammelwerk=Antioxidants & Redox Signaling |Band=10 |Nummer=3 |Datum=2008-03 |Sprache=en |DOI=10.1089/ars.2007.1769 |PMID=18370854 |Seiten=511–545}}</ref> Insbesondere in den letzten Jahren ist die Zahl der wissenschaftlichen Artikel zu Curcumin rasant angestiegen. In der medizinischen Datenbank [[PubMed]] sind bis Ende 2020 zum Schlagwort Curcumin über 16.000 Artikel zu finden.<ref name="PubMed" /> Es werden verschiedene gesundheitsfördernde Effekte wie [[Antioxidans|antioxidative]], [[antibakteriell]]e, [[entzündungshemmend]]e, [[schmerz]]lindernde, [[Wundheilung|wundheilende]] und [[verdauung]]sfördernde Eigenschaften beschrieben. Ebenso werden antikanzerogene und [[Neuroprotektion|neuroprotektive]] Wirkungen von Curcumin untersucht.<ref name="GRimbach" />

=== In-vitro-Studien ===
Da Curcumin als eines der stärksten ''[[Pan-assay interference compounds]]'' (PAINS) [[Beurteilung eines binären Klassifikators#Wahrheitsmatrix: Richtige und falsche Klassifikationen|falsch-positive]] Ergebnisse in chemischen Untersuchungen (zum Beispiel [[Hochdurchsatz-Screening]]s) bewirken kann, muss ein Großteil der dazu publizierten Ergebnisse aus [[In vitro|In-vitro]]-Studien hinterfragt werden. Aufgrund der ohnehin geringen oralen Bioverfügbarkeit von Curcumin sind die Ergebnisse von In-vitro-Studien nicht direkt auf den Menschen übertragbar. Zahlreiche Ansätze zielen daher auf eine Erhöhung der Bioverfügbarkeit von Curcumin-Formulierungen ab. Kurkuma-Pulver enthält viele unterschiedliche Komponenten, so dass die in In-vitro-Studien gezeigten Effekte auch durch andere Komponenten verursacht werden könnten.<ref name="KMNelson" /><ref name="MBaker" /> Ein anderes Problem ist die in Zellkultur- und Tierstudien verwendete extrem hohe Dosis an Curcumin verwendet wurden, die weder über die Nahrung, noch über Nahrungsergänzungsmittel aufgenommen werden können.<ref name=":4" />

=== Gesundheitsbezogene Lebensqualität ===
Ein [[Metaanalyse|Metareview]] aus dem Jahr 2021 wertete 10 randomisierte kontrollierte klinische Studien aus. Danach konnte die Supplementation bei zugrunde liegenden chronischen Krankheiten einen starken positiven Einfluss auf die gesundheitsbezogene Lebensqualität entfalten.<ref name="MSadeghian" /> Die Autoren bemängelten aber die starke Heterogenität der Daten, und empfehlen daher länger laufende, große und gut konzipierte Studien.

=== Antiinflammatorische Wirkung ===
In zwei Metareviews wurde gezeigt, dass die Supplementation curcuminhaltiger Produkte die [[C-reaktives Protein|CRP]]-Werte, ein Entzündungsmarker, senken kann.<ref name="AMGorab" /><ref name="AEbrahimzadeh" /> Die Autoren bemängelten aber die geringe Fallzahlen in den untersuchten Studien, die Heterogenität der Daten und einen möglichen [[Publikationsbias]]; sie empfehlen daher weitere Studien mit größeren Fallzahlen.

== Weblinks ==
* {{Literatur |Titel=Curcumin in Nahrungsergänzungsmitteln: Gesundheitlich akzeptable tägliche Aufnahmemenge kann überschritten werden |Hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung |Sammelwerk=BfR-Stellungnahmen |Band=2021 |Nummer=40 |Datum=2021-12-14 |Seiten=12 |DOI=10.17590/20211214-121912 |Online=https://www.bfr.bund.de/cm/343/curcumin-in-nahrungsergaenzungsmitteln-gesundheitlich-akzeptable-taegliche-aufnahmemenge-kann-ueberschritten-werden.pdf}}
* {{Literatur |Titel=Refined exposure assessment for curcumin (E 100) |Hrsg=[[European Food Safety Authority|EFSA]] |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=12 |Nummer=10 |Datum=2014 |Seiten=43 |DOI=10.2903/j.efsa.2014.3876 }}
* [https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/01_Lebensmittel/expertenkommission/Stellungnahme_Curcumin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 Stellungnahme zur Einstufung von Produkten, die Curcumin mit verbesserter Bioverfügbarkeit enthalten], BVL/BfArM, Februar 2020
* {{YouTube|TjqhsbGUoJw|Kurkuma wissenschaftlich geprüft|abruf=2023-01-23|upl=[[maiLab]]|d=2019-07-21}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="YManalova">{{Literatur |Autor=Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov u.&nbsp;a. |Titel=The effect of the water on the curcumin tautomerism: A quantitative approach |Sammelwerk=Spectrochimica Acta |Band=Band 132A |Nummer=1 |Datum=2014 |Seiten=815–820 |DOI=10.1016/j.saa.2014.05.096}}</ref>
<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02950|Name=Curcumin I|Abruf=2019-02-14}}</ref>
<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=458-37-7|Name=Curcumin|Abruf=}}</ref>
<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C1386|Name=Curcumin|Abruf=2011-03-23}}</ref>
<ref name="PScartezzini">{{Literatur| Autor=Paolo Scartezzini, Ester Speroni| Titel=Review on some plants of Indian traditional medicine with antioxidant activity| Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology| Band=71| Nummer=1–2| Datum=2000-07| Seiten=23| DOI=10.1016/s0378-8741(00)00213-0}}</ref>
<ref name="SQuideau">{{Literatur| Autor=Stéphane Quideau, Denis Deffieux, Céline Douat-Casassus, Laurent Pouységu| Titel=Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese| Sammelwerk=Angewandte Chemie| Band=123| Nummer=3| Datum=2011-01-17| Seiten=610| DOI=10.1002/ange.201000044}}</ref>
<ref name="GRimbach">{{Literatur| Autor=Tuba Esatbeyoglu, Patricia Huebbe, Insa M. A. Ernst, Dawn Chin, [[Anika Eva Wagner|Anika E. Wagner]] und [[Gerald Rimbach]]| Titel=Curcumin – vom Molekül zur biologischen Wirkung| Sammelwerk=Angewandte Chemie| Band=124| Nummer=1| Datum=2012| Seiten=2–28| DOI=10.1002/ange.201107724}}</ref>
<ref name="BAggarwal">{{Literatur |Autor=Bharat B. Aggarwal, Chitra Sundaram, Nikita Malani, Haruyo Ichikawa |Titel=Curcumin: The Indian Solid Gold |Sammelwerk=Advances in Experimental Medicine and Biology |Band=595 |Verlag=Springer |Ort=Boston |Datum=2007 |Seiten=1–75 |DOI=10.1007/978-0-387-46401-5_1}}</ref>
<ref name="AVogel">A. Vogel, J. Pelletier: ''Examen chimique de la racine de Curcuma.'' In: ''Journal de Pharmacie''. 1815.</ref>
<ref name="AVogel2">{{Literatur |Autor=August Vogel jun |Titel=Ueber die Darstellung des Curcumins, dessen chemische Eigenschaften und elementare Zusammensetzung |Sammelwerk=Abhandlungen der Mathematisch-Physikalischen Classe der Königlich Bayerischen Akademie der Wissenschaften |Band= 3|Ort=München |Datum=1843 |Seiten=551 |Online={{Google Buch |BuchID=GcVSAAAAcAAJ |Seite=551}}}}</ref>
<ref name="FWDaube">{{Literatur| Autor=F. W. Daube| Titel=Ueber Curcumin, den Farbstoff der Curcumawurzel| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=3| Nummer=1| Datum=1870-01| Seiten=609| DOI=10.1002/cber.187000301196}}</ref>
<ref name="VvRichter">{{Literatur| Autor=unbekannt| Titel=V. v. Richter, aus Petersburg am 2/14. Juni| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=3| Nummer=1| Datum=1870-01| Seiten=622| DOI=10.1002/cber.187000301201}}</ref>
<ref name="GCiamician">{{Literatur| Autor=Giacomo Ciamician, P. Silber| Titel=Zur Kenntniss des Curcumins| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=30| Nummer=1| Datum=1897-01| Seiten=192| DOI=10.1002/cber.18970300138}}</ref>
<ref name="VLampe1">{{Literatur| Autor=J. Miłobȩdzka, St. v. Kostanecki, V. Lampe| Titel=Zur Kenntnis des Curcumins| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=43| Nummer=2| Datum=1910-04| Seiten=2163| DOI=10.1002/cber.191004302168}}</ref>
<ref name="VLampe2">{{Literatur| Autor=V. Lampe| Titel=Synthese von Curcumin| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=51| Nummer=2| Datum=1918-07| Seiten=1347| DOI=10.1002/cber.19180510223}}</ref>
<ref name="SInfo1">{{Substanzinfo|Name=Demethoxycurcumin |CAS=22608-11-3 |EG-Nummer=663-429-8 |ECHA-ID=100.189.739 |PubChem=5469424 |ChemSpider=4579941 |Wikidata=Q5264607}}</ref>
<ref name="SInfo2">{{Substanzinfo|Name=Bisdemethoxycurcumin |CAS=33171-05-0 |PubChem=5315472 |ChemSpider=4474770 |Wikidata=Q4917168}}</ref>
<ref name="EFSA">{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS) |Titel=Scientific Opinion on the re‐evaluation of curcumin (E 100) as a food additive |Hrsg=European Food Safety Authority |Ort=Parma |Datum=2010-09-06 |Seiten= |DOI=10.2903/j.efsa.2010.1679}}</ref>
<ref name="MRamirez">{{Literatur| Autor=Maria del Carmen Ramirez-Ahumada, Barbara N. Timmermann, David R. Gang| Titel=Biosynthesis of curcuminoids and gingerols in turmeric (Curcuma longa) and ginger (Zingiber officinale): Identification of curcuminoid synthase and hydroxycinnamoyl-CoA thioesterases| Sammelwerk=Phytochemistry| Band=67| Nummer=18| Datum=2006-09| Seiten=2017| DOI=10.1016/j.phytochem.2006.06.028}}</ref>
<ref name="YKatsuyama">{{Literatur| Autor=Yohei Katsuyama, Tomoko Kita, Nobutaka Funa, Sueharu Horinouchi| Titel=Curcuminoid Biosynthesis by Two Type III Polyketide Synthases in the Herb Curcuma longa| Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry| Band=284| Nummer=17| Datum=2009-04| Seiten=11160| DOI=10.1074/jbc.m900070200}}</ref>
<ref name="TKita">{{Literatur| Autor=Tomoko Kita, Shinsuke Imai, Hiroshi Sawada, Hidehiko Kumagai, Haruo Seto| Titel=The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (''Curcuma longa'') as Revealed by <sup>13</sup>C-Labeled Precursors| Sammelwerk=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry| Band=72| Nummer=7| Datum=2014-05-22| Seiten=1789| DOI=10.1271/bbb.80075}}</ref>
<ref name="Kiel_2003">{{Literatur |Autor=Jens Kruse |Titel=Curcumin und synthetische Derivate als umgebungssensitive Fluoreszenzsonden |TitelErg= Dissertation, Christian-Albrechts-Universität |Ort=Kiel |Datum=2003 |ISBN= |Seiten= |Online=https://macau.uni-kiel.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dissertation_derivate_00000694/d694.pdf}}</ref>
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<ref name="Annali_1950">T. Pavolini, F. Gambarin, A. M. Grinzato: ''Curcumina e curcuminoidi.'' In: ''Ann.Chimica.'' (Rome). Band 40, 1950, S. 280; ''Chem.Abstr.'' Band 52, 1951, S. 816. [https://books.google.de/books?id=bSmGAwAAQBAJ&pg=PA1480&lpg=PA1480&dq=Pavolini+Gambarin+Grinzato&source=bl&ots=4D2KWQs1WB&sig=pjigtUhh4O8Mx99BintKw60pw9s&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwj11tK5mrzXAhVB0hoKHX-zBWkQ6AEIKjAA (books.google.de)]</ref>
<ref name="UPedersen">{{Literatur| Autor=Uffe Pedersen, Preben B. Rasmussen, Sven-Olov Lawesson| Titel=Synthesis of Naturally Occurring Curcuminoids and Related Compounds| Sammelwerk=Liebigs Annalen der Chemie| Band=1985| Nummer=8| Datum=1985-08-12| Seiten=1557–1569| DOI=10.1002/jlac.198519850805}}</ref>
<ref name="US2961459">{{Patent |Land =US |V-Nr =2961459|Typ = |Titel =Glycol Pyroborates |A-Datum =1956-04-27 |V-Datum =1960-11-22 |Erfinder =Clark G. Spike |Anmelder =Standard Oil Company}}</ref>
<ref name="DE2501220">{{Patent |Land =DE |V-Nr =2501220A1|Typ = |Titel =Einstufenverfahren zur Herstellung von substituierten 1,7-Diphenyl-5-hydroxyhepta-(1,4,6)-trien-(3)-onen |A-Datum =1975-01-14 |V-Datum =1976-07-15 |Erfinder =Walter Liebenow, Ingomar Grafe |Anmelder =Ludwig Heumann & Co. GmbH}}</ref>
<ref name="IPriyadarsini">{{Literatur| Autor=K. Indira Priyadarsini| Titel=Chemical and Structural Features Influencing the Biological Activity of Curcumin| Sammelwerk=Current Pharmaceutical Design| Band=19| Nummer=11| Datum=2013-04-01| Seiten=2093–2100| DOI=10.2174/138161213805289228}}</ref>
<ref name="VO2008/1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe |konsolidiert=2021-08-08}}</ref>
<ref name="VO2012/231">{{EU-Verordnung|2012|231|titel=der Kommission vom 9. März 2012 mit Spezifikationen für die in den Anhängen II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates aufgeführten Lebensmittelzusatzstoffe}}</ref>
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<ref name="ABöhmer">{{Literatur |Hrsg=A. Bömer, A. Juckenack, J. Tillmans |Sammelwerk=Handbuch der Lebensmittelchemie |Titel=Allgemeine Untersuchungsmethoden |TitelErg=Chemische und Biologische Methoden |Band=2 |Auflage= |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1935 |ISBN=978-3-662-01948-1 |Seiten= |Online={{Google Buch |BuchID=p-TLBgAAQBAJ|Seite=1265}}}}</ref>
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<ref name="AGoel">{{Literatur |Autor=Ajay Goel, Ajaikumar B. Kunnumakkara, Bharat B. Aggarwal |Titel=Curcumin as “Curecumin”: From kitchen to clinic |Sammelwerk=Biochemical Pharmacology |Band=75 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=2008 |Seiten=787–809 |DOI=10.1016/j.bcp.2007.08.016}}</ref>
<ref name="PubMed">{{Internetquelle |autor= |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/?term=%28curcumin%29+AND+%28%28%221900%2F01%2F01%22%5BDate+-+Entry%5D+%3A+%222020%2F12%2F31%22%5BDate+-+Entry%5D%29%29&sort=date |titel=PubMed.gov |titelerg=Curcumin  |hrsg=National Library of Medicine |abruf=2021-05-05}}</ref>
<ref name="THMarczylo">T. H. Marczylo, R. D. Verschoyle, D. N. Cooke, P. Morazzoni, W. P. Steward, A. J. Gescher: ''Comparison of systemic availability of curcumin with that of curcumin formulated with phosphatidylcholine.'' In: ''[[Cancer Chemotherapy and Pharmacology]].'' Band 60, Nr. 22, 2007, S. 171–177.</ref>
<ref name="BWahlström">Wahlström B., Blennow G.: ''A Study on the Fate of Curcumin in the Rat.'' In: ''[[Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology|Acta Pharmacologica et Toxicologica]].'' Nr. 43, 1978, S. 86–92. [[doi:10.1111/j.1600-0773.1978.tb02240.x]].</ref>
<ref name="GGarcea">Garcea G., Jones D. J., Singh R., Dennison A. R., Farmer P. B., Sharma R. A., Steward W. P., Gescher A. J., Berry D. P.: ''Detection of curcumin and its metabolites in hepatic tissue and portal blood of patients following oral administration.'' In: ''[[British Journal of Cancer]].'' Nr. 90, 2004, S. 1011–1015. [[doi:10.1038/sj.bjc.6601623]].</ref>
<ref name="APreetha">{{Literatur |Autor=Preetha Anand et al. |Titel=Bioavailability of Curcumin: Problems and Promises |Sammelwerk=Molecular Pharmaceutics |Band=4 |Nummer=6 |Datum=2007-12-01 |DOI=10.1021/mp700113r |Seiten=807–818}}</ref>
<ref name="BfR">{{Literatur |Titel=Curcumin in Nahrungsergänzungsmitteln: Gesundheitlich akzeptable tägliche Aufnahmemenge kann überschritten werden: Stellungnahme Nr. 040/2021 des BfR vom 14. Dezember 2021 |Sammelwerk=BfR-Stellungnahmen |Band=2021 |Nummer=040 |Datum=2021-12-14 |Sprache=de |Online=https://www.bfr.bund.de/cm/343/curcumin-in-nahrungsergaenzungsmitteln-gesundheitlich-akzeptable-taegliche-aufnahmemenge-kann-ueberschritten-werden.pdf}}</ref>
<ref name="KMNelson">{{Literatur |Autor=Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson, James Graham, Guido F. Pauli, Michael A. Walters |Titel=The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin |Sammelwerk=[[Journal of Medicinal Chemistry]] |Datum=2017-01-11 |Sprache=en |DOI=10.1021/acs.jmedchem.6b00975}}</ref>
<ref name="MBaker">{{Literatur |Autor=Monya Baker |Titel=Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=541 |Nummer=7636 |Datum=2017-01-09 |Sprache=en |DOI=10.1038/541144a |Seiten=144–145}}</ref>
<ref name="MSadeghian">{{Literatur |Autor=Mehdi Sadeghian et al. |Titel=The effect of oral curcumin supplementation on health-related quality of life: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials |Sammelwerk=Journal of Affective Disorders |Band=278 |Datum=2021-01 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.jad.2020.09.091 |PMID=33038707 |Seiten=627–636}}</ref>
<ref name="AMGorab">{{Literatur |Autor=Armita Mahdavi Gorabi, Mitra Abbasifard, Danyal Imani, Saeed Aslani, Bahman Razi |Titel=Effect of curcumin on C‐reactive protein as a biomarker of systemic inflammation: An updated meta‐analysis of randomized controlled trials |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=36 |Nummer=1 |Datum=2022-01 |DOI=10.1002/ptr.7284 |Seiten=85–97 }}</ref>
<ref name="AEbrahimzadeh">{{Literatur |Autor=Armin Ebrahimzadeh, Fatemeh Abbasi, Anahita Ebrahimzadeh, Aliyu Tijani Jibril, Alireza Milajerdi |Titel=Effects of curcumin supplementation on inflammatory biomarkers in patients with Rheumatoid Arthritis and Ulcerative colitis: A systematic review and meta-analysis |Sammelwerk=Complementary Therapies in Medicine |Band=61 |Datum=2021-09 |DOI=10.1016/j.ctim.2021.102773 |Seiten=102773}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Diketon]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]