Quelltext der Seite Butan

{{Dieser Artikel|1=ist über die chemische Verbindung Butan. Zum gleich lautenden südasiatischen Land siehe [[Bhutan]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:Butan Skelett.svg|180px|Strukturformel des Butans]]
| Name                = Butan
| Suchfunktion        = C4H10
| Andere Namen        = * ''n''-Butan
* [[Kältemittel|R600]]
* {{E-Nummer|943a|Abruf=2020-08-11}}
* {{INCI|Name=BUTANE|ID=31692|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel        = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
| CAS                 = {{CASRN|106-97-8}}
| EG-Nummer           = 203-448-7
| ECHA-ID             = 100.003.136
| PubChem             = 7843
| ChemSpider          = 7555
| Beschreibung        = farbloses, fast geruchsloses Gas<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse        = 58,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = gasförmig
| Dichte              = * 2,71 g·l<sup>−1</sup> (gasförmig, 0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS" />
* 0,6011 g·cm<sup>−3</sup> (flüssig, am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt        = −138,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=10030|Name=Butan|CAS=106-97-8|Abruf=2024-07-17}}</ref>
| Siedepunkt          = −0,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck          = 2,1 [[Bar (Einheit)|bar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit         = sehr schlecht in Wasser (61 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment         = 0<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref>
| CLH                 = {{CLH-ECHA|ID=100.003.136|Name=Butane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|02|04}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|220|280}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|210|377|381|403}}
| Quelle P            = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten            = * {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ, 4 h |Wert=658 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| MAK                 = 2400 mg·m<sup>−3</sup>, 1000 ml·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
}}

'''Butan''', auch '''''n''-Butan''' ist ein gasförmiges farbloses [[Alkane|Alkan]], das die geradkettige (CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>) Form der beiden [[Strukturisomerie|Strukturisomere]] der [[Butane]] ([[Summenformel]] C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>) darstellt. Natürliches Butangas besteht hauptsächlich aus ''n''-Butan. Das verzweigte Isomer [[Isobutan]] mit der [[Halbstrukturformel]] CH(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> wird auch als Methylpropan bezeichnet und kommt in der Natur wesentlich seltener vor.

== Eigenschaften ==
Butan ist bei [[Raumtemperatur#Chemische und physikalische Systeme|Raumtemperatur]] und [[Standardbedingungen|Normaldruck]] gasförmig und hat einen [[Schmelzpunkt]] von −138&nbsp;°C und einen [[Siedepunkt]] von −0,5&nbsp;°C. Die molaren [[Enthalpie]]n der entsprechenden [[Phasenübergang|Phasenübergänge]] betragen 4,66 kJ/mol ([[Schmelzenthalpie|Schmelzen]])<ref>{{Literatur | Autor= Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing | Titel=Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III | Sammelwerk=J. Phys. Chem. Ref. Data | Band=25 | Nummer=1 | Datum=1996 | DOI=10.1063/1.555985}}</ref> und 22,44 kJ/mol ([[Verdampfungsenthalpie|Verdampfen]])<ref>{{Literatur | Autor= Vladimír. Majer, Václav Svoboda, Henry V. Kehiaian, International Union of Pure and Applied Chemistry | Titel=Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation | Verlag=Blackwell Scientific Publications | Ort=Oxford [Oxfordshire]; Boston | Datum=1985 | ISBN=978-0-632-01529-0}}</ref>. Der [[Tripelpunkt]] liegt bei (0,0067 [[Pascal (Einheit)|hPa]]; −138,3&nbsp;°C) und der [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Punkt]] bei (37,96 [[Bar (Einheit)|bar]]; 152,0&nbsp;°C).<ref name="GESTIS" />

Der [[Dampfdruck]] bzw. [[Sättigungsdampfdruck]] von n-Butan in Abhängigkeit der [[Temperatur]] <math>\vartheta</math><ref>{{Internetquelle | url=https://www.tega.de/fileadmin/Downloads_und_Bilder/kaeltemittel/Natuerliche_Kaeltemittel/Dampfdrucktabellen_DE/R_600_pT_DE.pdf | titel=Dampfdrucktabelle: R 600 (n-Butan) | hrsg=TEGA – Technische Gase und Gasetechnik GmbH | datum=2020-01-10 | format=PDF; 326 KB | abruf=2024-07-24}}</ref> lässt sich mit hinreichender Genauigkeit (<math>|\Delta p/p|</math> < 4 % im Bereich −20&nbsp;°C bis 152&nbsp;°C) nach folgender Gleichung (gemäß [[Geradengleichung]]<ref>{{Internetquelle |autor=Olaf Babel |url=https://www.unternehmensberatung-babel.de/industriegase-lexikon/industriegase-lexikon-a-bis-m/dampfdruckgleichung/index.html |titel=Dampfdruckgleichung|werk=Industriegase Lexikon |abruf=2024-07-30}}</ref> zwischen Siede- und kritischem Punkt) berechnen:

:<math> p_{\mathrm {n\text{-}Butan}}(\vartheta) = 1 \, \mathrm {bar} \cdot \exp\left(10{,}114 - \frac{2753{,}89\,^\circ\text{C}}{\vartheta + 273{,}15\,^\circ\text{C}}\right)</math>.

Butan [[kristallisiert]] in der monoklinen {{Raumgruppe|14|lang}}<ref>Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: ''The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and ofn-Butane ton-Nonane at 90 K.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition.'' 38, 1999, S.&nbsp;988, {{DOI|10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0}}.</ref><ref>Visualisierung ''Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen'' bei [https://log-web.de/chemie/Start.htm?name=butaneCryst log-web.de], abgerufen am 4. November 2023.</ref>, ist schwerer als Luft und wirkt in hohen Konzentrationen narkotisierend bis erstickend.<ref name="GESTIS" />
In Wasser ist Butan nahezu unlöslich (90&nbsp;mg/l).

Butan hat einen [[Flammpunkt]] von −60&nbsp;°C und eine [[Zündtemperatur]] von 365&nbsp;°C.

Der Explosionsbereich von ''n''-Butan liegt in Luft zwischen der unteren [[Explosionsgrenze]] (UEG) von 1,4 Vol.-% (33&nbsp;g·m<sup>−3</sup>) und der oberen Explosionsgrenze (OEG) von 9,4 Vol.-% (231&nbsp;g·m<sup>−3</sup>).<ref name="GESTIS" /> Das Volumen ist als [[Normkubikmeter]] bei einer Temperatur von 0 °C und einem Druck von 101,325 kPa zu verstehen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.wpg-energie.de/fileadmin/user_upload/Fluessiggas/PDF__s/physikalische_daten.pdf|hrsg=WPG Westfälische Propan-GmbH|titel=Physikalische Daten von Flüssiggas |zugriff=2016-10-21 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20161121103320/http://www.wpg-energie.de/fileadmin/user_upload/Fluessiggas/PDF__s/physikalische_daten.pdf |archiv-datum=2016-11-21}}</ref>

Der [[Heizwert]] liegt bei 12,69&nbsp;kWh·kg<sup>−1</sup>, dies entspricht 32,31&nbsp;kWh·m<sup>−3</sup>.

== Vorkommen ==
Butan ist ein sogenanntes [[Flüssiggas]], das bei der Erdöl[[destillation]] anfällt. Es kommt im [[Erdöl]] und im [[Erdgas]] vor.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID =RD-02-03074|Name=Butane|Abruf=2024-04-14}}</ref>

== Reaktionen ==
Unter idealen Bedingungen oxidiert Butan zu [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Wasser]].
: <math>\mathrm{2\ C_4 H_{10}  + 13 \ O_2 \longrightarrow  8 \ CO_2 + 10 \ H_2O}</math>
Mit den Halogenen [[Fluor]], [[Chlor]] und [[Brom]] reagiert Butan (zum Teil nur unter Einfluss von Licht) in einer [[Radikalkettenreaktion]] zur halogenierten Derivaten.<ref>{{Literatur |Autor=P. C. Anson, P. S. Fredricks, J. M. Tedder |Titel=187. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part I. Halogenation of n-butane and isobutane in the gas phase |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1959 |DOI=10.1039/jr9590000918 |Seiten=918}}</ref>

== Verwendung ==
Butan wird zur Herstellung von [[1,3-Butadien|Buta-1,3-dien]] und [[Maleinsäureanhydrid]] und seit dem [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe|FCKW]]-Verbot als [[Treibgas]] in Sprays verwendet. Innerhalb der Europäischen Union ist es als [[Lebensmittelzusatzstoff]] E 943a zugelassen.<ref>{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2022-10-31}}</ref> Im Gemisch mit wechselnden Anteilen [[Isobutan]] und / oder [[Propan]] wird Butan als Brenngas („Flüssiggas“) für [[Feuerzeug]]e<ref>{{Literatur |Autor=Marie-Paule L.A. Bouche, Willy E. Lambert, Jan F.P. Van Bocxlaer, Michel H. Piette, André P. De Leenheer |Titel=Quantitative Determination of n-Propane, iso-Butane, and n-Butane by Headspace GC-MS in Intoxications by Inhalation of Lighter Fluid* |Sammelwerk=Journal of Analytical Toxicology |Band=26 |Nummer=1 |Datum=2002-01-01 |DOI=10.1093/jat/26.1.35 |Seiten=35–42}}</ref> und [[Campingkocher]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Hideaki Sugie, Chizuko Sasaki, Chikako Hashimoto, Hiroshi Takeshita, Tomonori Nagai, Shigeki Nakamura, Masataka Furukawa, Takashi Nishikawa, Katsuyoshi Kurihara |Titel=Three cases of sudden death due to butane or propane gas inhalation: analysis of tissues for gas components |Sammelwerk=Forensic Science International |Band=143 |Nummer=2–3 |Datum=2004-07 |DOI=10.1016/j.forsciint.2004.02.038 |Seiten=211–214}}</ref> Unter der Bezeichnung R600 dient es als [[Kältemittel]] für Kühlschränke, Klimaanlagen und ähnliche Anwendungen.<ref>{{Literatur |Autor=Mao-Yu Wen, Ching-Yen Ho, Jome-Ming Hsieh |Titel=Condensation heat transfer and pressure drop characteristics of R-290 (propane), R-600 (butane), and a mixture of R-290/R-600 in the serpentine small-tube bank |Sammelwerk=Applied Thermal Engineering |Band=26 |Nummer=16 |Datum=2006-11 |DOI=10.1016/j.applthermaleng.2005.10.001 |Seiten=2045–2053}}</ref>

== Gebrauch als Droge ==
Butan wird als [[Droge]] verwendet. Die Wirkung ist mit ähnlichen [[Schnüffelstoff]]en zu vergleichen<ref>Robert Ackermann: ''[http://www.taz.de/1/leben/alltag/artikel/1/der-ploetzliche-schnueffeltod/ Der plötzliche Schnüffeltod.]'' In: ''die tageszeitung.'' 19. Juni 2008.</ref> und wird primär von Jugendlichen gesucht.<ref>Stadtnachrichten Markdorf (schwaebische.de): [http://www.schwaebische.de/region/bodensee/markdorf/stadtnachrichten-markdorf_artikel,-15-Jaehriger-stirbt-nach-Deo-Schnueffeln-_arid,4048626.html ''15-Jähriger stirbt nach Deo-Schnüffeln.''] Abgerufen am 10. Oktober 2011.</ref><ref name="SpOn">SpiegelOnline: ''[http://www.spiegel.de/panorama/0,1518,710566,00.html Schnüffeln - Tödlicher Rausch aus der Dose]'' vom 10. August 2010.</ref> Beim Konsum kann es zu einer Sauerstoffunterversorgung kommen, da sich das dichtere Butan in der Lunge absetzt und somit das nutzbare Lungenvolumen abnimmt. Es kann zu Übelkeit, Erbrechen und im schlimmsten Fall zu erheblichen Hirnschädigungen führen. Lebensgefahr besteht bei Erhöhung des Gehirndrucks. Durch Senkung der Krampfschwelle kann die Krampfanfälligkeit gesteigert werden. Psychische Abhängigkeit ist möglich. In geschlossenen Räumen und Fahrzeugen kann es zudem zu einem hochexplosiven Gas-Luft-Gemisch kommen.<ref name="KFIS">Jugendamt Nürnberg (Hrsg.): ''[https://www.nuernberg.de/imperia/md/suchtpraevention/dokumente/broschuere_alkohol_drogen_tabletten.pdf Keine Flucht in die Sucht.]'' (PDF-Datei; 313&nbsp;kB) Nürnberg 2009.</ref>

== Literatur ==
* Geert Oldenburg: ''Propan – Butan.'' Springer, Berlin 1955.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Butan}}
{{Commonscat|Butane|Butan}}
* {{Internetquelle |autor= |url=https://www.dvfg.de/fileadmin/user_upload/downloads/technische-merkblaetter/Factsheet_Fluessiggas_2022-12.pdf |titel=Informationsblatt zu chemisch-physikalischen Eigenschaften der Flüssiggase Propan und Butan |werk= |hrsg= Deutscher Verband Flüssiggas e. V. |datum=2022-12 |format=PDF; 349 KB |abruf=2024-07-30}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Alkane}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4435182-3}}

{{SORTIERUNG:Butan N}}
[[Kategorie:Alkan]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Brenngas]]
[[Kategorie:Kältemittel]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]