Quelltext der Seite Anthracen

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Anthracene 200.svg|Strukturformel von Anthracen]]
| Name            = Anthracen
| Suchfunktion    = C14H10
| Andere Namen    = * Paranaphthalin
* Anthrazen
* Tricyclo[8.4.0.0<sup>3,8</sup>]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>
| CAS             = {{CASRN|120-12-7}}
| EG-Nummer       = 204-371-1
| ECHA-ID         = 100.003.974
| PubChem         = 8418
| ChemSpider      = 8111
| Beschreibung    = weiße bis gelbliche Blättchen mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS"/><ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-02675|Name=Anthracen|Abruf=2014-06-13}}</ref>
| Molare Masse    = 178,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,25 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Ullmann">Wolfgang Gerhartz (Hrsg.): ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.]]''  Vol. A./ 2., 5. Aufl., VCH, Weinheim 1985, ISBN 3-527-20102-5.</ref>
| Schmelzpunkt    = 217 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 340 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 8 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref>{{Merck|820109|Name=Anthracen zur Synthese|Abruf=2013-05-31}}</ref>
| Löslichkeit     = * gut in siedendem [[Benzol]]<ref name=roempp/>
* wenig in [[Ethanol]], [[Chloroform]] [[Diethylether]] und kaltem Benzol<ref name=roempp/>
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Anthracen|ZVG=22880|CAS=120-12-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|319|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|273|280|305+351+338|337+313|391}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| REACH           = {{REACH|ECHA-ID=100.003.974|Zulassungspflicht=nein|Artikel57=d|Abruf=2014-07-14}}
| MAK             = 
}}
[[Datei:Anthracen.jpg|mini|Anthracenkristalle wachsend in Lösung mit Benzol. Foto mit Polarisationsmikroskop mit Rot I-Phasenplatte zum Nachweis des doppelbrechenden Charakters. Verfärbung des Kristalls nach Blau zeigt an, dass der Brechungsindex für Licht mit der Schwingungsebene des D-Vektors parallel zur 45 Grad -Orientierung im ersten Quadranten des Koordinatensystems größer ist als  senkrecht dazu.]]
'''Anthracen''' [{{IPA|antraˈt͡seːn}}] (von griech. ''anthrax'', ‚Kohle‘), auch '''Paranaphthalin''' oder veraltet '''Anthrazen''' ist ein farbloser [[kristallin]]er Feststoff, der leicht [[Sublimation (Physik)|sublimiert]]. Es ist ein [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]] und [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]] mit der [[Summenformel]] C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>, der nach dem Bauprinzip der [[Acene]] aus drei [[Anellierung|anellierten]] Benzolringen aufgebaut ist.
[[Datei:Fluorescence of Anthracene under UV light.jpg|mini|Fluoreszenz von Anthracen unter UV-Licht]]

== Geschichte ==
Anthracen wurde 1832 zum ersten Mal von [[Auguste Laurent]] und [[Jean-Baptiste Dumas]] aus dem [[Teer]] [[Trennverfahren (Verfahrenstechnik)|isoliert]]. Laurent stellte auch 1836 durch Oxidation des Anthracens [[Anthrachinon]] und [[Phthalsäure]] zum ersten Mal her.

== Vorkommen ==
Auf der Erde findet sich Anthracen in [[Steinkohlenteer]]. Oxidierte [[Anthracenderivate]] – meist [[Anthrachinon]]e – kommen häufig in Organismen vor. Positiv geladene Anthracenmoleküle wurden sowohl in [[Meteorit]]en wie auch kürzlich von der [[Royal Astronomical Society]] in [[Interstellare Materie|interstellarer Materie]] nachgewiesen.<ref>Scinexx: [http://www.g-o.de/wissen-aktuell-11834-2010-06-22.html ''Komplexer Kohlenwasserstoff im All entdeckt.''] Meldung vom 23. Juni 2010.</ref> Das komplexeste Molekül, das vor dem Anthracen im interstellaren Raum entdeckt wurde, war [[Naphthalin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Anthracen wird industriell aus [[Steinkohlenteer]] gewonnen. Die synthetische Herstellung erfolgt durch [[Pyrolyse]] von [[2-Methylbenzophenon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2-Methylbenzophenon|Wikidata=Q27283162|CAS=131-58-8|EG-Nummer=205-032-0|ECHA-ID=100.004.576|PubChem=67230|ChemSpider=60565}}</ref> oder durch [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] von [[2-Brombenzylbromid]]. Alternativ kann es auch durch Reduktion von [[Anthrachinon]] hergestellt werden, welches wiederum durch [[Diels-Alder-Reaktion]] von [[1,4-Benzochinon|''p''-Benzochinon]] mit [[1,3-Butadien]] oder durch [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Benzol]] mit [[Phthalsäureanhydrid]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] zugänglich ist. Letztere war die ursprüngliche Synthese, die 1883 von [[Richard Anschütz]] erfunden wurde.
Die am häufigsten verwendeten [[Reduktionsmittel]] für Anthrachinon sind:
* [[Zink]] im alkalischen Milieu,
* [[amalgam]]iertes [[Aluminium]] in [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Alkohole]]n,
* [[Zinn(II)-chlorid]] und HCl in [[Essigsäure]]
* [[Natriumborhydrid]]

== Eigenschaften ==
Anthracen kristallisiert in farblosen bis gelblichen Blättchen, die violett [[Fluoreszenz|fluoreszieren]]<ref name=roempp/> und leicht [[Sublimation (Phasenübergang)|sublimieren]]. Sie schmelzen bei 216,3&nbsp;°C und sieden bei 340&nbsp;°C. Anthracen ist in [[Wasser]] nahezu unlöslich (etwa 0,1&nbsp;mg/l bei 25&nbsp;°C), wenig löslich in [[Ethanol]] (15&nbsp;g/l) und [[Diethylether]], und gut löslich in siedendem [[Benzol]]. Anthracen riecht nur sehr schwach aromatisch und ist nahezu geruchlos. Da im Anthracen nur ein Sechsring ein [[Delokalisierung|<math>\pi</math>-Elektronensextett]] enthält, ist es ziemlich reaktiv, reaktiver als das [[Isomer]] [[Phenanthren]], das im Gegensatz zum Anthracen zwei Ringe mit einem <math>\pi</math>-Elektronensextett aufweist. Vor allem die Positionen 9 und 10 stellen hier ideale Angriffspunkte z. B. für Oxidationen dar, durch welche Anthracen beispielsweise in [[Anthrachinon]] umgewandelt werden kann.

Anthracen [[Dimerisierung|dimerisiert]] durch [[Ultraviolettstrahlung|UV-Licht-Einfluss]] in einer photochemisch erlaubten [4π<sub>s</sub>+ 4π<sub>s</sub>]-[[Cycloaddition]]; das Dimer zerfällt bei Wärmeeinwirkung unter Rückbildung von Anthracen.<ref>{{Literatur |Autor=Gary W. Breton, Xoua Vang |Titel=Photodimerization of Anthracene: A [4π<sub>s</sub>+ 4π<sub>s</sub>] Photochemical Cycloaddition |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Education]] |Band=75 |Nummer=1 |Datum=1998 |Seiten=81 |DOI=10.1021/ed075p81}}</ref>
{{Formel |datei=[[Datei:Anthracen-Dimerisierung.svg|rahmenlos|hochkant=2|klasse=skin-invert-image]] |text=[[Dimerisierung]] des Anthracen.}}

Da es bei Anthracen nach dem Inkrementsystem zwei unterschiedliche [[mesomere Grenzstruktur]]en gibt, sind diese bei der Berechnung der Mesomerieenergie zu beachten und der Mittelwert der [[Bildungsenthalpie]]n zu bilden, bevor man die Differenz zur tatsächlichen Bildungsenthalpie zieht.
{{Formel |datei=[[Datei:Mesomere Grenzstrukturen Anthracen.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|klasse=skin-invert-image]] |text=Mesomere Grenzstrukturen von Anthracen }}

Der [[Flammpunkt]] liegt bei 121&nbsp;°C, die [[Zündtemperatur]] bei 540&nbsp;°C.<ref name="Brandes"/> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG)  beträgt in Luft 0,6&nbsp;Vol.-% (45&nbsp;g/m<sup>3</sup>).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Anthracen ist wassergefährdend (WGK&nbsp;2).<ref name="GESTIS"/> Die Standardbildungsenthalpie beträgt in der Festphase 121 ± 10 kJ·[[mol]]<sup>−1</sup><ref name=":0">{{NIST|120-12-7|Name=Anthracene |Mask=2 |Abruf=2019-11-17}}</ref>, in der Gasphase 223 ± 10 kJ·mol<sup>−1</sup><ref>{{NIST|120-12-7|Name=Anthracene |Mask=1 |Abruf=2019-11-17}}</ref>. Die Standardverbrennungsenthalpie in der Festphase liegt bei −7061 ± 10 kJ·mol<sup>−1</sup><ref name=":0" />.

== Verwendung ==
Anthracen wird fast ausschließlich zu [[Anthrachinon]] weiterverarbeitet,<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens: ''Grundzüge der Industriellen Chemie.'' VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, ISBN 3-527-25991-0, S.&nbsp;183.</ref> welches den Ausgangspunkt für die [[Anthrachinonfarbstoffe]] darstellt und somit die Grundlage für die [[Alizarin]]- und [[Indanthren]]farbstoffe ist. Eine weitere Verwendung findet das Anthracen als Basisstoff für die Herstellung von [[Schädlingsbekämpfungsmittel]]n und [[Gerbstoff]]en. Der Anthracen-Abkömmling [[Dithranol]] ist der älteste Wirkstoff, der für die Behandlung von [[Schuppenflechte]] entwickelt wurde.<ref>Ulrich Mrowietz und Gerhard Schmid-Ott: ''Schuppenflechte - Was Sie schon immer über Psoriasis wissen wollten.'' 3. aktualisierte Auflage, Karger Verlag, 2012, ISBN 978-3-8055-9396-0, S.&nbsp;24.</ref>
== Regulierung ==
Anthracen ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20|abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref>

Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit 11. August 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Anthracen enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/anthracene |titel=Anthracene |hrsg=[[OEHHA]] |datum=2023-08-11 |abruf=2023-08-21 |sprache=en}}</ref>

== Nomenklatur ==
Nach der [[IUPAC-Nomenklatur]] gibt es für Anthracen, wie auch für das isomere [[Phenanthren]], einen speziellen [[Lokant|Lokantensatz]], der von der systematischen Bezifferung abweicht.<ref>IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_72.htm#a_22__5 ''Rule A-22.5''] (siehe Beispiele).</ref> Dieser Lokantensatz wird teilweise auch auf [[heterocyclische Verbindung]]en mit derselben Grundstruktur (bei denen lediglich Kohlenstoffatome durch andere Atome ersetzt sind) übertragen. Ein Beispiel ist [[4-Azaphenothiazin]] (Pyridobenzothiazin, Pyrido[3,2-''b'']benzothiazin) und Derivate davon wie [[Prothipendyl]]. Dort fällt dann die übliche dominante Rolle der [[Heteroatom|Hetero-Atome]] bei der Nummerierung weg.
<gallery widths="240">
Datei:Anthracene-numbering.svg|Lokanten von Anthracen gemäß IUPAC
Datei:Anthracene-numbering (Von Baeyer nomenclature).svg|Lokanten von Tricyclo[8.4.0.0<sup>3,8</sup>]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen<br />gemäß der Von-Baeyer-Nomenklatur
</gallery>

Nach der [[Von-Baeyer-Nomenklatur]] für [[Polycyclen|polycyclische Verbindungen]], die allerdings für aromatische Verbindungen nicht empfohlen wird,<ref name="DHellwinkel">{{Literatur|Autor=[[Dieter Hellwinkel]]|Hrsg=|Titel=Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung |Auflage=4 |Verlag= Springer-Verlag|Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1998 |ISBN=978-3-540-63221-4|Seiten=31 |Online={{Google Buch |BuchID=dxqyBgAAQBAJ|Seite=31}}}}</ref> wird Anthracen als Tricyclo[8.4.0.0<sup>3,8</sup>]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen bezeichnet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4142625-3|LCCN=sh85005547}}

[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]