Quelltext der Seite Benzol

{{Weiterleitungshinweis|Benzen}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Benzene 200.svg|80px|Strukturformel des Benzols]]
| Suchfunktion         = C6H6
| Andere Namen         = Benzen (systematischer Name)
| Summenformel         = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
| CAS                  = {{CASRN|71-43-2}}
| EG-Nummer            = 200-753-7
| ECHA-ID              = 100.000.685
| PubChem              = 241
| Beschreibung         = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse         = 78,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = flüssig
| Dichte               = 0,88 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt         = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt           = 80&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck           = * 100 [[Hektopascal|hPa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 155 hPa (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 365 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
* 625 hPa (65&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit          = schlecht in Wasser (1,77 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex       = 1,5011<ref name="BeckerHGO" />
| CLH                  = {{CLH-ECHA|ID=100.000.685|Name=Benzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort       = Gefahr
| H                    = {{H-Sätze|225|304|315|319|340|350|372|412}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|201|210|273|301+330+331|302+352|308+313}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| MAK                  = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''nicht festgelegt, da krebserregend''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,5&nbsp;ml·m<sup>−3</sup> beziehungsweise 1,6&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Benzol |CAS-Nummer=71-43-2 |Abruf=2019-09-15}}</ref>
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=930 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Benzol''' (nach [[IUPAC]] '''Benzen''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Kohlenwasserstoffe]]. Es handelt sich um eine [[Aromaten|aromatische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, wobei die sechs [[Kohlenstoff]]atome einen planaren Ring ('''Benzolring''') mit sechs [[Delokalisierung|delokalisierten]] [[Elektron]]en bilden. Benzol ist die Stammverbindung der [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffe]]. Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch süßlich-aromatisch, ist leicht entzündlich und brennt mit einer stark rußenden Flamme. Es ist [[Polarität (Chemie)|unpolar]] und mischt sich mit vielen organischen [[Lösungsmittel]]n, aber kaum mit Wasser. Die wissenschaftliche Diskussion um die Struktur des Benzols spielte eine zentrale Rolle bei der Entwicklung der Theorie der organischen Chemie.

Industriell fällt Benzol bei der [[Koks]]produktion für die [[Stahlindustrie]] an. Seit den 1950er Jahren erfolgt die Benzolproduktion überwiegend auf Erdölbasis in [[Erdölraffinerie|Raffinerie-]] und petrochemischen Prozessen wie dem [[Steamcracken]] und dem [[Katalytisches Reforming|katalytischen Reforming]] als Nebenprodukt der Benzin-, [[Ethylen]]- und [[Xylol]]herstellung. Daneben gibt es gezielte industrielle Herstellungswege für Benzol wie die [[Dealkylierung]] und [[Friedel-Crafts-Alkylierung|Transalkylierung]] von [[Toluol]].

Benzol ist ein wichtiges [[Zwischenprodukt]] für die [[Petrochemie|petrochemische Industrie]], der globale Bedarf lag 2019 bei etwa 50&nbsp;Millionen Tonnen. Durch [[Additionsreaktion|Additions-]], [[Substitutionsreaktion|Substitutions-]] und [[Oxidation]]sreaktionen wird es zu zahlreichen Folgeprodukten umgesetzt.

Seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] wie [[Ethylbenzol]], [[Cumol]], [[Cyclohexan]], ''ortho''- und ''para''-Xylol, [[Chlorbenzol]], [[Benzolsulfonsäure]], [[Nitrobenzol]] und Oxidationsprodukte wie [[Maleinsäureanhydrid]] werden zu vielfältigen Zwischenprodukten für [[Farbstoff]]e, [[Arzneistoffe]], [[Sprengstoff]]e, [[Reinigungsmittel]], [[Insektizid]]e und [[Kunststoffe]] für verschiedene Industrien weiterverarbeitet. Weiterhin ist es in [[Motorenbenzin]] enthalten, wobei der Gehalt in den meisten Ländern begrenzt ist.

Benzol ist ein giftiger Stoff, der sowohl akute als auch chronische Gesundheitsschäden verursachen kann. Für den Menschen ist es [[Karzinogen|krebserregend]].

== Geschichte ==
=== Frühe Arbeiten und Namensgebung ===
In der zweiten Hälfte des 17.&nbsp;Jahrhunderts bemerkte [[Johann Rudolph Glauber]], der Entdecker des [[Natriumsulfat|Glaubersalzes]] (Natriumsulfat), dass bei der Destillation von [[Steinkohlenteer]] eine farblose Flüssigkeit entstand, die er ein „feines und liebliches Oleum“ nannte und bei dem es sich wahrscheinlich um Benzol handelte.<ref name="strey" /> Eine genauere Bestimmung gelang dem britischen Physiker [[Michael Faraday]] im Mai 1825, als er eine ihm von der [[Portable Oil Company of London]] zugesandte Ölprobe analysierte. Durch wiederholte [[fraktionierte Destillation]] und fraktionierte Kristallisation stellte er nahezu reines Benzol her, das er englisch „Bicarburet of Hydrogen“ nannte. Faraday wählte diesen Namen, der ein Verhältnis von 2&nbsp;:&nbsp;1 von Kohlenstoff zu Wasserstoff bedeutet, auf der Grundlage der [[Elementaranalyse]] von Benzol.<ref name="KaiserR" /> Das Ergebnis der Elementaranalyse und die darauf kalkulierten Verhältnisse beruhen jedoch auf einer falschen Annahme der Atomgewichte von Kohlenstoff und Wasserstoff. Er ermittelte den Siedepunkt mit 80&nbsp;°C und den Schmelzpunkt mit 5,5&nbsp;°C.<ref name="FaradayM" /><ref name="WilsonJ" />

[[Datei:Benzoë1.JPG|mini|Siam-Benzoe, früher Benzoinharz genannt]]

Die erste Synthese von Benzol geht auf den deutschen [[Chemiker]] [[Eilhard Mitscherlich]] zurück, der es 1833 durch die Reaktion von [[Benzoesäure]] und Kalk herstellte. Mitscherlich nannte die Verbindung „Benzin“ nach dem [[Benzoe|Benzoinharz]], aus dem er die Benzoesäure extrahiert hatte. Außerdem setzte er Benzol zu Nitrobenzol, [[Azobenzol]] und [[Benzolsulfonsäure]] um und erstellte die richtige Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>.<ref name="mitscherlich" /> [[Justus von Liebig]] benannte die Substanz in „Benzol“ um, weil die Endung ''-in'' den [[Alkaloide]]n vorbehalten war.<ref name="RömppA" />

Der französische Chemiker [[Auguste Laurent]] schlug den Namen ''phène,'' von [[Altgriechische Sprache|altgriechisch]] φαίνω ''phaínô'' „ich erleuchte“ vor, da die Verbindung aus Leuchtgas entstand. Dieser Name ist Bestandteil des Begriffs des [[Phenol]]s und der [[Phenylgruppe]], der in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] die Atomgruppe –C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> bezeichnet. Daneben bestanden die Bezeichnungen ''Phenylwasserstoff'', ''Benzine'' und im Französischen ''benzene'' sowie ''phène''. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts setzte sich die Verwendung des Namens ''Benzol'' im Deutschen durch.<ref name="SchelenzH" /> Im Angelsächsischen und Französischen wurde jedoch weiterhin der von Mitscherlich geprägte Name in angepasster Form verwendet (französisch ''benzène,'' englisch ''benzene''). Da in der systematischen [[Nomenklatur (Chemie)|chemischen Nomenklatur]] die Endung ''-ol'' für [[Alkohole]] verwendet wird, legte die [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] als offizielle deutsche Nomenklatur den Namen ''Benzen'' fest, der jedoch kaum verwendet wird.

Im Jahr 1845 gewann der englische Chemiker [[Charles Blachford Mansfield|Charles Mansfield]] unter der Leitung von [[August Wilhelm von Hofmann]] erstmals Benzol aus Steinkohlenteer.<ref name="mansfield" /> Von Hofmann prägte 1855 auch den Begriff „aromatisch“, um die chemischen Eigenschaften dieser Substanzklasse zu beschreiben und nicht deren Geruchsmerkmale.<ref name="RockeAJ" /> Mansfield begann 1849 mit der industriellen Produktion von Benzol, basierend auf der Destillation von Steinkohlenteer. Bis dahin war Steinkohlenteer ein unerwünschtes Nebenprodukt, das in großen Mengen bei der Herstellung von [[Koks]] und [[Stadtgas]] anfiel. Steinkohlenteer wurde zum Ausgangsstoff für eine breite Palette von Kohlenwasserstoffen wie Toluol, [[Naphthalin]] und [[Anthracen]]. Diese wiederum bildeten ab Mitte der 1880er Jahre die Basis für die Entwicklung der [[Teerfarben]]industrie.<ref name="WilsonJ" />

=== Struktur des Benzols ===
[[Datei:Heinrich von Angeli - Friedrich August Kekulé von Stradonitz.jpg|mini|Friedrich August Kekulé, 1890]]

Um die korrekte [[Strukturformel]] des Benzols schwelte ein langer Gelehrtenstreit. Frühe Ideen wie die von [[Albert Ladenburg]] vorgeschlagene [[Prisman]]-Struktur und das von [[James Dewar]] neben anderen Strukturen beschriebene [[Dewar-Benzol]] erwiesen sich als Fehlschlüsse.<ref name=spektrum1/><ref name=spektrum2/> Der österreichische Chemiker [[Johann Josef Loschmidt]], damals noch Schullehrer, formulierte erst im Jahre 1861 einige Strukturformeln des Benzols, die der deutsche Chemiker und Professor für Chemie [[August Kekulé]] 1865 – möglicherweise als Anregung für seine Kekulé-Strukturformel – übernahm und damit den Benzolring als Basis der Konstitution der aromatischen Verbindungen<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 40.</ref> erkannte. Einer Legende nach kam Kekulé dieser Einfall im Traum. Er träumte von einer [[Ouroboros|Schlange, die sich selbst in den Schwanz biss]]. Kekulé (ab 1895 Kekule von Stradonitz) beschreibt dies in seiner Rede zum 25-jährigen Jubiläum des Benzolrings 1890.
Eine Abbildung der Ringstruktur durch sechs Affen, die abwechselnd entweder mit beiden oder mit einer Hand an die Füße des Nachbarn fassen, beruht auf einem 1886 bei einem Bierabend der [[Deutsche Chemische Gesellschaft|Deutschen Chemischen Gesellschaft]] gemachten Scherz.<ref name=kekule/>

Kekulés Struktur trug als erste dem experimentellen Befund Rechnung, dass im Benzol alle Kohlenstoffatome gleichwertig sind. Sie erklärte nicht alle Besonderheiten des Benzols, wie beispielsweise seine ungewöhnlich niedrige Reaktivität im Vergleich zu [[Olefine]]n. Das Ausbleiben einer [[Additionsreaktion]] mit [[Bromwasser]], wie sie nach der Kekulé-Strukturformel zu erwarten wäre, blieb rätselhaft.
Im Jahre 1872 formulierte Kekulé seine „Oszillationshypothese“ eines dauernden Platzwechsels von [[Einfachbindung|Einfach-]] und [[Doppelbindung]]en.

Armit und Robinson führten 1925 die vereinfachte Schreibweise mit einem Kreis in der Formel ein, welcher zum Ausdruck bringen soll, dass alle Bindungen absolut gleichwertig sind und keine lokalisierbaren Doppelbindungen existieren.<ref name=KatritzkyAR/> Die britische Kristallographin [[Kathleen Lonsdale]] wies 1929 durch [[Röntgenbeugung]] die Symmetrie des Rings nach.<ref name=londsdale/> Weitere Arbeiten von Lonsdale und K.S. Krishnan über die Untersuchung der [[Magnetische Suszeptibilität|magnetischen Suszeptibilität]] von Benzolderivaten und deren Interpretation durch Lonsdale und Pauling konnten zeigen, dass die Elektronen delokalisiert sind.<ref name=IngoldCK/><ref name=PaulingL2/>
Eine hypothetische Form mit drei fixierten Doppelbindungen und drei Einfachbindungen würde als ''1,3,5-Cyclohexatrien'' bezeichnet.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%; margin-left:20px;" width="50%"
|- class="hintergrundfarbe6"
|colspan="3" | Historische Strukturvorschläge
|- class="hintergrundfarbe2"
| [[Datei:Historic Benzene Formula Claus 1867 (original)2.png|120px]]
| [[Datei:Historic Benzene Formula Dewar 1869 (original Dewar benzene).png|91px]]
| [[Datei:Historic Benzene Formula Ladenburg 1869 (original).png|80px]]
|- align="center" style="vertical-align:top"
| Von [[Adolf Karl Ludwig Claus]] (1867)<ref name="Claus1867" />
| Von [[James Dewar]] (1869)<ref name="Dewar1869" />
| Von [[Albert Ladenburg]] (1869)<ref name="Ladenburg1869" />
|- class="hintergrundfarbe2"
|colspan="3" style="background:#FFFFFF"| [[Datei:Historic Benzene Formulae Kekulé (original).png|300px]]
|- align="center" style="vertical-align:top"
|colspan="3"| Von [[August Kekulé]] (1865/1872)<ref name="Kekule1865" /><ref name="Kekule1872" />
|- class="hintergrundfarbe2"
| [[Datei:Historic Benzene Formulae Armstrong (original).png|130px]]
| [[Datei:Historic Benzene Formula Baeyer 1888 (original).png|140px]]
| [[Datei:Historic Benzene Formula Thiele 1899 (original).png|90px]]
|- align="center" style="vertical-align:top"
| Von [[Henry Edward Armstrong]] (1887)<ref name="Armstrong1887" />
| Von [[Adolf von Baeyer]] (1888)<ref name="Baeyer1888" />
| Von [[Johannes Thiele (Chemiker)|Friedrich Karl Johannes Thiele]] (1899)<ref name="Thiele1899" />
|}

Schätzungen zufolge gibt es über 200 verschiedene mögliche Strukturen von (CH)<sub>6</sub>-Verbindungen, die als [[Valenzisomerie|Valenzisomere]] des Benzols bezeichnet werden. Davon wurden einige, wie auch das [[Benzvalen]] oder das [[Dicyclopropenyl]] in den 1960er und 1970er synthetisiert.<ref name="WarenDS" />
{{Absatz}}

=== Industrielle Produktion ===
[[Datei:Gute-Hoffnungshütte 1920.jpg|mini|Koksofenbatterie auf der [[Zeche Sterkrade]], um 1920]]
Als erste technische Anwendung patentierte der schottische Chemiker [[Charles Macintosh (Erfinder)|Charles Macintosh]] 1823 eine Methode zur Herstellung wasserdichter Kleidung, bei der er im benzolreichen Destillat des [[Steinkohlenteer]]s [[Naturkautschuk]] auflöste und damit [[Baumwolle|Baumwollstoff]] wasserdicht imprägnierte. Daraus ließ er ''[[Mackintosh (Regenmantel)|Mackintosh]]'' genannte Regenmäntel fertigen.<ref name="FranckHG" />

Das industrielle Interesse an Benzol begann mit Michael Faradays Synthese des [[Nitrobenzol]]s aus Benzol und [[Salpetersäure]], ein Ausgangsstoff für aus [[Anilin]] gewonnene [[Teerfarben]]. Im Jahr 1849 begann die industrielle Herstellung des Benzols und anderer Aromaten auf der Basis von Steinkohlenteer, einem Nebenprodukt der Koksgewinnung aus Steinkohle. Dessen Verfügbarkeit hing vom Koksbedarf der Stahlindustrie ab. Montanunternehmen gründeten bereits 1898 die Westdeutsche Benzol-Verkaufsvereinigung, die den Vertrieb von Benzol zum Geschäftszweck hatte. Durch den Zusammenschluss mit anderen Kohle- und Stahlunternehmen entstand 1918 der [[Aral|Benzol-Verband]]. Dieser formulierte 1924 ein Gemisch mit einem Mischungsverhältnis „von sechs Teilen Benzin und vier Teilen Benzol“ als Motorenbenzin und nannte es ''BV-Aral''. Der Name Aral war ein Kunstwort, das sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten Aromaten und Aliphaten zusammensetzte. Die Vereinigten Stahlwerke unter der Leitung von [[Albert Vögler]] traten 1927 dem Benzol-Verband bei. Hierdurch und durch den Zugriff auf die Patente des [[Max-Planck-Institut für Kohlenforschung|Kaiser-Wilhelm-Instituts für Kohlenforschung]] und damit auf die Patente für das [[Fischer-Tropsch-Verfahren]] wurde der Benzol-Verband zur größten Kraftstoffvertriebsorganisation in Deutschland ohne ausländische Beteiligung.<ref name="KockelT" />

Mit dem Beginn des [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkriegs]] erhöhte sich der Bedarf an Aromaten. Besonders Toluol war für die Herstellung des [[Sprengstoff]]s [[Trinitrotoluol|TNT]] von [[kriegswirtschaft]]licher Bedeutung, und die Kapazitäten aus der Koksherstellung deckten nicht mehr die Nachfrage. Daher wurden Verfahren zur Herstellung von Benzol und anderen Aromaten auf der Basis von Erdöl entwickelt. Im Jahr 1904 wurde [[Alexander Nikiforoff]] ein Patent für die Herstellung von Benzol aus [[Petroleum]] durch [[Pyrolyse]] erteilt. Er setzte dazu einen [[Naphtha]]siedeschnitt unter hohen Temperaturen und Drücken in ein Gemisch aus Benzol und seinen Derivaten wie Toluol, Xylol und Cumol um. Weiterhin fielen [[polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe]] wie [[Naphthalin]] und [[Anthracen]] dabei an. Aromaten wurden in England durch Pyrolyse von Schwerbenzin nach dem Hall-Verfahren gewonnen.<ref name="DeanEW" />

Ein Meilenstein der Aromatenchemie war die Herstellung von Phenol aus Benzol, das während des Ersten Weltkriegs als Ausgangsstoff für [[Pikrinsäure]] verwendet wurde, ebenfalls ein Sprengstoff.<ref name="FranckHG" /> Der Umgang mit Benzol führte jedoch bei den Arbeitern in [[Kokerei]]en zu vermehrtem Auftreten von benzolbedingten Berufskrankheiten. Den ersten Bericht über die mögliche Rolle der beruflichen Exposition gegenüber Benzol bei der Entstehung von [[Purpura]] bei einem jungen Mann, der in einer chemischen Reinigung in Frankreich beschäftigt war, veröffentlichten A. Le Noir und J. Claude im Jahr 1897.<ref name="LeNoirA" /> Im selben Jahr berichtete Santessen von seinen Beobachtungen einer [[Aplastische Anämie|aplastischen Anämie]] bei jungen Frauen, die in Schweden bei der Herstellung von Fahrradreifen tätig waren.<ref name="SantessenCC" />
[[Datei:Styropian.JPG|mini|Polystyrol-Hartschaum]]
[[Datei:NMA.0028271, Fashion Photo by Erik Liljeroth 1954.jpg|mini|Qualitätskontrolle bei [[Nylonstrümpfe]]n, 1954]]
Von großer Bedeutung für die industrielle Nutzung von Benzol war die Styrolproduktion durch die [[I.G. Farben]]. Nachdem der Konzern zunächst ein Verfahren zur Herstellung von Styrol aus Ethylbenzol und anschließend von Polystyrol aus Styrol perfektioniert hatte, brachte er 1931 Polystyrol auf den Markt. Der Entdeckung der [[Polyamid#Nylon|Nylon-Synthese]] aus [[Hexamethylendiamin]] und [[Adipinsäure]] durch [[Wallace Hume Carothers]] von [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] im Jahr 1935 folgte ein Verfahren zur [[Hydrierung]] von Benzol zu [[Cyclohexan]] als Ausgangsstoff für die Nylonherstellung.<ref name="FranckHG" />

Der Trend zu einer erhöhten Nachfrage nach Toluol setzte sich im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] fort, außerdem stieg die Nachfrage der chemischen Industrie nach Benzol und anderen Aromaten für die Herstellung von Ethylbenzol, Arylsulfonaten und [[Phenol]]. Während des Zweiten Weltkriegs entwickelte sich der von der Firma [[KBR (Unternehmen)|M. W. Kellogg]] konzipierte [[Hydroforming (Chemie)|Hydroforming-Prozess]], der auf dem [[DHD-Verfahren]] beruht, innerhalb weniger Jahre zum größten Lieferanten von hochoktanigen Motorenbenzinen, Toluol, Benzol und anderen Aromaten.<ref name="TOM" /> Dazu wurden [[Cycloalkane|naphthenreiche]] Naphthaschnitte unter Wasserstoffdruck mit einem [[Katalysator]] aus [[Molybdän(VI)-oxid]] auf Aluminiumoxid [[Dehydrierung|dehydriert]] beziehungsweise [[Dehydrocyclisierung|dehydrocyclisiert]]. Das dabei entstandene flüssige Produkt, das so genannte „Hydroformat“, enthielt über 50&nbsp;[[Volumenprozent]] Aromaten.<ref name="HillL" />

Die Nachfrage der chemischen Industrie nach gasförmigen [[Olefine]]n bedingte die Entwicklung weiterer Crackprozesse, entweder auf Basis gasförmiger oder flüssiger aliphatischer Kohlenwasserstoffe. Neben den Zielprodukten [[Ethylen]], [[Propylen]] und den [[Butene]]n fielen als flüssiges Nebenprodukt bei allen Pyrolyseprozessen Aromaten, darunter Benzol, in großen Mengen an. In den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] entwickelte die Firma [[United Gas Improvement Co.]] den so genannten Ugite-Prozess, eine Pyrolyse von Erdölfraktionen. In England lieferte der Catarol-Prozess die nachgefragten Olefine sowie die Aromaten.<ref name="HaenselV" /><ref name="MukhinaT" />

In den Nachkriegsjahren begann [[Vladimir Haensel]] bei [[UOP (Unternehmen)|UOP]] mit der Entwicklung des [[Katalytisches Reforming|Platforming-Prozesses]]. Bei dem Verfahren wird ein überwiegend aliphatisches [[Naphtha]] unter Wasserstoffdruck bei etwa 500&nbsp;°C über einem [[Platin]]-[[Aluminiumoxid]]-Katalysator zu einem aromatenreichen Produkt umgesetzt. Die erste Anlage wurde 1949 in Betrieb genommen und der Prozess wurde bald zum größten Lieferanten von Aromaten, hochoktanigen Benzin und [[Wasserstoff]].<ref name="AntosGJ" /> So lag die Produktion von Benzol unter Verwendung von Steinkohlenteer 1953 in den Vereinigten Staaten noch bei 76,9 %, war aber bis 1986 bereits auf etwa 6 % gesunken. In Deutschland erhöhte sich die Produktion durch petrochemische Prozesse von 330.000&nbsp;Tonnen im Jahr 1965 innerhalb von fünf Jahren auf 820.000&nbsp;Tonnen. Die Reduktion und das letztendliche Verbot von [[Tetraethylblei]] in Benzin, das eine Zeit lang zum Teil durch Benzol und andere Aromaten als Oktanzahlverbesserer ersetzt wurde, trug zu der erhöhten Nachfrage bei.<ref name="FolkinsHO" />

Durch die zunehmende industrielle Nutzung nahm die Zahl der durch Benzol verursachten Berufskrankheiten zu. Die [[American Conference of Governmental Industrial Hygienists]] legte 1946 den ersten Arbeitsplatzgrenzwert für Benzol auf 325&nbsp;Milligramm pro Kubikmeter fest. Im Jahr 1963 wurde der Grenzwert auf ein Drittel des Werts gesenkt. Die meisten europäischen Länder haben 1997 Grenzwerte von 1,63 bis 3,25&nbsp;Milligramm pro Kubikmeter festgelegt, berechnet anhand eines Bezugszeitraumes von acht Stunden.<ref name="KhaladeA" />

=== 21. Jahrhundert ===
Seit dem 1. Januar 2010 gibt es europaweit einen Grenzwert für Benzol in der Außenluft, der zum Schutz der menschlichen Gesundheit festgelegt wurde. Die Konzentration darf im Jahresdurchschnitt 5&nbsp;Mikrogramm pro Kubikmeter nicht mehr übersteigen. Dieser Wert wird in Deutschland in vielen [[Messstation]]en überwacht, wobei nach industrienahen, Hintergrund- und Verkehrswerten unterschieden wird. Die Messungen im Jahr 2019 lagen alle unterhalb des Schwellenwerts. Im Industriestandort [[Leuna]] etwa wurde ein Jahresmittelwert von 0,5&nbsp;Mikrogramm pro Kubikmeter ermittelt, in der [[Köln]]er Innenstadt ein Wert von 1&nbsp;Mikrogramm pro Kubikmeter. Die niedrigsten Werte von 0,28&nbsp;Mikrogramm pro Kubikmeter wurden in der [[Eifel]] gemessen, der Höchstwert von 3,3&nbsp;Mikrogramm pro Kubikmeter in [[Bottrop]].<ref name="UBAMess" />

Zwar ist der Gesamtgehalt an Benzol in der Luft in Europa und den Vereinigten Staaten seit vielen Jahren rückläufig, jedoch kann die lokale Belastung erhöht sein. So enthalten in vielen Teilen der Welt [[Schiefer]]vorkommen beträchtliche Reserven an Erdgas und Erdöl und die Gewinnung von Erd- oder [[Schiefergas]] aus Schiefervorkommen ist durch [[Hydraulic Fracturing]] wirtschaftlich möglich geworden, jedoch besteht die Gefahr der Luftverschmutzung durch Freisetzungen von organischen Verbindungen aus Bohrlöchern oder [[Verdichterstation]]en. Unter anderem enthalten die bei diesem Verfahren freigesetzten flüchtigen organischen Verbindungen Benzol, das wegen der damit verbundenen Gesundheitsrisiken Anlass zur Sorge gibt.<ref name="CarpenterDO" /> Bei Luftuntersuchungen in der Nähe von Hydraulic-Fracturing-Förderstätten in [[Wyoming]] im Jahr 2016 überschritten etwa 40 % der Proben die von der [[Comprehensive Environmental Response, Compensation, and Liability Act#Agency for Toxic Substances and Disease Registry|Agency for Toxic Substances and Disease Registry]], einer US-amerikanischen Bundesbehörde für öffentliche Gesundheit, festgelegten Grenzwerte für Benzol.

In den Jahren seit 2000 hat die Nachfrage nach Benzol stetig zugenommen, und allein von 2015 bis 2021 stieg das weltweite Benzolmarktvolumen von 48,82 auf 58,38&nbsp;Millionen Tonnen.<ref name="Statista" />

== Vorkommen ==
=== Terrestrische Vorkommen ===
Benzol kommt im [[Erdgas]], [[Erdöl]] und [[Steinkohlenteer]] vor. Der Benzolanteil im Leichtöl aus der Verkokung der Steinkohle beträgt etwa 58 %; pro Tonne verkokter Steinkohle fallen zwischen 5 und 9&nbsp;Kilogramm Benzol an.<ref name="AsingerF" /> Der Benzolgehalt von kanadischem Rohöl kann bis zu 0,9 % betragen, während andere Rohöle aus den USA, Kuwait oder der Nordsee einen Gehalt von bis zu 0,7 % aufweisen. Der Aromatengehalt in Naphthasiedeschnitten zwischen 40 und 200&nbsp;°C von kanadischem „Turner Valley“ oder mexikanischem „Altamira“-Öl beträgt etwa 14 %, Öle aus Pennsylvania weisen einen Gehalt von etwa 8 % auf.<ref name="NyerEK" /> In der Europäischen Union darf Erdgas Benzol in Höhe von über 0,1&nbsp;Gewichtsprozent enthalten, jedoch muss der Gehalt unterhalb von 0,1&nbsp;Volumenprozent liegen.<ref name="EUVO" /> In Motorenbenzin liegen die Werte zwischen 0,1 und 8,6 %, wenngleich viele Länder den Benzolgehalt seit den späten 1990er Jahren begrenzt haben. Benzin, dem Benzol als [[Oktanzahl]]verbesserer zugesetzt wurde, konnte früher bis zu 33 % Benzol enthalten.<ref name="VermaDK" /> Vor der Einführung der Oktanzahl als Maß für die [[Klopffestigkeit]] erfolgte die Einteilung der Benzinqualitäten durch das sogenannte Benzoläquivalent. Dabei wurde dem Benzin so lange Benzol zugegeben, bis die Mischung die Klopffestigkeit eines Vergleichsbenzins erreichte.<ref name="AsingerF" /> Die Oktanzahl von reinem Benzol beträgt 97.<ref name="MarderM" /> Das durch die Isobutan/Buten-Alkylierung hergestellte [[Alkylatbenzin]] dagegen, das für den Betrieb von etwa Rasenmähern oder Kettensägen eingesetzt wird, enthält nur sehr wenig oder kein Benzol.<ref name="RühlR" />

Beim Rauchen von [[Zigarette]]n wird Benzol in Mengen von 10–100&nbsp;Mikrogramm pro Zigarette freigesetzt. Die durchschnittliche Benzolbelastung durch Rauchen beträgt für Raucher 1,8&nbsp;Milligramm pro Tag bei einem Konsum von 32&nbsp;Zigaretten pro Tag und 0,05&nbsp;Milligramm pro Tag für [[Passivrauchen|Passivraucher]]. Die durchschnittliche Belastung etwa beim Tanken beträgt nur einen Bruchteil der Belastung durch Rauchen.<ref name="WallaceLA" />

In Erfrischungsgetränken, beispielsweise in Kirschsaft,<ref name="food" /> wurde Benzol nachgewiesen, das vermutlich aus dem lichtinduzierten radikalischen Zerfall von [[Benzaldehyd]] stammt. Durch die Verwendung von getönten Glasbehältern ist es möglich, die Bildung von Benzol in benzaldehydhaltigen Getränken zu verhindern.<ref name="FrankS" />

=== Extraterrestrische Vorkommen ===
[[Datei:Formation of tholins in Titan's upper atmosphere-de.svg|mini|hochkant=1.0|Bildung von Benzol und höheren organischen Verbindungen in Titans oberer Atmosphäre]]
Das am häufigsten vorkommende schwere Molekül in der Atmosphäre des [[Titan (Mond)|Titan]] ist das Benzol. Es wurde mittels des [[Infrarotspektrometer]]s an Bord von [[Cassini-Huygens|Cassini]] detektiert. Die Vorkommen nehmen von Süden nach Norden um etwa eine Größenordnung zu, wobei der [[Stoffmengenanteil]] zwischen 6,1 × 10<sup>−10</sup> und 3,5 × 10<sup>−9</sup> liegt.<ref name="VuittonLouis" /> Das [[Voyager-Sonden#Infrared Interferometer Spectrometer (IRIS)|Voyager Infrarot-Interferometer-Spektrometer-Experiment]] entdeckte Benzol 1985 erstmals in der [[Jupiter (Planet)|Jupiteratmosphäre]]. Neuere Beobachtungen durch das [[Infrared Space Observatory]] wiesen 1997 ebenfalls Benzol nach, ebenso das [[Massenspektrometrie|Massenspektrometer]] der [[Galileo (Raumsonde)|Galileo-Sonde]] im darauffolgenden Jahr. Die Benzolbildung in der Jupiteratmosphäre wird auf sukzessive Additionsreaktionen von Acetylen zurückgeführt, wobei die detaillierte Reaktion nicht bekannt ist.<ref name="WongA" /> In der oberen Atmosphäre des [[Saturn (Planet)|Saturn]] wurde Benzol mit dem [[Cassini-Huygens#Ultraviolet Imaging Spectrograph (UVIS)|Cassini Ultraviolet Imaging Spectrograph]] nachgewiesen.<ref name="KoskinenTT" /> Mittels eines Ionen-Neutral-[[Massenspektrometrie|Massenspektrometers]] an Bord der [[Cassini-Huygens|Cassini-Sonde]] konnten in den Wasserdampffahnen von [[Enceladus (Mond)|Enceladus]] verschiedene kleinere organische Moleküle wie [[Formaldehyd]] und Spuren komplexerer organischer Moleküle wie Benzol nachgewiesen werden.<ref name="AngelisG" /> In extraterrestrischen Objekten wie dem [[Planetarischer Nebel|protoplanetarischen Nebel]] [[CRL 618]] sowie in kohlenstoffhaltigen [[Chondrit]]en wurde Benzol ebenfalls nachgewiesen.<ref name="EhrenfreundP" /><ref name="LlorcaJ" />

Benzol ist ein häufig vorkommendes Molekül im [[Interstellares Medium|interstellaren Medium]]. Ein möglicher Bildungsweg verläuft über die strahlenchemische Umwandlung von [[Propargylalkohol]]. Dieses zerfällt bei Bestrahlung in Propragylradikale des Typs C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>, die eine Vorstufe für die Bildung von Benzol darstellen.<ref name="SivaramanB" /> Durch die Reaktion des entstehenden Benzols mit interstellarem [[Ethin]] entstehen [[polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe]], die etwa 30 % des interstellaren Kohlenstoffs auf sich vereinen.<ref name="JonesBM" />

== Gewinnung und Herstellung ==
{{Manueller Rahmen
|content =
{{Graph:Chart|width=100|height=100|type=pie|legend=Legende|x=Steamcracker,Katalytisches Reforming,Thermische Dealkylierung,Destillation von Steinkohlenteer,Transalkylierung,Importe|y1=0.55,0.26,0.12,0.03,0.02,0.02|showValues=format:1.0%,fontcolor:black,fontsize:10,offset:5,angle:0}}
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|caption = Herkunft von Benzol in Westeuropa, 2001<ref name="WeissermelK6" />
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}}
Raffinerien erzeugen Benzol als Nebenprodukt bei der Benzinherstellung und lieferten 2019 etwa 60 % der US-amerikanischen Benzolproduktion. Die Petrochemieproduzenten bevorzugen in erster Linie die selektive Toluol-Disproportionierung, bei der neben Benzol gezielt ''p''-Xylol erzeugt wird. Zu den führenden Herstellern von Benzol gehören [[BASF]], [[Chevron Corporation]], [[Citgo]], [[ExxonMobil]], [[LyondellBasell]], [[LG Chem]], [[Marathon Petroleum]], [[Royal Dutch Shell]], [[TotalEnergies]] und [[Valero Energy]]. 2002 wurden global rund 94 % des Benzols aus Erdöl gewonnen, davon 40 % aus [[Pyrolysebenzin]], 54 % aus [[Katalytisches Reforming|Reformatbenzin]] inklusive De- und Transalkylierung, 5 % aus Kohle und Kohlenteer und etwa 1 % auf Basis von C<sub>3</sub>/C<sub>4</sub>-[[Fraktion (Chemie)|Schnitten]]. Im Jahr 2001 wurden weltweit etwa 40&nbsp;Millionen Tonnen Benzol hergestellt.<ref name="netzer" />

=== Destillation von Steinkohlenteer ===
[[Datei:Kokerei Duisburg.jpg|mini|[[Kokerei Schwelgern]] in [[Duisburg]]-Schwelgern]]
Für den kommerziellen Einsatz bis zum [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] wurde Benzol als Nebenprodukt bei der Produktion von [[Koks]] für die Stahlindustrie erhalten, meist aus der Destillation von aus Koks erzeugtem Steinkohlenteer.<ref name="granda" /> Der Steinkohlenteer fällt bei der Verkokung im Bereich von etwa 350 bis 480&nbsp;°C an. Zur Weiterverarbeitung müssen zunächst Wasser sowie [[Ammoniak]] und [[Schwefelwasserstoff]] entfernt werden. Die Trennung der im Steinkohlenteer enthaltenen Fraktionen erfolgt durch Destillation. Ein in Deutschland entwickeltes Verfahren ist das [[Rütgers Chemicals|Rüttgers]]-Verfahren, bei dem der Steinkohlenteer im Sumpfumwälzverfahren erhitzt wird. Das Rüttgers-Verfahren erlaubt eine gute Trennung der verschiedenen Fraktionen. Benzol fällt als Bestandteil der Leichtöl- und der Naphthalinölfraktion beziehungsweise der Carbolölfraktion an.<ref name="FranckHG1" />

=== Pyrolyse ===
Bei erhöhten Temperaturen und unter Einhaltung einer bestimmten Verweilzeit und ohne die Anwesenheit von Katalysatoren oder Druck bilden gesättigte und ungesättigte gasförmige Kohlenwasserstoffe wie [[Ethan]], [[Ethen]], [[Propan]], [[Propen]] sowie [[Butane]] und [[Butene]] eine flüssige Phase, die hauptsächlich aus Benzol und anderen niedermolekularen Aromaten besteht. Die optimale Temperatur für die Aromatenbildung liegt bei 800 bis 1000&nbsp;°C, bei Verweilzeiten im Bereich von einer bis mehreren Sekunden. Für das Cracken von flüssigen Kohlenwasserstoffgemischen wie beispielsweise Naphthafraktionen beträgt die Temperatur für eine Aromatenausbeute von etwa 70 % ungefähr 700&nbsp;°C bei Verweilzeiten von bis zu 20&nbsp;Sekunden.<ref name="AsingerF1" />

Benzol kann gemeinsam mit anderen Aromaten aus [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]] und Reststoffen hergestellt werden. Dafür sind verschiedene [[Pyrolyse]]reaktionen bekannt.<ref name="Xu" /><ref name="Huber" /> Die industrielle Produktion wurde von verschiedenen Firmen untersucht, allerdings gibt es noch keine Produktion im industriellen Maßstab.<ref name="Anellotech" /><ref name="BioBTX" /> In diesen Projekten werden nur [[Biomasse]], die nicht in [[Flächenkonkurrenz]] zur Nahrungsmittelerzeugung steht, und Plastikmüll als Rohstoffe genutzt. Durch diese Produktionsweise kann die [[CO2-Bilanz|CO<sub>2</sub>-Bilanz]] im Vergleich zur petrochemischen Herstellung der Aromaten um 70–90 % reduziert werden.<ref name="Anellotech2" />

=== Steamcracken ===
[[Datei:LudwigshafenBASFsteamcracker2-2020-09-22-17-07-33.jpg|mini|Steamcracker II auf dem BASF-Gelände in Ludwigshafen]]
Benzol wird in Europa vorwiegend aus dem Pyrolysebenzin des [[Steamcracken]]s gewonnen, eines Verfahrens zur Herstellung von [[Ethylen]] und anderen Olefinen aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen. In Steamcrackern werden Aromaten nicht zu [[Olefine]]n umgesetzt, so dass ihr Vorhandensein die [[Betriebskosten (Betriebswirtschaftslehre)|Betriebskosten]] und die erforderliche Größe der Cracker erhöht. Daher müssen die Aromatenfraktionen aus dem Naphthazulauf zunächst entfernt werden. Dies geschieht normalerweise durch [[Flüssig-Flüssig-Extraktion]].<ref name="FranckHG" />

Abhängig von dem Ausgangsmaterial, das zur Herstellung der Olefine verwendet wird, wird ein benzolreiches flüssiges Nebenprodukt, das Pyrolysebenzin genannt wird, erhalten. Beim Einsatz schwererer Rohstoffe erhöht sich die Menge der erzeugten Aromaten.<ref name="netzer" /> Pyrolysebenzin kann mit anderen Kohlenwasserstoffen als Benzinzusatz gemischt, durch ein [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionsverfahren]] oder durch [[Destillation#Reaktivdestillation|Reaktivdestillation]] zur Gewinnung von Benzol und anderen Aromaten verwendet werden.

=== Katalytisches Reforming ===
Benzol wird durch [[katalytisches Reforming]] von [[Naphtha]], eine Mischung aus paraffinischen und naphthenischen Kohlenwasserstoffen mit Siedepunkten zwischen 60 und 200&nbsp;°C, gewonnen. In Gegenwart von Wasserstoff werden die Kohlenwasserstoffe bei 500–525&nbsp;°C und Drücken im Bereich von etwa 8 bis 50&nbsp;bar über einen bifunktionellen Platin/Rhenium- oder Platin/Zinnchloridkatalysator geleitet. Benzol entsteht dabei durch [[Dehydrocyclisierung]] von [[N-Hexan|''n''-Hexan]] zu [[Cyclohexan]] oder durch [[Umlagerung]] von [[Methylcyclopentan]] zu Cyclohexan und anschließender Dehydrierung.
{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Benzene from Methylcyclopentane.svg|rahmenlos|hochkant=1.0|klasse=skin-invert-image|Umlagerung und Dehydrierung von Methylcyclopentan zu Benzol]] |text= }}
Zur Optimierung der [[BTEX|BTEX-Aromatenausbeute]] wird als Rohstoff ein C<sub>6</sub>/C<sub>8</sub>-Schnitt eingesetzt, welcher vor allem [[Hexane]], [[Heptane]] und [[Octane (Chemie)|Octane]] enthält.<ref name="Antos" /> Die Abkürzung ''BTEX'' steht für ''B''enzol, ''T''oluol, ''E''thylbenzol, und ''X''ylole.

=== Trennung der Aromaten ===
[[Datei:Extraktivrektifikation.svg|mini|Schema der Extraktivrektifikation]]
Für die Trennung von Aromaten und Nichtaromaten stehen vier bewährte Verfahren zur Verfügung. Zu diesen gehören die [[Flüssig-Flüssig-Extraktion]], die [[Extraktivrektifikation]], die [[Azeotroprektifikation]] und die [[Adsorption]] an [[Adsorbens|Adsorbentien]] wie [[Aktivkohle]], [[Kieselgel]] oder [[Molekularsieb]]en. Von diesen Verfahren haben die Flüssig-Flüssig-Extraktion und die extraktive Destillation die größte technische und wirtschaftliche Relevanz.

Die Flüssig-Flüssig-Extraktion erfolgt im [[Gegenstromprinzip (Verfahrenstechnik)|Gegenstromverfahren]] in [[Extraktionskolonne]]n. In einer Extraktionskolonne erfolgt die Zugabe des Lösungsmittels im oberen Teil der Kolonne, das zu trennende Gemisch tritt in der Mitte ein. Die Nichtaromaten verlassen den Extraktor am Kopf der Kolonne, das mit Aromaten beladene Lösungsmittel wird im Sumpf der Kolonne abgezogen. Das Verfahren findet beispielsweise Anwendung bei der Abtrennung der Aromaten aus dem Reformat des katalytischen Reformings, bei dem der Aromatengehalt etwa 20 bis 65 % beträgt.<ref name="WeissermelK" />

{| class="wikitable" style="font-size:100%; margin-left:20px;"
! colspan="3"| Schmelz- und Siedepunkte der BTEX-Aromaten<ref name="CRC" />
|- class="hintergrundfarbe5"
| '''Aromat'''
| '''Schmelzpunkt'''
| '''Siedepunkt'''
|-
| Benzol
| <div align="right">5,5</div>
| <div align="right">80,1</div>
|-
| Toluol
| <div align="right">−95,0</div>
|<div align="right">110,6</div>
|-
| ''p''-Xylol
| <div align="right">13,3</div>
| <div align="right">138,4</div>
|-
| ''o''-Xylol
| <div align="right">−25,2</div>
| <div align="right">144,4</div>
|-
| ''m''-Xylol
| <div align="right">−47,9</div>
| <div align="right">139,1</div>
|-
| Ethylbenzol
| <div align="right">−95,0</div>
| <div align="right">136,2</div>
|}
Die Flüssig-Flüssig-Extraktion von Aromaten aus Petroleumfraktionen nach dem [[Udex-Prozess]] unter Verwendung eines Gemischs aus [[Diethylenglykol]] und Wasser als Lösungsmittel geht auf [[Dow Chemical]] zurück, deren Lizenzen später von der UOP erworben wurden.<ref name="ZahedAH" /> Im Udex-Prozess, der bei einer Temperatur zwischen 130 und 150&nbsp;°C und einem Druck von etwa 5 bis 7&nbsp;bar durchgeführt wird, beträgt die Rückgewinnung der Aromaten etwa 91 bis 99 %, mit einer Reinheit von 96 bis 98 %. Im von der Shell entwickelten [[Sulfolan-Prozess]] dient [[Sulfolan]] als Lösungsmittel, die Extraktion erfolgt bei Temperaturen zwischen 50 und 100&nbsp;°C.<ref name="WeissermelK" />

Die Extraktivrektifikation ist eine Extraktion unter den Bedingungen einer Rektifikation. Dazu wird dem zu trennenden Gemisch ein Lösungsmittel zugegeben, in dem sich die Aromaten lösen. Dadurch wird der Partialdampfdruck der Aromaten erniedrigt und eine destillative Trennung wird möglich. Die Nichtaromaten werden dabei am Kopf der Kolonne abgezogen, das Aromaten-Lösungsmittelgemisch im Sumpf der Kolonne. Das Verfahren wird zum Beispiel zur Trennung von Aromaten aus Steamcrackerbenzinen mit einem Aromatengehalt von 65 bis 90 % angewendet.<ref name="WeissermelK" />

Bei der Azeotroprektifikation wird dem zu trennenden Gemisch ein polares Lösungsmittel wie Aceton zugegeben, welches mit den Nichtaromaten ein [[Azeotrop]] bildet. Damit gelingt etwa die Trennung eines Benzol-Cyclohexan-Gemisches. Das Verfahren wird typischerweise bei hohen Aromatenkonzentrationen von über 90 % angewendet.<ref name="WeissermelK" /> Phenol wurde in den 1940er Jahren als geeignetes Lösungsmittel zur Steigerung der Benzolausbeute und -reinheit bei der Extraktivdestillation eingesetzt. Kieselgel vermag selektiv Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen zu adsorbieren; dies wurde etwa im Arosorb-Verfahren genutzt. Dieses Verfahren hat jedoch seine Bedeutung verloren.<ref name="ZahedAH" /> Benzol lässt sich destillativ von den so gewonnenen Aromatengemischen abtrennen.

=== Transalkylierung und thermische Dealkylierung ===
Bei der Transalkylierung werden zwei Toluolmoleküle zu einem Benzol- und einem Xylolmolekül [[Friedel-Crafts-Alkylierung#Transalkylierung|transalkyliert]]. Als Nebenprodukt entstehen höher alkylierte Produkte, Methan wird kaum gebildet. Die Transalkylierung erfolgt in der Gasphase mit Aluminosilikat- oder [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolith]]<nowiki/>kontakten bei erhöhten Temperaturen. Die Reaktionen der Kohlenwasserstoffe finden an [[Brønsted-Base|Brønsted]]-saure Stellen auf den Zeolithen statt. Die Art, Stärke und Anzahl dieser Stellen lassen sich durch temperaturprogrammierte Desorption von Ammoniak nachweisen.<ref name="KareemA" />

Es gibt verschiedene industrielle Verfahren, die sich durch die Reaktionsbedingungen, die verfahrenstechnischen Anlagen und die Katalysatoren unterscheiden. Da ''p''-Xylol ein technisch wichtiges Xylol-Isomer ist, wird die selektive Bildung von etwa 90 % dieses Isomers durch die Verwendung geeigneter Katalysatoren wie beispielsweise ZSM-5-Zeolithen angestrebt.<ref name="KareemA" />
{{Formel |datei=[[Datei:Disproportionation of toluene.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image|Transalkylierung von Toluol zur Herstellung von Benzol und Xylolen]] |text= }}
Ein weiteres Verfahren zur Benzolherstellung ist die thermische [[Alkylierung|Dealkylierung]] von Toluol. Hierbei wird bei 780&nbsp;°C und einem Druck von 40 bar die Methylgruppe des eingesetzten [[Toluol]]s abgespalten.<ref name="zimmerman" /> Trägergas im Reaktor ist hierbei 90-prozentiger Wasserstoff. Nach Abkühlung und der Gas-Flüssigkeits-Trennung sowie Reinigung wird so Reinstbenzol gewonnen.

=== Weitere Prozesse ===
Bei der nach dem deutschen Chemiker [[Walter Reppe]] benannten [[Walter Reppe#Reppe-Chemie|Reppe-Chemie]] wird [[Ethin]] in Anwesenheit eines [[Katalysator]] zu Benzol umgesetzt.<ref name="reppe" />
{{Formel |datei=[[Datei:Reppe-chemistry-benzene.svg|rahmenlos|hochkant=0.85|klasse=skin-invert-image|Benzolherstellung aus Acetylen]] |text= }}
Diese Herstellmethode hat keine technische Relevanz. Jedoch ist die Cyclisierung von [[Alkine]]n ein möglicher Weg in der organischen Synthese von substituierten Benzolen.<ref name="VollhardtKPC" /> Die Oxidation von [[Propen]] zu Benzol wird durch Oxide des [[Indium]]s und des [[Bismut]]s katalysiert. Als Zwischenprodukte der Reaktion entstehen [[1,5-Hexadien]] und [[Acrolein]], die weiter zu Benzol oxidiert werden.<ref name="TrimmD" />

Das [[Methanol-to-Aromatics]]-Verfahren gilt als erfolgversprechender Ansatz zur Gewinnung von Benzol aus [[Biomasse]], [[Abfall]], [[Kohle]], [[Erdgas]] oder [[Kohlenstoffdioxid]] über die Zwischenstufe [[Methanol]] und dessen Umwandlung an modifizierten [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithen]] des ZSM-5-Typs.<ref name="ConteM" /> Die Mehrzahl der Methanol-to-Aromatics-Studien befanden sich im Jahr 2021 jedoch noch im Labor- oder Pilotanlagenmaßstab.<ref name="LiT" /> Durch die Dehydrocyclodimerisierung von Erdgaskomponenten wie [[Propan]] und [[Butan]] lässt sich im Cyclar-Prozess ebenfalls Benzol gewinnen.<ref name="UOP" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Benzene crystal structure.png|mini|Kristallstruktur von Benzol]]
Benzol kristallisiert bei −3&nbsp;°C in einer [[orthorhombisch]]en [[Kristallstruktur]] mit der {{Raumgruppe|Pbca|lang}} und den [[Gitterparameter]]n a = 746, b = 967 und c = 703&nbsp;pm.<ref name="cox1" /> Benzol ist eine farblose, klare, mit einem [[Brechungsindex]] von 1,5011 stark [[Brechung (Physik)|lichtbrechende]], leicht [[Flüchtigkeit|flüchtige]] und leicht brennbare Flüssigkeit und brennt mit leuchtender, stark rußender Flamme.<ref name="GESTIS" /> Der Brechungsindex von Benzol stimmt recht gut mit dem von [[Fensterglas]] überein. Ein Glasstab, der in Benzol eingetaucht ist, ist daher nahezu unsichtbar. Die [[Viskosität]] des Benzols ist geringer als die des Wassers, es ist dünnflüssiger. Es erstarrt bei 5,5&nbsp;°C und siedet bei 80,1&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Bei Zimmertemperatur (20&nbsp;°C) hat es eine Dichte von 0,88 Kilogramm pro Liter und einen [[Dampfdruck]] von 100&nbsp;[[Pascal (Einheit)|hPa]].<ref name="GESTIS" />

Der thermische [[Ausdehnungskoeffizient]] ''γ'' des flüssigen Benzols beträgt bei 25&nbsp;°C; 0,00114&nbsp;K<sup>−1</sup>, die relative [[Dielektrizitätskonstante]] <math>\varepsilon_{\mathrm{r}}</math> beträgt 2,28. Die spezifische [[Wärmekapazität]] <math>C</math> (flüssig) beträgt bei 20&nbsp;°C; 1,738&nbsp;kJ/(kg·K), die [[Wärmeleitfähigkeit]] <math>\lambda</math> bei 20&nbsp;°C ist 0,144&nbsp;W/(m·K), die dynamische [[Viskosität]] <math>\mu </math> bei 20&nbsp;°C; 0,648&nbsp;mPa·s, dies ergibt die [[Prandtl-Zahl]] bei 20&nbsp;°C von 7,8.<ref name="berber" /> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Verdampfungspunkt (80&nbsp;°C); 30,75&nbsp;kJ/mol, dies entspricht einer [[Verdampfungsentropie]] von 87&nbsp;J/(K·mol).<ref name="moore" /> Der [[Heizwert]] des Benzols beträgt 40.580&nbsp;[[Kilojoule|kJ]]/kg, die [[Enthalpie|Verbrennungsenthalpie]] −3257,6&nbsp;kJ/mol bei flüssigem Benzol und −3301&nbsp;kJ/mol bei gasförmigem.

Benzol bildet mit 8,83 % Wasser ein [[Azeotrop]], das bei 69,25&nbsp;°C siedet. Mit gesättigten Kohlenwasserstoffen wie Methylcyclopentan, Cyclohexan und 2,4-Dimethylpentan sowie Ethanol bildet Benzol ebenfalls Azeotrope. Der Siedepunkt kann bis zu 12&nbsp;°C gegenüber dem des reinen Benzols erniedrigt sein.<ref name="MarschnerRF" /> Die Trennung der aliphatischen und aromatischen Komponenten von Ölfraktionen wird dadurch erschwert.

=== Spektroskopische Eigenschaften ===
Im [[Kernspinresonanz|<sup>1</sup>H-NMR-Spektrum]] zeigen die Wasserstoffatome eine ungewöhnlich schwache [[Abschirmung (Atomphysik)|Abschirmung]] ([[Multiplizität|Singulett]] bei 7,28&nbsp;ppm in [[Chloroform#Verwendung|CDCl<sub>3</sub>]] für alle sechs Wasserstoffatome), die durch den vom [[Magnetfeld]] des [[Spektrometer]]s induzierten Ringstrom verursacht wird.<ref name="sdbs" />

Im [[Kernspinresonanz|<sup>13</sup>C-NMR-Spektrum]] zeigt Benzol in CDCl<sub>3</sub> ein Signal bei 128,5&nbsp;ppm für alle sechs Kohlenstoffatome.<ref name="sdbs" />

Im [[IR-Spektroskopie|IR-Spektrum]] erscheint die [[Molekülschwingung|Phenyl-Wasserstoffschwingung]] bei etwa 3.035&nbsp;cm<sup>−1</sup>. Die C–C-[[Valenzschwingung]] erscheint bei 1.500 bis 2.000&nbsp;cm<sup>−1</sup>. Bei 650 bis 1.000&nbsp;cm<sup>−1</sup> befinden sich die C–H-[[Deformationsschwingung]]en.<ref name="sdbs" />

UV-spektroskopisch lässt sich Benzol noch in hoher Verdünnung an zwei typischen Absorptionen (π-π* Übergänge) im Bereich von 200 bis etwa 250&nbsp;nm nachweisen.

{{Formel |datei=[[Datei:Absorption Emission Benzol.png|600px|Absorptions- und Emissionsspektrum von Benzol]] |text=Absorptions- und Emissionsspektrum von Benzol in Cyclohexan (Absorption) beziehungsweise Hexan (Emission)<ref name="DOI10.1111/php.12862" /><ref name="DOI10.1111/php.12860" />}}

=== Molekulare Eigenschaften ===
{{Hauptartikel|Aromatizität}}
Benzol ist der einfachste der [[benzoid]]en [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffe]], die auch ''Arene'' genannt werden. Das Molekül ist [[Ebene (Mathematik)|planar]]: sowohl der sechsatomige [[Kohlenstoff]]ring als auch die sechs [[Wasserstoff]]atome liegen in einer gemeinsamen Ebene. Es weist sechs gleich lange [[Bindungslänge|Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen]] von 139&nbsp;pm auf. Dieser Wert liegt zwischen dem für eine [[Einfachbindung]] von etwa 147&nbsp;pm und eine [[Doppelbindung]] von etwa 135&nbsp;pm und ist ein Kennzeichen für den [[Aromaten|aromatischen]] Charakter von Benzol. Die Länge aller Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen beträgt 109&nbsp;pm. Der Bindungswinkel zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen sowie zwischen der Kohlenstoff-Kohlenstoff- und der Wasserstoff-Kohlenstoffbindung beträgt 120°.<ref name="cox1" /><ref name="glendening" /><ref name="cox" />

Das Benzolmolekül verfügt über zahlreiche Symmetrieelemente: Die Ebene, in der alle Atome liegen, ist zugleich eine horizontale Spiegelebene (<math>\sigma_h</math>). Sechs weitere Spiegelebenen stehen senkrecht dazu: drei vertikale (<math>\sigma_v</math>), die jeweils entlang zweier gegenüberliegende C–H-Bindungen verlaufen, und drei diagonale (<math>\sigma_d</math>), die jeweils zwei gegenüberliegende C–C-Bindungen halbieren. Ihre gemeinsame [[Schnittgerade]] bildet eine sechszählige Drehachse (<math>C_6</math>). Das Molekül ist überdies [[Punktsymmetrie|punktsymmetrisch]], sodass sich alle genannten Symmetrieelemente und noch weitere im Inversionszentrum (<math>i</math>) in der Mitte des Moleküls schneiden. Insgesamt gehört es zur [[Punktgruppe]] <math>D_{6h}</math>.

{{Formel |datei=[[Datei:Benzene geometrie (2).svg|rahmenlos|hochkant=0.45|klasse=skin-invert-image]] |text=Bindungswinkel und -längen im Benzolmolekül }}

Soll die Struktur mit Hilfe einer Valenzformel dargestellt werden, so ist dies als 1,3,5-Cyclohexatrien möglich mit lokalisierten Doppelbindungen an festgelegten Positionen als eine von zwei gleichwertigen [[Mesomerie|mesomeren Grenzstrukturen]], die – jede für sich genommen – die Bindungsverhältnisse nur unzureichend beschreiben. Tatsächlich ist Benzol stabiler als es bei hypothetischem 1,3,5-Cyclohexatrien zu erwarten wäre, was als Mesomerie- oder auch Resonanzstabilisierung bezeichnet wird. Diesen Effekt der Mesomerie im Benzolmolekül erkannte [[Linus Pauling]] in den 1930er Jahren.<ref name="PaulingL" />

{{Formel |datei=[[Datei:Benzol Mesomerie.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|klasse=skin-invert-image|Mesomerie des Benzols]] |text=Schemazeichnung zur Mesomerie des Benzols. Das Molekül mit delokalisierten π-Elektronen (betont durch den Kreis innerhalb des Rings, blau) hat eine niedrigere Energie als die Grenzstrukturen mit lokalisierten Doppelbindungen (rot). Der Unterschied ist die Mesomerieenergie ''E''<sub>M</sub> (Resonanzenergie).}}

Empirisch lässt sich die Resonanzenergie etwa über die [[Enthalpie|Hydrierungsenthalpie]] ermitteln. Die Hydrierungsenthalpie von [[Cyclohexen]] beträgt −119,6&nbsp;kJ/mol; für eine Cyclohexatrien-Struktur ohne Resonanz müsste die Hydrierungsenthalpie also das Dreifache dieses Wertes betragen, somit −358,8&nbsp;kJ/mol. Die gemessene Hydrierungsenthalpie beträgt jedoch −208,4&nbsp;kJ/mol. Die Differenz von 150&nbsp;kJ/mol entspricht der Resonanzenergie.<ref name="PaulingL1" />

Eine theoretische Beschreibung der elektronischen Verhältnisse im Molekül, die diesen Effekt sowie weitere chemische und physikalische Eigenschaften des Benzolmoleküls quantitativ erklärt, liefert die [[Molekülorbitaltheorie]]. Die hohe Symmetrie des Moleküls erlaubt dabei eine Reihe sowohl mathematischer als auch physikalischer Vereinfachungen. Eine qualitativ richtige Beschreibung ist bereits im Rahmen der [[Hückel-Näherung]] möglich:<ref>David M. Bishop: ''Group Theory and Chemistry''. Dover, New York 1993, ISBN 978-0-486-67355-4, S. 206–212.</ref><ref>Hermann Haken, Hans Christoph Wolf: ''Molekülphysik und Quantenchemie''. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2006 (5. Auflage), ISBN 978-3-540-30314-5, S. 84–91.</ref> Aufgrund der Planarität werden die Wechselwirkungen der [[Valenzelektron]]en in zwei Gruppen unterteilt, die als unabhängig angenommen werden. Diejenigen [[Atomorbital]]e, die – im Hinblick auf den winkelabhängigen Anteil der Wellenfunktion – in der Molekülebene liegen (H1s, C2s, C2p<sub>x</sub>, C2p<sub>y</sub>), werden getrennt von denjenigen betrachtet, die senkrecht zur Molekülebene orientiert sind (C2p<sub>z</sub>), sodass die Molekülebene zugleich ihrer [[Knoten (Chemie)|Knotenebene]] entspricht. Zur weiteren Vereinfachung werden die C-Atome als [[Hybridorbital|sp<sup>2</sup>-hybridisiert]] beschrieben. Die entlang der Kernverbindungsachsen orientierten Hybridorbitale (aus C2s, C2p<sub>x</sub>, C2p<sub>y</sub>) bilden dann ein Gerüst aus 18 σ-Orbitalen in der Molekülebene, die C2p<sub>z</sub>-Orbitale ein davon näherungsweise unabhängiges System von sechs π-Orbitalen. Während die Elektronen in σ-Orbitalen in guter Näherung als zwischen direkt benachbarten Atomkernen lokalisiert betrachtet werden können, sind jene in π-Orbitalen in hohem Maße [[Delokalisierung|delokalisiert]]. Die resultierende [[Mehrzentrenbindung]] muss mithilfe von Molekülorbitalen beschrieben werden. Der einfachste Ansatz hierfür besteht darin, die Molekülorbitale als [[symmetrieadaptierte Linearkombination]]en von Atomorbitalen darzustellen. Man gelangt zu sechs π-Orbitalen, von denen im Vergleich mit den sechs isolierten 2p<sub>z</sub>-Orbitalen drei niedrigere Energie besitzen und drei höhere; erstere haben bindenden Charakter, da ihre Besetzung mit Elektronen das Molekül insgesamt stabilisiert, letztere dagegen antibindenden. Die Symmetrie des Benzolmoleküls bringt es dabei mit sich, dass je ein Paar bindender und antibindender π-Orbitale energetisch [[Entartung (Quantenmechanik)|entartet]] ist. Im [[Grundzustand]] sind die drei bindenden π-Orbitale mit sechs Elektronen besetzt, sodass die entarteten π-Orbitale die [[Grenzorbital]]e (''Highest Occupied Molecular Orbitals'' und ''Lowest Unoccupied Molecular Orbitals'') des Moleküls bilden, woher ihre große Bedeutung für chemische Reaktionen von Benzol und anderen Stoffen mit [[Phenylgruppe]] rührt; die σ-Elektronen sind demgegenüber nur wenig reaktiv. Die aufsummierte [[Elektronendichte]] aller sechs π-Elektronen ist dabei gleichmäßig über alle sechs C-Atome verteilt, weswegen auch von einer „Ladungswolke“ über und unter dem Ring die Rede ist.

Einen schnellen Zugang zu diesen Ergebnissen der Methode von [[Erich Hückel]] liefert die [[Hückel-Regel]]: Bei Benzol handelt es sich um ein planares, cyclisch durchkonjugiertes Molekül mit [4n+2] π-Elektronen, ergo um ein besonders stabiles Molekül, das als Aromat bezeichnet wird. Die Energieniveaus des π-Systems lassen sich dem entsprechenden [[Frost-Musulin-Kreis|Musulin-Frost-Diagramm]] entnehmen.

{{Formel |datei=[[Datei:Benzene MO diagram.png|340px|Molekülorbitale des Benzols]] |text=Energieniveauschema der π-Orbitale mit Darstellung der symmetrieadaptierten Linearkombinationen von C2p<sub>z</sub>-Orbitalen im Benzol.<br/>
Im energieärmsten a<sub>2u</sub>-Orbital (π<sub>1</sub>) ist die einzige Knotenebene die in der Molekülebene liegende Spiegelebene (<math>\sigma_h</math>). Bei den beiden e<sub>1g</sub>-HOMOs (π<sub>2/3</sub>) tritt jeweils eine dazu senkrechte Spiegelebene (<math>\sigma_d</math> bei π<sub>2</sub>, <math>\sigma_v</math> bei π<sub>3</sub>) als zusätzliche Knotenebene auf; bei den beiden e<sub>2u</sub>-LUMOs (π<sub>4/5</sub>*) sind es je zwei Spiegelebenen als zusätzliche Knotenebenen (je eine <math>\sigma_v</math> und <math>\sigma_d</math> bei π<sub>4</sub>*, zwei <math>\sigma_d</math> bei π<sub>5</sub>*). Im energiereichsten b<sub>2g</sub>-Orbital (π<sub>6</sub>*) bilden alle drei <math>\sigma_d</math>-Ebenen Knotenebenen.
Die Hückel-Regel für Aromaten wird dadurch erfüllt, dass im Grundzustand alle bindenden Orbitale (π<sub>1/2/3</sub>) doppelt besetzt und alle antibindenden Orbitale (π<sub>4/5/6</sub>*) unbesetzt sind.}}

Die Energien der Molekülorbitale von Benzol können [[Photoelektronenspektroskopie|photoelektronenspektroskopisch]] bestimmt werden. Beim Benzol befindet sich zwischen den π-Orbitalen bei 9,3 und 12,1&nbsp;[[Elektronenvolt]] ein σ-Orbital bei 11,4&nbsp;Elektronenvolt.<ref name="LindholmE">E. Lindholm, B. Ö. Jonsson: ''The electronic structure of benzene.'' In: ''[[Chemical Physics Letters]].'' 1.10, 1967, S.&nbsp;501–503, [[doi:10.1016/0009-2614(67)85090-5]].</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Mit unpolaren, organischen Lösungsmitteln wie [[Ether]], sowie mit [[Methanol]], [[Ethanol]], [[Essigsäureethylester]], [[Aceton]] ist Benzol in jedem Verhältnis unbegrenzt mischbar, mit Wasser jedoch nur schlecht (maximal 1,8 Gramm Benzol pro Liter). Mit der [[Supersäure]], die sich aus gasförmigem [[Bromwasserstoff]] und festem [[Aluminiumbromid]] (HBr/AlBr<sub>3</sub>) bildet, lässt sich Benzol zu einem Salz der Zusammensetzung [C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>]<sup>+</sup>[Al<sub>2</sub>Br<sub>7</sub>]<sup>−</sup> protonieren.<ref name="ScholzF" /> Bei Temperaturen ab etwa 650&nbsp;°C bilden sich in Gegenwart von Katalysatoren [[Diphenyl]] und andere polyaromatische Verbindungen aus Benzol.<ref name="FolkinsHO" /> Benzol hat einen charakteristischen Geruch. Die [[Geruchsschwelle|Geruchswahrnehmungskonzentration]] ist sehr niedrig und liegt bei 9&nbsp;Milligramm pro Kubikmeter Luft.<ref name="BekUBA" />

==== Oxidation ====
Benzol verbrennt mit gelber Flamme zu Wasser und [[Kohlenstoffdioxid]], wobei die starke Rußentwicklung auf den hohen Kohlenstoffanteil der Verbindung hinweist. Die motorische Verbrennung als Benzin stellt quantitativ eine der wichtigsten Reaktionen von Benzol dar.

Vollständige Oxidation (Verbrennung) des Benzols:

{{Formel |formel=<math> 2\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 15\ \mathrm{O}_2\ \rightarrow\ 12\ \mathrm{CO}_2 + 6\ \mathrm{H}_2\mathrm{O} </math> |text=Mit [[Sauerstoff]] reagiert Benzol zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.}}

Durch katalytische Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff mittels [[Vanadiumpentoxid]]- sowie [[Molybdän(VI)-oxid|Molybdänoxid]]-Katalysatoren bei etwa 450&nbsp;°C entsteht [[Maleinsäureanhydrid]].<ref name="FolkinsHO" /> Aufgrund des Verlustes von Kohlenstoff und der dadurch geringen [[Atomökonomie]] werden Verfahren mit einem C4-Rohmaterial bevorzugt.

:[[Datei:Historical synthesis of maleic anhydride.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Selektive Partial-Oxidation von Benzol mit Luftsauerstoff zu Maleinsäureanhydrid]]

==== Radikalische Substitution ====
: [[Datei:Benzol + Brom.ogv|mini|Unterscheidung von Benzol und Alkenen. '''links''':Benzol reagiert nicht mit Bromwasser '''rechts''': Cyclohexen reagiert mit Bromwasser]]
[[Radikalische Substitution]]en am Benzol finden im Vergleich zu [[Alkene]]n aufgrund der Stabilisierung durch die Aromatizität nicht statt. Eine Ausnahme bildet hierbei die sogenannte [[Sandmeyer-Reaktion]], bei der aus [[Diazonium]]salzen in einer durch [[Kupfer]] katalysierten [[Homolytische Spaltung|homolytischen Abspaltung]] von molekularem [[Stickstoff]] ein [[Phenyl]]-Radikal entsteht. Dieses ist hochreaktiv und reagiert sofort weiter. Ein wichtiges Merkmal der Aromatizität von Benzol ist das Ausbleiben einer [[Additionsreaktion]] mit [[Bromwasserstoffsäure]] oder Bromwasser.

==== Radikalische Addition ====
Beispiel für eine [[radikalische Addition]]sreaktion ([[Chlorierung]]):
{{Formel |formel=<math> \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 + 3\ \mathrm{Cl}_2\ \rightarrow\ \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6\mathrm{Cl}_6 </math>|text=Mit [[Chlor]] reagiert Benzol zu [[Lindan]].}}

Die Addition von Chlor an Benzol verläuft als Radikalkettenreaktion:<ref name="wegler" />

:<math>\mathrm{Cl_2 \ \xrightarrow {h\nu} \ Cl{\cdot} + {\cdot}Cl \quad (Kettenstart)}</math>

:<math>\mathrm{Cl{\cdot} + C_6H_6 \longrightarrow {\cdot}C_6H_6Cl \quad (Kettenfortpflanzung)}</math>

:<math>\mathrm{{\cdot}C_6H_6Cl + Cl_2 \longrightarrow {\cdot}Cl + C_6H_6Cl_2 \quad (Kettenfortpflanzung)}</math>

: […]

:<math>\mathrm{{\cdot}C_6H_6Cl_5 + Cl_2 \longrightarrow {\cdot}Cl + C_6H_6Cl_6 \quad (Kettenfortpflanzung)}</math>

:<math>\mathrm{Cl{\cdot} + {\cdot}Cl \longrightarrow Cl_2 \quad (Kettenabbruch)}</math>

Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 15 bis 20&nbsp;°C durchgeführt. Bei einem Umsatz von 12 bis 15 % wird die Reaktion abgebrochen und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet.<ref name="wegler" />

==== Elektrophile aromatische Substitution ====
Infolge seines elektronenreichen π-Systems wird Benzol bevorzugt von [[Elektrophilie|Elektrophilen]] angegriffen. Bei diesem Prozess wird ein Wasserstoffatom durch das Elektrophil substituiert. Bei der elektrophilen aromatischen Substitution handelt es sich um eine mehrstufige Reaktion. Im ersten Schritt bildet Benzol '''1''' in Wechselwirkung mit dem Elektrophil E<sup>+</sup> den π-Komplex '''2a'''. Unter Aufhebung der Aromatizität von '''1''' bildet sich aus diesem oder direkt aus den Ausgangsstoffen der [[Mesomerie|Mesomerie-stabilisierte]] σ-Komplex '''2b'''. Wird dieser Komplex deprotoniert, findet eine [[Aromatisierung (Chemie)|Rearomatisierung]] des Systems statt, und es entsteht das Endprodukt '''3'''.
:[[Datei:Electrophilic Substitution V.1.svg|560px|Reaktionsmechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution]]

Auch bei der [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] handelt es sich um eine elektrophile aromatische Substitution. Unter der katalytischen Wirkung einer [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]] wie [[Eisen(III)-chlorid]] (FeCl<sub>3</sub>) oder [[Aluminiumchlorid]] (AlCl<sub>3</sub>) oder einer starken [[Säure-Base-Konzepte#Definition nach Brønsted und Lowry|Brønsted-Säure]] wie [[Schwefelsäure]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), [[Phosphorsäure]] (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>) oder [[Fluorwasserstoff]] (HF) wird Benzol mit einem [[Alkylhalogenid]], einem [[Alkohole|Alkohol]], einem [[Alkene|Alken]] oder einem [[Alkine|Alkin]] zu einem Alkylaromaten umgesetzt.
: [[Datei:Benzene Alkylation V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|Benzol und Alkylaromaten]]

Die entstehenden Alkylaromaten wie [[Dodecylbenzol|''n''-Dodecylbenzol]] finden nach [[Sulfonierung]] Verwendung als Rohstoffe für [[Waschmittel]].

Durch eine [[Friedel-Crafts-Acylierung]] wird Benzol ebenfalls unter Lewis-Säure-[[Katalyse]] mit [[Carbonsäurehalogenide]]n umgesetzt. Dadurch wird eine [[Acylgruppe]] eingeführt.

: [[Datei:Friedel-Crafts-Acylierung 1c.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|Übersicht der Friedel-Crafts-Acylierung]]

==== Metallorganische Reaktionen ====
Im Bereich der [[Metallorganische Chemie|metallorganischen Chemie]] wurden zahlreiche [[Komplexchemie|Übergangsmetallkomplexe]] synthetisiert, die Benzol als [[Ligand]] in verschiedenen Koordinationsmodi enthalten. Die Benzolringe können in den Komplexen verzerrt oder gebogen auftreten. Die mehrkernigen Benzol-Metall-Komplexe können als ein Ausschnitt einer Übergangsmetalloberfläche betrachtet werden, die chemisorbiertes Benzol aufweist, das an mehrere Oberflächenatome gebunden sein kann.

Benzol bildet mit [[Silberperchlorat]] einen Komplex aus [[Silber]]ionen-Benzol-Ketten und [[Perchlorat]]-Ionen. Die Silberionen befinden sich oberhalb und unterhalb der Ringebenen über den Bindungen eins und vier des Benzolrings. Die Abstände zwischen den Kohlenstoffatomen der Bindungen des Benzolrings, die den Silberionen am nächsten liegen, sind im Vergleich zu den anderen Bindungen verkürzt. Durch die polarisierende Wirkung der Silberionen kommt es in diesen Bindungen zu einer Erhöhung der [[Elektronendichte]].<ref name="RundleRE" />

Eine weitere Metall-Benzol-Verbindung ist das erstmals 1955 von [[Ernst Otto Fischer]] und [[Walter Hafner (Chemiker)|Walter Hafner]] dargestellte [[Bis(benzol)chrom]], ein sogenannter [[Sandwichkomplex]].<ref name="FischerEO" />
:[[Datei:Bis(benzene)chromium.svg|rahmenlos|hochkant=0.3|Strukturformel von Bis(benzol)chrom]]

Für die Synthese und die Untersuchung der Chemie des Bis(benzol)chroms und der Chemie der metallorganischen Sandwich-Verbindungen erhielt Ernst Otto Fischer 1973 den [[Nobelpreis für Chemie]].<ref name="nobelprize" />

Durch die Reaktion von [[Chromhexacarbonyl]] und Bis(benzol)chrom oder durch die Reaktion von Chromhexacarbonyl und Benzol lässt sich der sogenannte [[Halbsandwichkomplex|Klavierstuhlkomplex]] Tricarbonyl(η<sup>6</sup>-benzol)chrom synthetisieren.<ref name="FischerEO2" />
: [[Datei:Benzenetricarbonylchromium (2).svg|rahmenlos|hochkant=0.41|Tricarbonylbenzolchrom]]
Der aromatische Ring des Komplexes kann nukleophile Additionsreaktionen eingehen, der Wasserstoff ist saurer als im freien Benzol, der Ring lässt sich durch die Reaktion mit [[Butyllithium]] lithieren.

Die [[Haptizität]] von Benzol als Ligand kann bei [[Redox-Reaktion]]en wechseln, etwa bei der Reduktion des [[Bis(benzol)ruthenium]]-Kations.<ref name="huttner" />
{{Formel |datei=[[Datei:Reduction of Bis(benzene)ruthenium cation.svg|rahmenlos|hochkant=0.81]] |text=Reduktion von [Ru(η<sup>6</sup>-C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2+</sup> zu Ru(η<sup>6</sup>-C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)(η<sup>4</sup>-C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)}}

Durch die Bestrahlung eines [[Rhodium]]-[[Cyclopentadien]]yl-Diethylenkomplexes in Benzol lassen sich zwei und dreikernige Rhodiumkomplexe herstellen. Im zweikernigen [CpRh]<sub>2</sub>-Benzolkomplex mit einer Rhodium-Rhodium-Metallbindung koordiniert das Benzol die beiden Rhodiumkerne verbrückend als μ<sub>2</sub>-Ligand. Die Kohlenstoffatome 1 bis 3 und 4 bis 6 des Benzols bilden dabei zwei Enylsysteme mit einer syn-(1-3-η:4-6-η)-[[Haptizität]], das Benzol nimmt dabei eine [[Konformation#Konformationen bei cyclischen Molekülen|Bootkonformation]] an.<ref name="WadepohlH" />
:[[Datei:Bis(cyclopentadienylrhodium)benzene.svg|rahmenlos|hochkant=0.68|Bis(cyclopentadienylrhodium)Benzol]]

Im dreikernigen Rhodiumkomplex [(CpRh)<sub>3</sub>(μ<sub>3</sub>-η<sup>2</sup>:η<sup>2</sup>:η<sup>2</sup>-C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)] überbrückt das Benzol alle Rhodiumatome als μ<sub>3</sub>-Ligand.<ref name="WadepohlH" />
: [[Datei:Tris(cyclopentadienylrhodium)benzene.svg|rahmenlos|hochkant=0.68|Tris(cyclopentadienylrhodium)Benzol]]

==== Substitutionsmuster ====
{{Hauptartikel|Disubstituierte Benzole|Trisubstituierte Benzole}}
Bei der Monoderivatisierung des Benzols, bei der ein Wasserstoffatom durch eine andere Gruppe ersetzt wurde, entsteht auf Grund der Äquivalenz aller Wasserstoffatome nur ein mögliches Derivat. Bei der Einführung von zwei gleichen Substituenten treten drei verschiedene Derivate auf. Die relative Stellung der Substituenten wird mit ortho-, meta- und para- gekennzeichnet.
:[[Datei:Substitutionsmuster.svg|95px|Substitutionsmuster am Aromaten]]

Bei der Einführung von drei gleichen Substituenten treten wiederum drei Isomere auf, die vicinal, symmetrisch und asymmetrisch genannt werden. Sind nur zwei der drei Substituenten gleich, ergeben sich sechs, bei drei verschiedenen Substituenten zehn mögliche Derivate.<ref name="GibsonCS" />

:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Pyrogallol2.svg|115px]] || [[Datei:Hydroxyhydrochinon.svg|80px]] || [[Datei:Phloroglucin.svg|115px]]
|-
| [[Pyrogallol]],<br />1,2,3-Trihydroxybenzol,<br />''vicinal''-Trihydroxybenzol
| [[Hydroxyhydrochinon]],<br />1,2,4-Trihydroxybenzol,<br />''asymmetrisch''-Trihydroxybenzol
| [[Phloroglucin]],<br />1,3,5-Trihydroxybenzol,<br />''symmetrisch''-Trihydroxybenzol
|}

==== Benzolringöffnung ====
Benzolringe sind chemisch außerordentlich stabil und lassen sich nur mit wenigen Reaktionen aufbrechen. Bekannt ist die [[Hydroisomerisierung]] bei hohen Temperaturen. Diese ist jedoch nicht selektiv und liefert eine Reihe von Kohlenwasserstoffen als Reaktionsprodukt. Aus der Biochemie sind [[Dioxygenase]]-Enzyme bekannt, die aus Benzol [[Muconsäure]] herstellen. Weiterhin ist die Reaktion von Benzolderivaten mit Sauerstoff und [[Natriumazid]] bekannt, die Alkenylnitrile liefert.<ref name="spektrum.de" /><ref name="QiuX" /> Daneben kann Benzol durch längere Reaktion mit [[Wasserstoffperoxid]] und [[Osmium(VIII)-oxid]] als Katalysator in ''allo''-[[Schleimsäure]] umgewandelt werden.<ref name="HoubenWeyl" />

== Verwendung ==
<imagemap>
Datei:Benzol als Edukt.svg|450px|rahmenlos|rechts
rect  50 12 162 44 [[Ethylbenzol]]
rect 225 12 288 44 [[Styrol]]
rect 345 12 440 44 [[Polystyrol]]
rect 520 17 630 49 [[Phenoplast]]

rect 247 96 318 127 [[Phenol]]
rect 372 96 488 127 [[Caprolactam]]
rect 551 96 648 127 [[Polyamide]]

rect 111 178 187 210 [[Cumol]]
rect 268 178 373 210 [[Bisphenol A]]
rect 433 178 544 210 [[Epoxidharz]]

rect 231 259 307 292 [[Aceton]]
rect 383 259 544 292 [[Lösungsmittel]]
rect 290 340 444 370 [[Acetoncyanhydrin]]
rect 480 340 570 370 [[Plexiglas]]

rect 110 444 226 473 [[Cyclohexan]]
rect 269 415 393 446 [[Cyclohexanon]]
rect 457 415 574 446 [[Caprolactam]]
rect 269 480 388 512 [[Cyclohexanol]]
rect 457 480 574 512 [[Adipinsäure]]

rect  35 643 147 675 [[Nitrobenzol]]
rect 178 643 243 675 [[Anilin]]
rect 331 562 427 595 [[Isocyanate]]
rect 489 552 614 578 [[Polyurethane]]
rect 489 578 614 603 [[Weichmacher]]
rect 331 634 458 660 [[Farbstoff]]
rect 331 660 458 685 [[Arzneimittel]]
rect 333 715 538 740 [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]]
rect 333 740 538 769 [[Synthesekautschuk]]
</imagemap>

Früher diente Benzol als gutes Lösungs- und Reinigungsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen. In zunehmendem Maße wird Benzol als Lösungsmittel für [[Wachs]]e, [[Harz (Pflanze)|Harze]] und [[Öle]] durch weniger giftige Stoffe verdrängt. Im sogenannten [[Ludwig Roselius (Unternehmer)|Roselius]]-Verfahren fand es Verwendung zur [[Entkoffeinierung]] von Kaffee.<ref name="roselius" /> Im 19. und frühen 20. Jahrhundert gewann Benzol wegen seines angenehmen Geruchs als [[Aftershave]] an Bedeutung.<ref name="mcmurry" /> Es erhöht die [[Klopffestigkeit]] von [[Motorenbenzin]], weshalb Benzol in der [[Entwicklung der Ottokraftstoffe]] eine wichtige Rolle einnahm. Einige frühere Lokomotiven mit Verbrennungsmotor benutzten einen Treibstoff, der hauptsächlich aus Benzol bestand. Seit 1998 ist es nur noch als [[Additiv#Für Treibstoffe|Kraftstoffzusatz]] in einer Konzentration bis zu 1 % zulässig. Mit Ausnahme der Kraftstoffe dürfen in Deutschland wegen der damit verbundenen Gefahren Benzol und benzolhaltige Zubereitungen mit einem Gehalt von über 0,1 % Benzol nicht in Verkehr gebracht werden.<ref name="reach" /> Die Verwendung von Benzol in großen Mengen erfolgt nur in geschlossenen Systemen und zu industriellen oder Forschungszwecken.

Benzol wird in der Petrochemie für die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] zahlreicher Stoffe verwendet. Zu den in großen Mengen aus Benzol hergestellten Chemikalien gehören [[Ethylbenzol]], [[Cumol]], [[Cyclohexan]] und [[Nitrobenzol]].<ref name="thomas" /> Diese Verbindungen sind wiederum Ausgangsstoffe zur Synthese von [[Styrol]], [[Phenol]], [[Aceton]], [[Cyclohexanol]], [[Cyclohexanon]] und [[Anilin]]. Auf ihrer Basis werden [[Kunststoff]]e wie [[Polystyrol]], [[Styrol-Butadien-Kautschuk]], [[Polyamide|Nylon]] und [[Epoxidharz]]e hergestellt. Darüber hinaus basieren viele andere Produkte, wie die waschaktiven [[Alkylbenzolsulfonate]], technische Lösungsmittel, bestimmte [[Pestizide]] wie [[Lindan]] und [[Farbstoffe]] auf Benzol und seinen Derivaten.

=== Ethylbenzol ===
In industriellem Maßstab wird Ethylbenzol fast ausschließlich durch die säurekatalysierte Reaktion von Benzol und [[Ethen|Ethylen]] hergestellt, geringe Mengen fallen bei der Aromatenfraktionierung an. Bezogen auf das Produktionsvolumen ist Ethylbenzol das größte Folgeprodukt von Benzol, und mehr als die Hälfte des Benzolverbrauchs entfällt auf seine Herstellung.<ref name="thomas" />

Die Alkylierung erfolgt entweder in der Flüssigphase mit [[Aluminiumchlorid]] oder anderen Friedel-Crafts-[[Katalysator]]en, wobei entstehender [[Chlorwasserstoff]] als Co-Katalysator dient. In der Gasphase erfolgt die Reaktion mit [[Phosphorsäure]], [[Aluminiumsilikat]] oder einem [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithen]] wie ZSM5 als Katalysatoren.<ref name="WeissermelK2" />
:[[Datei:Synthesis Ethylbenzene.svg|320px|Ethylbenzolsynthese]]

Die Alkylierungsreaktion in flüssiger Phase erfolgt bei einer Temperatur von etwa 90&nbsp;°C und einem Druck von 1 bis 7&nbsp;bar. Die Reaktion findet meist im Benzolüberschuss statt, um Mehrfachalkylierungen zu vermeiden.<ref name="WeissermelK2" />

Der Gasphasenprozess mit Aluminiumsilikat (Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> SiO<sub>2</sub>) oder auf [[Silikagel]] adsorbierter Phosphorsäure findet bei einer Temperatur von etwa 300&nbsp;°C und einem Druck von 40 bis 65&nbsp;bar statt. Die Reaktion wird im fünffachen molaren Benzolüberschuss durchgeführt. Wird ZSM5 als Katalysator eingesetzt sind Temperaturen von etwa 435 bis 450&nbsp;°C erforderlich sowie Drücke von 14 bis 28&nbsp;bar.<ref name="WeissermelK2" />

=== Cumol ===
Cumol ist ein gutes Lösungsmittel für Fette und Harze und wurde teilweise als Ersatz für Benzol in industriellen Anwendungen verwendet. Die Nachfrage nach Cumol beruht jedoch weitgehend auf dem Bedarf an Phenolderivaten und Phenolharzen. Es wird durch Alkylierung von Benzol mit [[Propen]] synthetisiert. Wie bei Ethylbenzol kann die Reaktion in der Flüssig- oder Gasphase mit Lewis- oder Brønsted-Säuren durchgeführt werden, die Reaktionsbedingungen sind jedoch milder.
:[[Datei:Industrial synthesis of cumene (liquid-phase).svg|380px|Umsetzung von Benzol mit Propen zu Cumol in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators]]

Die Temperaturen für die Flüssigphasenreaktion liegen je nach Katalysator zwischen 35 und 70&nbsp;°C, bei Propendrücken von bis zu 7&nbsp;bar. Die Temperatur des Gasphasenprozesses mit einem Phosphorsäurekatalysator liegt zwischen 200 und 250&nbsp;°C, bei Drücken von 20 bis 40&nbsp;bar.<ref name="WeissermelK3" />

=== Cyclohexan ===
Cyclohexan ist ein Bestandteil von Naphthafraktion und kann destillativ von diesen abgetrennt werden. Die Ausbeute wird durch die Isomerisierung des ebenfalls vorhandenen [[Methylcyclopentan]]s zu Cyclohexan erhöht, jedoch wird nur ein kleiner Teil des Bedarfs über diesen Weg gedeckt. Der überwiegende Teil des Cyclohexans stammt aus der Hydrierung von Benzol. Schwefelarme Benzolfraktionen können mit Nickel- oder Platinkatalysatoren in der Flüssigphase bei Temperaturen von 170 bis 230&nbsp;°C und Drücken von 20 bis 40&nbsp;bar umgearbeitet werden. Die Reaktion erfolgt zum Beispiel in [[Blasensäulenreaktor]]en mit suspendierten [[Raney-Nickel]]katalysatoren. Die Isomerisierung von Cyclohexan zu Methylcyclopentan stellt eine unerwünschte Nebenreaktion dar, die durch kurze [[Verweilzeit (technischer Prozess)|Verweilzeiten]] und eine gute Temperaturkontrolle der exothermen Hydrierreaktion unterdrückt wird.<ref name="WeissermelK4" />
:[[Datei:Industrial synthesis of cyclohexane.svg|250px|Catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane with a raney-nickel catalyst]]

=== Nitrobenzol ===
Nitrobenzol wird durch die [[Nitrierung]] von Benzol mit Hilfe von [[Nitriersäure]], einer Mischung aus [[Salpetersäure]] und konzentrierter [[Schwefelsäure]], hergestellt. Schwefelsäure protoniert Salpetersäure, aus der durch Abspaltung von Wasser der eigentliche Reaktant, das [[Nitronium-Ion|Nitroniumion]], gebildet wird.

:<math>\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2O + NO_2^+}</math>

Das entstandene Nitroniumion reagiert mit dem Benzol in einer [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] weiter zu Nitrobenzol:<ref name="WeissermelK5" />

:<math>\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}</math>

=== Weitere Derivate ===
Zahlreiche weitere Grundstoffe sind [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Benzols. Diese sind ihrerseits Ausgangsstoffe für andere Chemikalien.

<imagemap>
Datei:Benzolderivate.svg|800px
rect  15  5  75  145 [[Toluol]]
rect  165 5  225 145 [[Ethylbenzol]]
rect  315 5  375 145 [[n-Propylbenzol|Propylbenzol]]
rect  465 5  525 145 [[Isopropylbenzol]]
rect  615 5  675 145 [[Styrol]]
rect  765 5  825 145 [[Benzaldehyd]]

rect  15  150  375 290 [[Xylol|o-, m-, p-Xylol]]
rect  465 150  525 290 [[Nitrobenzol]]
rect  615 150  675 290 [[Anilin]]
rect  765 150  825 290 [[Benzonitril]]

rect   15 295  75  435 [[Chlorbenzol]]
rect  165 295  225 435 [[Iodbenzol]]
rect  315 295  375 435 [[Fluorbenzol]]
rect  465 295  535 435 [[Brombenzol]]
rect  615 295  675 435 [[Phenol]]
rect  765 295  825 435 [[Thiophenol]]

rect   15 440   75 580 [[Benzoesäure]]
rect  165 440  225 580 [[Acetophenon]]
rect  315 440  375 580 [[Anisol]]
rect  465 440  535 580 [[Benzoesäuremethylester|Methylbenzoat]]
rect  615 440  675 580 [[Ethoxybenzol]]
rect  765 440  825 580 [[Benzolsulfonsäure]]
</imagemap>

== Sicherheitstechnische Kenngrößen ==
Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −11&nbsp;°C.<ref name="Brandes" /> Benzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,2&nbsp;Volumenprozent (39&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,6&nbsp;Volumenprozent (280&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,99&nbsp;mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsklasse]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Mindestzündenergie]] liegt bei 0,2&nbsp;mJ.<ref name="Brandes" /> Damit können energetisch schwächere Zündquellen wie Büschelentladungen und Schleif- beziehungsweise Schlagfunken eine Entzündung von Dampf-Luft-Gemischen innerhalb der Explosionsgrenzen bewirken. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 555&nbsp;°C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Benzol muss bei 15&nbsp;°C bis 25&nbsp;°C gelagert werden. Der [[Technische Richtkonzentration|TRK]]-Wert lag bei 1&nbsp;Milliliter pro Kubikmeter Luft (beziehungsweise 3,25&nbsp;mg/m<sup>3</sup> Luft). Benzol ist stark wassergefährdend.

== Umweltaspekte ==
[[Datei:Deepwater Horizon offshore drilling unit on fire 2010.jpg|mini|Löscharbeiten nach der Deepwater-Horizon-Katastrophe]]
Benzol löst sich zwar nur schlecht in Wasser, auf Grund des großen Wasserüberschusses bei einer lokalen Freisetzung von Erdöl löst es sich jedoch nahezu vollständig. Kommt es bei der Förderung oder dem Transport von Erdöl zu einer Freisetzung in mariner Umgebung, kann in Wasser gelöstes Benzol schon in Konzentrationen von wenigen [[parts per billion]] einen toxischen Effekt auf Fischlarven und andere marine Organismen haben.<ref name="smith" /> In höheren Konzentrationen von über einem [[Parts per million|part per million]] wirkt Benzol tödlich auf viele Wasserorganismen.<ref name="harrison" /> Die Benzolexposition nach einer Freisetzung oder im Umgang mit Rohöl stellt ein gesundheitliches Risiko für die beteiligten Mitarbeiter dar.<ref name="gjesteland" /> Die Konzentrationen von Benzol in den Küstenregionen [[Louisiana]]s während der [[Deepwater Horizon|Deepwater-Horizon-Katastrophe]] waren etwa 2- bis 19-mal höher als die Hintergrundwerte.<ref name="NanceE" /> Beim [[Chemieunfall von Jilin]] im November 2005 gelangten durch eine Leckage nach einer Explosion etwa 100&nbsp;Tonnen Benzol und Nitrobenzol in den Oberlauf des Flusses [[Songhua]]. Der Unfall bedrohte die [[Trinkwasserversorgung]] der chinesischen Millionenstadt [[Harbin]] sowie die der russischen Großstadt [[Chabarowsk]].<ref name="DW" />

Die Analyse von gelöstem Benzol in Wasserproben von Explorationsbohrungen gilt als zuverlässige Methode zur Vorhersage von Erdölvorkommen.<ref name="burtell" /> Unter [[Methanogenese|methanogenen]] Bedingungen fungiert Benzol als Substrat für die mikrobiologische anaerobe [[Methan]]- und [[Kohlenstoffdioxid]]-Produktion. Der anaerobe Abbau erfolgt ebenfalls unter sulfat- und eisenreduzierenden Bedingungen.<ref name="KazumiJ" /> In der Atmosphäre wird nach zwei bis fünf Tagen die Hälfte des vorhandenen Benzols abgebaut, da dieses mit [[Hydroxyl-Radikal]]en reagiert.

Benzol wird durch Abgase von Benzinmotoren freigesetzt. 75 % der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück. Der Benzolanteil des Motorenbenzins ist ab dem Jahr 2000 europaweit nach DIN&nbsp;EN&nbsp;228 auf maximal ein Volumenprozent begrenzt worden; der Durchschnitt im Jahre 2003 betrug etwa 0,7&nbsp;Volumenprozent. Der Grenzwert lag 2010 in den USA bei fünf Volumenprozent.<ref name="LUST" /><ref name="first" /> Ab 2013 sollte der US-Durchschnitt des Benzolanteils im Benzin zwar auf 0,62 %<ref name="epagov" /> reduziert werden, eine Begrenzung des Maximalanteils unter fünf Prozent war immer noch nicht vorgesehen.<ref name="barringer" /><!--aktuell?-->

== Toxikologie ==
[[Datei:Benzolflasche.jpg|mini|hochkant|Benzolflasche mit veralteten [[Gefahrensymbol]]en ([[Gift#Giftstoff als Gefahrstoff|giftig]]/[[leichtentzündlich]])]]
Mit der Nahrung aufgenommenes Benzol wird verstoffwechselt und vorwiegend über den Urin ausgeschieden. Die Verstoffwechselung von Benzol beginnt mit der [[Epoxide#Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung|Epoxidierung]] zu [[Arenoxide|Benzoloxid]] durch [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzyme (CYP), die in allen Organen, insbesondere in der Leber, vorkommen.<ref name="BekUBA" />
:[[Datei:Benzoloxid.svg|180px|Benzol reagiert mit Cytochrom-P450-Enzymen (CYP) und Sauerstoff zu Benzoloxid]]

Es besteht ein Gleichgewicht zwischen Benzoloxid und [[Oxepin]], wobei sich letzteres spontan zu Phenol umlagert.
{{Formel |datei=[[Datei:Benzene oxide - oxepin equilibrium.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|klasse=skin-invert-image|Chemisches Gleichgewicht zwischen Benzoloxid und Oxepin und Benzoloxid]] |text= }}

Durch weitere Oxidation des Phenols entstehen [[Brenzcatechin]], [[Hydrochinon]] sowie [[1,2,4-Trihydroxybenzol]]. Benzoloxid und Oxepin reagieren mit [[Glutathion]], einem [[Tripeptide|Tripetid]], das aus den [[Aminosäuren]] [[Glutaminsäure]], [[Cystein]] und [[Glycin]] gebildet wird, zu [[S-Phenylmercaptursäure|''S''-Phenylmercaptursäure]]<ref name="Substanzinfo4775-80-8" /> (''N''-Acetyl-''S''-phenylcystein), einem Benzolmetaboliten, der für das Biomonitoring der Benzolexposition von Bedeutung ist. Benzoloxid und Oxepin können sich unter Ringöffnung zu [[Muconaldehyd]] umlagern und anschließend zu [[Muconsäure|(''E'',''E'')-Muconsäure]] oxidiert werden, einem weiteren Benzolmetaboliten, der im Urin nachweisbar ist.<ref name="BekUBA" />

=== Akute Wirkung ===
Benzoldämpfe sind beim Einatmen giftig; die Symptome einer akuten Benzolvergiftung treten erst bei relativ hohen Konzentrationen ein. Zu den neurologischen Symptomen einer Inhalationsexposition gehören Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Brechreiz, Benommenheit bis zur Bewusstlosigkeit und [[Apathie]].<ref name="SchubotheH" /> Bei einer schweren Vergiftung kommt es zu Fieber und Sehstörungen bis hin zu vorübergehender Erblindung und Bewusstlosigkeit. Bei der sogenannten Benzolsucht, die beim Einatmen von Benzol eintreten kann, kommt es zu Trunkenheits- und Euphoriegefühlen. Schätzungen zufolge wirkt eine fünf bis zehnminütige Exposition gegenüber 20.000&nbsp;ppm Benzol in der Luft tödlich.<ref name="PHS" /> Die akute [[letale Dosis]] (oral) beträgt beim Menschen 50&nbsp;Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. Beim Menschen kann das Verschlucken von Benzol zu Erbrechen, Schwindel und Krämpfen führen. Der Kontakt mit flüssigem Benzol oder seinen Dämpfen kann beim Menschen zu Reizungen der Haut, der Augen und der oberen Atemwege führen.

In der chinesischen Schuhindustrie ist die berufsbedingte Benzolexposition durch die Verwendung von Klebstoffen und Reinigungsmitteln, die Benzol enthalten, die häufigste berufliche Ursache für Vergiftungen, und mehr als 60 % aller berufsbedingten Krebserkrankungen wie [[Leukämie]] werden durch Benzol verursacht.<ref name="PieperA" />

=== Weitere chronische Wirkungen ===
Die Exposition gegenüber Benzol durch chronische Inhalation verursacht beim Menschen Blutkrankheiten, insbesondere der blutbildenden Stammzellen im [[Knochenmark]]. Es kann zu einer [[Aplastische Anämie|aplastischen Anämie]], einem Risikofaktor für [[akute myeloische Leukämie]], kommen.<ref name="PHS2" /> Es wurde über Schädigungen des Immunsystems berichtet, die auf Veränderungen der Blutspiegel von [[Antikörper]]n und den Verlust von [[Leukozyt]]en zurückzuführen sind. Beim Menschen verursacht Benzol sowohl strukturelle als auch numerische [[Chromosomenaberration]].<ref name="PHS2" />

=== Karzinogene Wirkung ===
Die [[karzinogen]]e Wirkung als [[Klastogen]] ist auf die Bildung eines karzinogenen [[Metabolit]]en zurückzuführen. Im Körper wird Benzol enzymatisch am Ring oxidiert. Das entstehende hochreaktive [[Epoxide|Epoxid]] ([[Arenoxide|Arenoxid]]) reagiert mit zahlreichen biologischen Verbindungen und kann das [[Genom|Erbgut]] schädigen beziehungsweise Protein-[[Addukt]]e bilden. Das Arenoxid wird weiter zu [[Phenol]] metabolisiert. Durch [[Hydrolase]]n kann das hochreaktive Arenoxid zum ''trans''-1,2-Dihydrobenzol-1,2-diol weiter reagieren.<ref name="IARC" />

Außerdem kann das Arenoxid reversibel zum [[Oxepin]] umlagern. Diese Weiterreaktionen verlaufen nicht-enzymatisch. Eine langzeitige Aufnahme kleinerer Benzolmengen führt vor allem zu Schädigungen der inneren Organe und des [[Knochenmark]]s. Letzteres resultiert in einer Abnahme der Zahl der roten Blutkörperchen ([[Anämie]]), was sich in Herzklopfen, Augenflimmern, Müdigkeit, [[Schwindel]], Blässe und Kopfschmerzen äußert. Benzol wird im Gehirn, Knochenmark und Fettgewebe gespeichert. Es wird nur langsam über die [[Niere]] ausgeschieden. Der Abbau erfolgt über verschiedene Umbauprodukte wie das [[Brenzcatechin]], Phenol, [[Hydrochinon]] und [[1,4-Benzochinon|Benzochinon]]. Das Hauptausscheidungsprodukt ist schließlich die ''S''-Phenylmercaptursäure.<ref name="IARC1" />

=== Grenzwerte ===
Die durchschnittliche Belastung der Bevölkerung betrug 2005 im Mittel circa 2&nbsp;µg/m<sup>3</sup> Luft. Dieser Wert kann je nach Umgebung wesentlich höher sein. Um 1980 gab es einen starken Rückgang der Benzolemissionen, der sich in den 1990er Jahren fortsetzte. So reduzierte sich die Benzolbelastung zwischen 1997 und 2005 sowohl an den städtischen, verkehrsnahen Messstationen als auch an den städtischen Hintergrundstationen so erheblich, dass schon im Jahr 2005 die erst seit dem Jahr 2010 geltenden Grenzwerte von 5&nbsp;µg/m<sup>3</sup> weitgehend unterschritten wurden.<ref name="uba" /> Im Jahr 2019 lagen die Messwerte im Bereich von 1&nbsp;µg/m<sup>3</sup> Luft, wobei lokal höhere Werte gemessen wurden.<ref name="UBAMess" />

Die Exposition gegenüber Benzol erfolgt in erster Linie durch Einatmen, es kann jedoch ebenfalls oral und dermal absorbiert werden. Neben der beruflich bedingten Exposition, bei der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] in der EU 2022 0,66&nbsp;mg/m<sup>3</sup> betrug, ist das Rauchen einer der Hauptquellen für die Benzolbelastung des Körpers.<ref name="DGVU" /> Die Benzolexposition beim Rauchen einer [[Shisha]] ist pro Anwendungssession um den Faktor 4&nbsp;–&nbsp;14-mal höher als bei einer Zigarette.<ref name="SchuurmansMM" /> Dies ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, dass die Verbrennung von Shishakohle eine Hauptquelle für Benzol ist.<ref name="KassemNOF" /> Eingeatmetes Benzol wird zum überwiegenden Teil wieder ausgeatmet. Bei Frauen ist die Aufnahme höher als bei Männern. Nach seiner Aufnahme verteilt sich Benzol rasch im Körper; da Benzol [[Lipophilie|lipophil]] ist, reichert es sich in den Fettgeweben verschiedener Organe an.<ref name="VulirmiSV" />

== Benzol am Arbeitsplatz ==
Nach der [[Technische Regeln für Gefahrstoffe|Technischen Regel für Gefahrstoffe]] (TRGS) 910 liegt die Akzeptanzkonzentration für Benzol bei 0,2&nbsp;mg/m<sup>3</sup>, die Toleranzkonzentration bei 1,9&nbsp;mg/m<sup>3</sup>, Überschreitungsfaktor 8. Zurzeit gibt es keinen Biologischen Grenzwert nach TRGS 903. Bei der Bewertung von Benzol und seinen Risiken am [[Arbeitsplatz]] hilft die [[GESTIS-Stoffdatenbank]].

Die Exposition gegenüber Benzol kann die [[Berufskrankheit]] Nummer 1318 „Erkrankungen des Blutes, des blutbildenden und des lymphatischen Systems durch Benzol“ verursachen.

Branchen mit hohem Risiko für eine erhöhte Exposition gegenüber Benzol sind z.&nbsp;B. Gießereien, Reparaturwerkstätten oder die Erdöl- und Erdgasgasindustrie. Arbeitsplatzmessungen mit Expositionsbezug (Schichtmittelwerte, tätigkeitsbezogene Werte oder Kurzzeitwerte) in den Jahren 2002 bis 2011 dokumentieren für 3 % der Arbeitsplätze ein hohes Risiko (> 1,9&nbsp;mg/m³) und für 10,5 % ein mittleres Risiko (> 0,2&nbsp;mg/m³ bis 1,9&nbsp;mg/m³).<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/ifa/praxishilfen/taetigkeiten-mit-krebserzeugenden-gefahrstoffen/krebserzeugende-gefahrstoffe/benzol/index.jsp |titel=Benzol |abruf=2023-05-03}}</ref>

Die Messung von Benzol erfolgt nach einem von den [[Gesetzliche Unfallversicherung in Deutschland|Unfallversicherungsträgern]] anerkannten Verfahren zur Feststellung der Konzentrationen [[Karzinogen|krebserzeugender]], [[Mutagen|keimzellmutagener]] oder [[Teratogen|reproduktionstoxischer]] Stoffe in der Luft in Arbeitsbereichen mithilfe der [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] nach (Thermo-)[[Desorption]].<ref>{{Internetquelle |autor=Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung e.&nbsp;V. (DGUV) |url=https://publikationen.dguv.de/widgets/pdf/download/article/176 |titel=DGUV Information 213-505 – Verfahren zur Bestimmung von sechswertigem Chrom |abruf=2023-05-03}}</ref>

== Hexadeuterobenzol ==
[[Deuterierung|Deuteriertes]] Benzol (Summenformel: C<sub>6</sub>D<sub>6</sub>), auch ''Hexadeuterobenzol'' oder ''Benzol-d<sub>6</sub>'' genannt, findet in der [[Kernresonanzspektroskopie]] (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.<ref name="Substanzinfo1076-43-3" />

: [[Datei:Deuterated benzene.svg|100px|Deuteriertes Benzol]]

Die physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich geringfügig von der nichtdeuterierten Verbindung:<ref name="Sigma" />
* Brechungsindex: 1,497 (20&nbsp;°C)
* Schmelzpunkt: 6,8&nbsp;°C
* Siedepunkt: 79,1&nbsp;°C
* Dichte: 0,950 g/ml (25&nbsp;°C)

== Nachweis ==
Ein qualitativer Nachweis wurde früher über die Nitrierung des Benzols zum Nitrobenzol geführt und dessen anschließende Reduktion zum Anilin. Durch Schütteln der Reaktionsprodukte mit [[Chlorkalk]] tritt eine blaue bis violette Färbung ein, die charakteristisch für Anilin ist.<ref name="BerthelotM" />

Die Exposition des Körpers gegenüber Benzol lässt sich in der Atemluft nachweisen. Dazu wird reine Luft aus einem Vorratsbehälter eingeatmet, so dass das Benzol vom Blut in die Atemluft auf ihrem Weg durch die Lunge übergehen kann. Auf diese Weise spiegelt die ausgeatmete Luft die Benzolbelastung oder zumindest einen Teil der Benzolkonzentration wider, die sich im Blut befindet. Etwa 40&nbsp;Liter der ausgeatmeten Luft werden dazu über ein [[Spirometer]] an ein [[Sorption]]smittel [[Adsorption|adsorbiert]]. Durch thermische [[Desorption]] in einem [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Gaschromatographen mit Massenspektrometrie-Kopplungssystem]] kann das ausgeatmete Benzol neben anderen flüchtigen organischen Komponenten identifiziert werden.<ref name="ThomasKW" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Benzene|Benzol|audio=0|video=1}}
{{Wiktionary|Benzol}}
* ''[https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_benzol_in_erfrischungsgetraenken_und_karottensaeften-186876.html Fragen und Antworten zu Benzol in Erfrischungsgetränken und Karottensäften]'' – [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)]]. 16. Dezember 2013
* {{SDBS|ID=898|Name=Benzene}}

== Literatur ==
* Hans-Jürgen Arpe: ''Industrial Organic Chemistry.'' 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32002-8.
* Hillis O. Folkins: ''Benzene.'' In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim, 2012, ISBN 978-3-527-32943-4, S.&nbsp;237–267.
* ''Benzene.'' In: ''[[International Agency for Research on Cancer]]'', IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): ''IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans.'' Band 120. Lyon 2018, ISBN 978-92-832-0187-8, ([https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Benzene-2018 iarc.fr])

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="Anellotech">{{Internetquelle |url=https://www.anellotech.com/tcat-8®-pilot-plant |titel=TCat-8® Pilot Plant |hrsg=Anellotech |abruf=2019-10-29}}</ref>
<ref name="Anellotech2">{{Internetquelle |url=https://www.anellotech.com/press/jacobs-confirms-anellotech’s-bio-tcat™-process-leads-significant-carbon-emission-reductions |titel=Jacobs Confirms Anellotech’s Bio-TCat™ Process Leads to Significant Carbon Emission Reductions Compared to Petro-based Aromatics |hrsg=Anellotech |datum=2018-10-11 |abruf=2019-10-29}}</ref>
<ref name="AngelisG">G. Angelis u.&nbsp;a.: ''Plausible Emergence of Biochemistry in Enceladus Based on Chemobrionics.'' In: ''[[Chemistry – A European Journal]]''. 27.2, 2020, S.&nbsp;600–604, [[doi:10.1002/chem.202004018]].</ref>
<ref name="Antos">George J. Antos, Abdullah M. Aitani: ''Catalytic Naphtha Reforming.'' Marcel Dekker, New York, Basel, 2004, ISBN 0-8247-5058-6, S.&nbsp;18.</ref>
<ref name="AntosGJ">George J. Antos, Abdullah M. Aitani: ''Catalytic Naphtha Reforming.'' Marcel Dekker, 2004, New York, Basel, ISBN 0-8247-5058-6, S.&nbsp;482–483.</ref>
<ref name="Armstrong1887">{{Literatur |Autor=Henry E. Armstrong |Titel=XXVIII.—An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society, Transactions]] |Band=51 |Datum=1887 |Seiten=258–268 |DOI=10.1039/CT8875100258 |Online=[[:Datei:An Explanation of the Laws which govern Substitution in the case of Benzenoid Compounds.pdf|PDF]]}}</ref>
<ref name="AsingerF">{{Literatur |Autor=[[Friedrich Asinger]] |Titel=Chemie und Technologie der Monoolefine |Auflage=Reprint 2021 |Verlag=Akademie-Verlag |Ort=Berlin |Datum=1957 |ISBN=978-3-11-256882-8 |Seiten=139–140 |DOI=10.1515/9783112568828}}</ref>
<ref name="AsingerF1">{{Literatur |Autor=Friedrich Asinger |Titel=Chemie und Technologie der Monoolefine |Auflage=Reprint 2021 |Verlag=Akademie-Verlag |Ort=Berlin |Datum=1957 |ISBN=978-3-11-256882-8 |Seiten=123–145 |DOI=10.1515/9783112568828}}</ref>
<ref name="Baeyer1888">{{Literatur |Autor=Adolf Baeyer |Titel=Über die Constitution des Benzols |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=245 |Nummer=1–2 |Verlag= |Ort= |Datum=1888 |Seiten=103–190 |DOI=10.1002/jlac.18882450110}}</ref>
<ref name="barringer">Felicity Barringer: [http://www.nytimes.com/2007/02/10/washington/10benzene.html ''E.P.A. Limits the Benzene in Gasoline by 2011.''] In: [[The New York Times|New York Times]] vom 10. Februar 2007.</ref>
<ref name="BeckerHGO">Heinz G. O. Becker, Werner Berger und Günter Domschke: ''[[Organikum]].'' 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S.&nbsp;732.</ref>
<ref name="BekUBA">Bekanntmachung des Umweltbundesamtes: ''Vorläufiger Leitwert für Benzol in der Innenraumluft.'' In: ''[[Bundesgesundheitsblatt]].'' 3, 2020, S.&nbsp;361–367, [[doi:10.1007/s00103-019-03089-4]].</ref>
<ref name="berber">Joachim Berber, Heinz Kacher, Rudolf Langer: ''Physik in Formeln und Tabellen.'' Springer, 1994, ISBN 3-519-03200-7, S.&nbsp;129.</ref>
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<ref name="BioBTX">{{Internetquelle |url=https://biobtx.com/technology/#btx-from-bio-based-feedstock |titel=The BioBTX technology |hrsg=BioBTX |abruf=2019-10-29}}</ref>
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<ref name="Claus1867">{{Literatur |Autor=Adolf Claus |Titel=Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie |Sammelwerk=[[Berichte über die Verhandlungen der naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg i. B.]] |Band= |Datum=1867 |Seiten=315–347 |Fundstelle=hier S. 236 |Online=[http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004%7CLOG_0021&physid=PHYS_0348 Digitalisat]}}</ref>
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<ref name="cox1">E. G. Cox, D. W. J. Cruickshank, J. A. S. Smith: ''The Crystal Structure of Benzene at −3&nbsp;°C.'' In: ''[[Proceedings of the Royal Society of London]]. Series A, Mathematical and Physical Sciences'', 1958, 247, 1248, S.&nbsp;1–21, [[doi:10.1098/rspa.1958.0167]].</ref>
<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
<ref name="DeanEW">E. W. Dean: ''Fuel for automotive apparatus.'' In: ''[[SAE Transactions]].'' 13.1, 1918, S.&nbsp;143–161, {{JSTOR|44716065}}</ref>
<ref name="Dewar1869">{{Literatur |Autor=J. Dewar |Titel=5. On the Oxidation of Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Nonsaturated Hydrocarbons |Sammelwerk=[[Proceedings of the Royal Society of Edinburgh]] |Band=6 |Datum=1869 |Seiten=82–86 |DOI=10.1017/S0370164600045387}}</ref>
<ref name="DGVU">[https://dguv.de/ifa/fachinfos/arbeitsplatzgrenzwerte/verbindliche-arbeitsplatzgrenzwerte-der-eu-kommission/index.jsp Arbeitsplatzgrenzwerte der EU].</ref>
<ref name="DW">[https://www.dw.com/de/china-warnt-russland-vor-umweltkatastrophe/a-1790181 ''China warnt Russland vor Umweltkatastrophe.''] In: ''Themen › Kultur'', 24. November 2005. Deutsche Welle. Auf DW.com, abgerufen am 1. Mai 2022.</ref>
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<ref name="EUVO">{{EU-Verordnung|2015|1494}}</ref>
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<ref name="FischerEO2">Ernst Otto Fischer, Karl Öfele: ''Über Aromatenkomplexe von Metallen, XIII Benzol-Chrom-Tricarbonyl.'' In: ''[[Chemische Berichte]].'' 90, S.&nbsp;2532–2535, [[doi:10.1002/cber.19570901117]].</ref>
<ref name="FolkinsHO">Hillis O. Folkins: ''Benzene.'' In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim, 2012, ISBN 978-3-527-32943-4, S.&nbsp;237–267.</ref>
<ref name="food">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.food-monitor.de/2020/03/benzol-in-kirschsaft-wie-kommt-es-dazu-und-wie-kann-man-es-vermeiden/ |titel=Benzol in Kirschsaft: Wie kommt es dazu und wie kann man es vermeiden |werk=food-monitor |datum=2020-03-26 |abruf=2020-06-28}}</ref>
<ref name="FranckHG">Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: ''Production of benzene, toluene and xylenes.'' In: Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: ''Industrial Aromatic Chemistry.'' Springer, Berlin / Heidelberg 1988, ISBN 978-3-642-73434-2, S.&nbsp;99–131.</ref>
<ref name="FranckHG1">H. G. Franck, G. Collin: ''Steinkohlenteer. Chemie, Technologie und Verwendung.'' Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1968, ISBN 978-3-642-88259-3, S.&nbsp;36–37.</ref>
<ref name="FrankS">S. Frank, P. Schieberle: ''Untersuchungen zur Bildung von Benzol aus Benzaldehyd.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 2020, 54.6, S.&nbsp;397–401, [[doi:10.1002/ciuz.202000042]].</ref>
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<ref name="granda">Marcos Granda u.&nbsp;a.: ''Chemicals from Coal Coking.'' In: ''[[Chemical Reviews]].'' 114, 2014, S.&nbsp;1608–1636, [[doi:10.1021/cr400256y]].</ref>
<ref name="HaenselV">V. Haensel, M. J. Sterba: ''Pyrolytic and Catalytic Decomposition of Hydrocarbons.'' In: ''[[Industrial & Engineering Chemistry]].'' 1949, 41. 9, S.&nbsp;1914–1922, [[doi:10.1021/ie50477a024]].</ref>
<ref name="harrison">Wyman Harrison, Mitchell A. Winnik, Paul T. Y. Kwong, Donald Mackay: ''Crude oil spills. Disappearance of aromatic and aliphatic components from small sea-surface slicks.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' 9, 1975, S.&nbsp;231–234, [[doi:10.1021/es60101a006]].</ref>
<ref name="HillL">Luther Hill: ''Story of Hydroforming.'' In: ''[[Scientific American]].'' 174.1, 1946, S.&nbsp;23–27.</ref>
<ref name="HoubenWeyl">{{Literatur |Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4th Edition Arenes and Arynes |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-179974-9 |Seiten=565 |Online={{Google Buch |BuchID=C1KGAwAAQBAJ |Seite=565}}}}</ref>
<ref name="Huber">{{Patent|Land=US|V-Nr= 9453166B2|Titel=Systems and processes for catalytic pyrolysis of biomass and hydrocarbonaceous materials for production of aromatics with optional olefin recycle, and catalysts having selected particle size for catalytic pyrolysis|Erfinder=George H. Huber, Anne Mae Gaffney, Jungho Jae & Yu-Ting Cheng|V-Datum=2016-09-27|A-Datum=2015-09-29|Anmelder=University of Massachusetts|DB=Google}}</ref>
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