Quelltext der Seite Chlor(triphenyl)silan

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chlorotriphenylsilane.svg|200px|Strukturformel von Chlor(triphenyl)silan]]
| Strukturhinweis = 
| Suchfunktion    = C18H15ClSi
| Andere Namen    = * Chlortriphenylsilan
* Triphenylchlorsilan
* Triphenylsilylchlorid
* Triphenylsiliciumchlorid
* TPSCl
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>ClSi
| CAS             = {{CASRN|76-86-8}}
| EG-Nummer       = 200-989-0
| ECHA-ID         = 100.000.900
| PubChem         = 6458
| ChemSpider      = 6216
| Beschreibung    = gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Chlortriphenylsilan|ZVG=2680|CAS=76-86-8|Abruf=2024-01-02}}</ref> bzw. weiße Flocken<ref name="Aldrich" />
| Molare Masse    = 294,86 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> -->
| Schmelzpunkt    = 91–94 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 378 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> -->
| Löslichkeit     = zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|314}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|363}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} -->
}}

'''Chlor(triphenyl)silan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Siliciumorganische Verbindungen|siliciumorganischen Verbindungen]].

== Geschichte ==
Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von [[Tetraphenylsilan]] mit [[Phosphorpentachlorid]] durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch [[Dichlor(diphenyl)silan]].<ref name="Chem_Ber_1886_1012" />
:<math>\mathrm{Si(C_6H_5)_4 \ + PCl_5 \longrightarrow Si(C_6H_5)_3Cl + \ Cl{-}C_6H_5 \ + \ PCl_3}</math>
:<math>\mathrm{Si(C_6H_5)_4 \ + 2 \ PCl_5 \longrightarrow Si(C_6H_5)_2Cl_2 + \ 2 \ Cl{-}C_6H_5 \ + \ 2 \ PCl_3}</math>

== Gewinnung und Darstellung ==
Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von [[Tetrachlorsilan]] mit einem [[Grignard-Reagenz]] hergestellt werden:
:<math>\mathrm{3 \ ClMgC_6H_5 + SiCl_4 \longrightarrow Si(C_6H_5)_3Cl + \ 3 \ MgCl_2}</math>

== Eigenschaften ==
Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei [[Chlorwasserstoff]], [[Kohlenmonoxid]], [[Kohlendioxid]] und [[Siliciumdioxid]] entstehen.<ref name="GESTIS" /> Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in [[Petrolether]], [[Diethylether]], [[Benzol]] und [[Chloroform]] lösen.<ref name="Chem_Ber_1886_1012" />

== Verwendung ==
Chlor(triphenyl)silan wird als [[Silylierung]]sreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.<ref name="Alfa">{{Alfa|A13678|Name=Chlorotriphenylsilane, 96%|Abruf=2016-06-20}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Aldrich">
{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|114162|Name=Chlortriphenylsilan|Abruf=2015-06-23}}
</ref>
<ref name="Chem_Ber_1886_1012">
{{Literatur |Autor=A. Polis |Titel=Ueber aromatische Siliciumverbindungen |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=19 |Nummer=1 |Datum=1886-01 |Seiten=1012–1024 |DOI=10.1002/cber.188601901227}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Organochlorsilan]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]