Quelltext der Seite Amine

{{Dieser Artikel|beschreibt eine Gruppe chemischer Verbindungen. Zu weiteren Bedeutungen siehe [[Amine (Begriffsklärung)]].}}
'''Amine''' sind [[Organische Chemie|organische]] Verbindungen, die sich von [[Ammoniak]] (NH<sub>3</sub>) ableiten, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Organylgruppen ([[Alkylgruppe|Alkyl]] oder [[Arylgruppe|Aryl]]) ersetzt werden. Das Stickstoffatom trägt dabei drei einfach gebundene [[Substituent]]en. Ist davon nur einer eine Organylgruppe (zum Beispiel [[Methylamin]], CH<sub>3</sub>-NH<sub>2</sub>), spricht man von einem [[primär (Chemie)|primären]] Amin, bei zwei Organylgruppen (zum Beispiel [[Dimethylamin]], (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH) von einem [[sekundär (Chemie)|sekundären]] Amin und bei drei Organylgruppen (zum Beispiel [[Trimethylamin]], (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N) von einem [[tertiär (Chemie)|tertiären]] Amin. Bei den sekundären und tertiären können zwei Reste miteinander verbunden sein, wodurch ein [[cyclische Verbindung|cyclisches]] Amin entsteht (zum Beispiel [[Piperidin]]). 

Trägt ein Stickstoffatom eine von einer [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] abgeleitete [[Acylgruppe]], handelt es sich um ein [[Carbonsäureamide|Amid]] und nicht um ein Amin. Strukturell verwandt mit den Aminen sind auch die [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumverbindungen]], bei denen ein Stickstoffatom vier Organylgruppen trägt und positiv geladen ist.

== {{Anker|Systematik der Amine}} Systematik nicht-cyclischer Amine ==
Generell kann man drei große Typen von nicht-cyclischen Aminen unterscheiden. Entsprechend der Anzahl der [[Wasserstoff]]-Atome, die im Ammoniak gegen organische Alkyl- oder Arylgruppen ausgetauscht wurden, spricht man von primären, sekundären und tertiären Aminen. Diese drei Typen können zusätzlich je nach Art der an das N-Atom gebundenen Gruppen noch genauer als [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatische]], [[Aromatische Amine|aromatische]], oder auch als gemischt aliphatisch-aromatische Amine bezeichnet werden. Wenn das an das N-Atom gebundene C-Atom Teil einer C-C-Doppelbindung ist, wie z.&nbsp;B. im [[Vinylamin|Ethenamin]], werden die Verhältnisse kompliziert, denn solche Verbindungen bilden [[Tautomerie|tautomere Formen]].

Amine können auch zwei an verschiedene C-Atome gebundene N-Atome (Aminogruppen) enthalten; dann spricht man von [[Diamine]]n, die auch verschiedenen Typs sein können. Wenn – wie bei einem aliphatischen, sekundären Amin – zwei an ein N-Atom gebundene Alkylgruppen vorhanden sind, können beide Alkylgruppen auch zu einem Ring geschlossen sein. Dann spricht man von cyclischen sekundären Aminen, wie z.&nbsp;B. beim [[Piperidin]]. Auch bei den Diaminen kann der Ringschluss erfolgen, wie z.&nbsp;B. beim [[Piperazin]]. Solche cyclischen Amine ohne C-C-Doppelbindungen im Ringsystem gehören zwar zu der sehr großen und sehr variablen Gruppe der heterocyclischen Amine, verhalten sich aber wie normale, nicht cyclische Amine.

Alle Amine können durch [[Alkylierung]] in quartäre Ammoniumverbindungen umgesetzt werden. Quartäre Ammoniumverbindungen sind also keine Amine, sondern gehören zu einer weiteren, eigenen Verbindungsklasse, die sich von den jeweiligen Aminen ableiten. Die in der Tabelle am Ende gezeigte quartäre Ammoniumverbindung ist also kein Amin, sondern ein quartäres Ammoniumsalz des einfachsten Typs.

{| class="wikitable" style="text-align:center;"
|+ class="hintergrundfarbe6" | Amine und Ammoniumsalze
|-
!colspan="2"| Typen
!colspan="2"| [[Funktionelle Gruppe]]
!colspan="2"| Beispiel
|-
| [[Primär (Chemie)|primäre]] Amine
| R–NH<sub>2</sub>
| primäre [[Aminogruppe]]
| R–NH<sub>2</sub>
| [[Methylamin]]
| [[Datei:CH3-NH2.svg|70px]]
|-
| [[Sekundär (Chemie)|sekundäre]] Amine
| RNH–R
| sekundäre Aminogruppe
| R–NH-R
| [[Dimethylamin]]
| [[Datei:(CH3)2-NH.png|80px]]
|-
| [[Tertiär (Chemie)|tertiäre]] Amine
| NR<sub>3</sub>
| tertiäre Aminogruppe
| R–NR<sub>2</sub>
| [[Trimethylamin]]
| [[Datei:(CH3)3-N.png|80px]]
|-
| keine Amine, sondern<br />[[quartäre Ammoniumverbindungen]]
| NR<sub>4</sub><sup>+</sup> (X<sup>−</sup>)
| quartäre Ammoniumgruppe
| R–NR<sub>3</sub><sup>+</sup>
| [[Tetramethylammoniumchlorid|Tetramethyl-<br />ammoniumchlorid]]
| [[Datei:Tetramethylammonium-chloride-ion-pair-2D.png|120px]]
|-
|colspan="6" style="text-align:left; font-size:85%;"| Weitere Beispiele: siehe [[:Kategorie:Amin]] und [[:Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
|}

== Nomenklatur ==
Einfache Amine werden oft mit der [[Radikofunktionelle Nomenklatur|radikofunktionellen Nomenklatur]] benannt. Dem [[Präfixe und Suffixe in der Chemie|Suffix]] ''-amin'' werden die Namen der [[Alkylgruppe]]n vorangestellt. So entstehen Namen wie [[Methylamin]], [[Diisopropylamin]] oder [[Triethylamin]]. Die [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] verlangt jedoch in ihren Empfehlungen zur systematischen [[Nomenklatur (Organische Chemie)|Nomenklatur]] die Verwendung der [[Substitutive Nomenklatur|substitutiven Nomenklatur]]. Damit heißen die erwähnten Beispiele Methanamin, ''N''-(Propan-2-yl)propan-2-amin und ''N,N''-Diethylethanamin. Wenn das Amin nicht die funktionelle Gruppe mit der höchsten [[Funktionelle Gruppe#Formeln und Nomenklatur|Priorität]] ist, wird dem systematischen Namen das [[Präfixe und Suffixe in der Chemie|Präfix]] Amino- mit der Position der Aminogruppe als [[Lokant]] vorangestellt, beispielsweise [[Γ-Aminobuttersäure|4-Aminobutansäure]].<ref name="bluebook">{{Literatur |Hrsg=Henri A. Favre, Warren H. Powell |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Verlag=Royal Soc. of Chemistry [u.&nbsp;a.] |Ort=Cambridge |Datum=2014 |ISBN=978-0-85404-182-4 |Kapitel=Kapitel P-3 |Sprache=en |Online=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P3.html |Abruf=2024-12-18}}</ref>

== Vorkommen ==
* Amine kommen in Pflanzen, Tieren und im Menschen natürlich vor und werden dann als biogene Amine bezeichnet, die aus Aminosäuren durch Decarboxylierung entstehen können. Biogene Amine haben eine große Bedeutung als [[Gewebshormon]]e, wie z.&nbsp;B. [[Histamin]] und [[Serotonin]], die aus den Aminosäuren [[Histidin]] bzw. [[Tryptophan]] entstehen. Diese beiden Aminosäuren gehören zu den basischen Aminosäuren, die neben der obligatorischen α-ständigen Aminogruppe durch zusätzliche Aminogruppen gekennzeichnet sind. Im Histidin ist der Ring des heterocyclischen Amins [[Imidazol]] die zusätzliche basische Gruppe, im Tryptophan ist das heterocyclische Amin [[Indol]] die zusätzliche basische Gruppe.
* Als [[Neurotransmitter]]-Substanzen kann man die [[Katecholamine]] bezeichnen, zu denen die primären aliphatischen Amine [[Dopamin]] und [[Noradrenalin]] gehören. Beide Verbindungen enthalten jeweils auch noch ein zusätzliches aromatisches Ringsystem. Das Adrenalin ist dem Noradrenalin sehr ähnlich, ist aber zusätzlich am N-Atom methyliert und ist damit ein sekundäres aliphatisches Amin.
* Weiterhin findet man heterocyclische Amine wie [[Purin]] und [[Pyrimidin]] als sogenannte [[Nucleinbasen]] in den strukturellen Grundbausteinen der [[Nucleoside]] in der DNA.
* Aminosäuren, die Bausteine von [[Peptid]]en, sind keine Amine und auch keine Carbonsäuren. Sie enthalten zwar die [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] der beiden Verbindungsklassen, zeigen aber nicht deren typischen Eigenschaften.

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
==== Aliphatische Amine ====
[[Datei:Amines basicity German.svg|rechts]]
[[Datei:Amines basicity aqueous German.svg|rechts]]

Wie Ammoniak sind alle aliphatischen Amine mehr oder weniger starke [[Basen (Chemie)|Basen]], weil ein Proton an das [[Freies Elektronenpaar|freie Elektronenpaar]] des N-Atoms angelagert werden kann. Ein Maß für die Basenstärke des Amins ist die [[Basenkonstante]] des Amins bzw. die [[Säurekonstante]] des zugehörigen Ammoniumkations, ausgedrückt durch den <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math>-Wert der Base, bzw. durch den <math>\mathrm{p}K_\text{S}</math>-Wert des Ammoniumkations. Diese Werte geben Auskunft über die Lage des folgenden Gleichgewichts für die [[Protonierung]] eines primären Amins durch Wasser <math>\mathrm ({X= OH})</math> und damit Auskunft über die Basenstärke des Amins bzw. über die Säurestärke des zugehörigen Ammoniumkations:

:<math>\mathrm{ R{-}NH_2 \ + \ HX \ \rightleftharpoons  \ R{-}NH_3^+ \ + \ X^-}</math>

Da die durch die Protonierung entstehenden [[Ammonium]]kationen meist besser in Wasser löslich sind als die ursprünglichen Amine, ist die Extraktion mit wässriger Salzsäure die einfachste Methode zur Abtrennung der Amine von anderen nicht basischen organischen Substanzen.
Die Art der Substitution und der Substitutionsgrad kann die Basizität von Aminen stark beeinflussen. Bei aliphatischen Aminen erhöhen Alkylgruppen als Substituenten wegen ihres „elektronenschiebenden“ Effektes ([[Induktiver Effekt]], '''+I-Effekt''') die Elektronendichte am Stickstoffatom. Man kann also erwarten, dass das freie Elektronenpaar am N-Atom zunehmend leichter protoniert wird, wenn die Anzahl von Alkylgruppen am N-Atom (Substitutionsgrad) steigt. Das trifft jedoch nur dann zu, wenn keine weiteren störenden Effekte – wie z.&nbsp;B. die [[Hydratation|Hydratisierung]] der Amine und der gebildeten Ammoniumkationen durch Wassermoleküle – wirksam werden. Wenn keine Störungen vorliegen, dann spricht man von der sog. ''Gasphasen-Acidität''. Unter solchen wasserfreien Bedingungen nimmt bei aliphatischen Aminen die Basizität wie erwartet mit zunehmender Substitution zu. Damit sind aliphatische Amine auch stärkere Basen als Ammoniak in der Reihenfolge:<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan Clayden, Stuart Warren, Nick Greeves, Peter Wothers |Titel=Organic Chemistry |Verlag=Oxford University Press |Ort=New York |Datum=2001 |ISBN=0-19-850346-6 |Seiten=199–200}}</ref>
: Ammoniak < primär < sekundär < tertiär.

In Gegenwart von Wasser wird bei der Hydratisierung von Ammoniak und der Amine und Ammoniumkationen Hydratationswärme frei, bei primären Aminen am meisten und bei tertiären Aminen am wenigsten. Mit zunehmendem Substitutionsgrad wird offenbar die Hydratisierung sterisch behindert. Diese Effekte führen zu einer veränderten Reihenfolge der Basizität in wässrigen Lösungen:

In wässeriger Lösung zeigen aliphatische Amine folgende Reihenfolge der Basizität:
: tertiär < primär < sekundär.

Die geschilderten Abstufungen und die deutlich geringere Basizität tertiärer Amine in wässerigen Lösungen spiegelt sich auch in den <math>\mathrm{p}K_\text{S}</math> und <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math> -Werten von Ammoniak und der drei einfachsten [[Alkylamine]] wider.
* Ammoniak: <math>\mathrm{p}K_\text{S} = </math> 9,25; <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math> = 4,75;
* [[Methylamin]]: <math>\mathrm{p}K_\text{S} = </math> 10,6; <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math> = 3,4; (alle primären aliphatischen Amine haben ähnliche Werte).
* [[Dimethylamin]]: <math>\mathrm{p}K_\text{S} = </math> 10,8; <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math> = 3,2;
* [[Trimethylamin]]: <math>\mathrm{p}K_\text{S} = </math> 9,8; <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math> = 4,2;

==== Aromatische Amine ====
Während die Basizität aliphatischer Amine wegen des [[Induktiver Effekt|+I-Effekts]] der Alkylgruppen größer ist als die von Ammoniak, ist die Basizität [[Aromatische Amine|aromatischer Amine]] deutlich geringer als die Basizität von Ammoniak. Deshalb ist der <math>\mathrm{p}K_\text{B}</math>-Wert des einfachsten aromatischen Amins [[Anilin]] mit 9,37 deutlich größer als der von Ammoniak mit 4,75. Durch die Delokalisierung des freien Elektronenpaars am Stickstoffatom in das aromatische System des Phenylrings wird die deprotonierte Form stabilisiert und aromatische Amine sind deutlich schwächer basisch als Ammoniak oder aliphatische Amine (formal ein −M-Effekt). Weitere elektronenabziehende Substituenten am aromatischen Ringsystem des Anilins – wie z.&nbsp;B. die [[Nitrogruppe]] in [[Nitroanilin]]en können die Basizität noch weiter drastisch verringern.

==== Heterocyclische Amine ====
Die Eigenschaften cyclischer Amine sind je nach Art der Ringsysteme, die aus mehreren unterschiedlich verknüpften Ringsystemen verschiedenster Art bestehen können, sehr unterschiedlich und können nicht allgemein beschrieben werden. So verhalten sich z.&nbsp;B. cyclische Amine mit [[Aromatizität|nichtaromatischen]] Ringsystemen ohne Doppelbindungen, wie z.&nbsp;B. [[Piperidin]], wie normale sekundäre, aliphatische Amine. Dagegen verhält sich das cyclische Amin mit einem Ringsystem und drei konjugierten Doppelbindungen, das [[Pyridin]], nicht wie ein normales tertiäres aliphatisches Amin. Amine dieser Art sind auch Basen, haben aber sehr unterschiedliche Eigenschaften und bilden eine eigene, neue Verbindungsklasse: aromatische, heterocyclische Amine.

=== Physikalische und physiologische Eigenschaften ===
Aliphatische Amine wie [[Methylamin|Monomethylamin]], [[Dimethylamin]] und [[Trimethylamin]] sowie [[Ethylamin]] sind bei Raumtemperatur gasförmig. Viele weitere [[Homologe|homologe Verbindungen]] sind flüssig und einige noch höhere homologe Amine, wie z.&nbsp;B. [[Decylamin]] sind bei Raumtemperatur fest.

Das einfachste aromatische Amin [[Anilin]] ist flüssig. Viele substituierte Aniline und andere aromatische Amine mit mehreren aromatischen Ringsystemen, wie z.&nbsp;B. [[1-Naphthylamin]] und [[2-Naphthylamin]] sind fest.

Infolge ihrer Polarität und [[Basizität]] sind Amine besser in Wasser löslich als Kohlenwasserstoffe mit gleicher Anzahl von C-Atomen. Mit steigender Länge der Alkylketten nimmt die Wasserlöslichkeit aliphatischer Amine ab. Aromatische Amine sind nicht in Wasser löslich.
Flüssige primäre und sekundäre aliphatische und aromatische Amine sind über [[Wasserstoffbrückenbindung]]en [[Assoziation (Chemie)|assoziiert]]. Dies führt –&nbsp;ähnlich wie bei [[Alkohole]]n&nbsp;– zu höheren Siedepunkten im Vergleich zu analogen Kohlenwasserstoffen.

Gasförmige aliphatische Amine reizen die Schleimhäute der Augen und der Atemwege. Bei der Benetzung der Haut mit flüssigen Alkylaminen kommt es ebenfalls zu Verätzungen. Vergiftungen durch Einatmen höherer Konzentrationen können Blutdrucksteigerung und kurzdauernde Krämpfe bewirken. Aromatische Amine sind wegen ihrer geringeren Basizität und geringeren Flüchtigkeit zwar nicht reizend, sind aber im Vergleich zu aliphatischen Aminen deutlich giftiger, wie z.&nbsp;B. [[Anilin]].

Gasförmige aliphatischen Amine besitzen einen dem Ammoniak ähnlichen, aber zusätzlich „fischigen, fauligen“ Geruch. Höhere Homologe und aromatische oder heterocyclische Amine besitzen ebenfalls von Menschen als unangenehm empfundene Gerüche, etwa nach Fäkalien ([[Indol]], [[Skatol]]), oder nach verwesendem Fleisch ([[Cadaverin]], [[Putrescin]]), nach Urin oder altem Fisch ([[Methylamin|Methyl-]], [[Ethylamin|Ethyl]]- und [[Trimethylamin]]). Solche Verbindungen können als Zwischen- oder Endprodukte beim [[Anaerobie|anaeroben]] Abbau von biologischem Material, insbesondere von [[Proteine]]n, oder durch [[Decarboxylierung]] von [[Aminosäuren]] entstehen. Für den charakteristischen Geruch von [[Sperma]] ist [[Spermin]] – ein lineares Polyamin – mit zwei primären und zwei sekundären Aminogruppen, verantwortlich.

Andererseits gehören aber auch viele Arzneimittel zur Gruppe der Amine, besonders häufig zur Untergruppe der heterocyclischen Amine, wie z.&nbsp;B. [[Atropin]], [[Amphetamin]], [[Chinin]], [[Codein]] und [[Coffein]], aber auch Drogen, wie z.&nbsp;B. [[Methamphetamin]], [[Kokain]], [[Nicotin]].

== Herstellung, Entstehung ==
Die Vorstellung, dass Amine durch [[Alkylierung]] von Ammoniak z.&nbsp;B. mit [[Alkylhalogenid]]en einfach darstellbar sind, ist eine Fehleinschätzung, nicht nur weil Ammoniak gasförmig ist. Bei der Alkylierung von Ammoniak würden Gemische aller Alkylierungsstufen entstehen, da die zunächst gebildeten primären Amine sogar bevorzugt weiter alkyliert werden zu sekundären Aminen, diese zu tertiären Aminen und diese zuletzt zu quartären Ammoniumsalzen.

=== Primäre Amine ===
Zur gezielten Darstellung von primären Aminen gibt es folgende wichtige Methoden:
* Häufig wird die [[Gabriel-Synthese]] benutzt. Bei dieser Reaktion wird zunächst [[Phthalimid]] mit dem entsprechenden Alkylhalogenid umgesetzt und das entstandene Alkyl-Phthalimid anschließend mit [[Natronlauge]] durch [[Hydrolyse]] oder besser mit [[Hydrazin]] durch [[Hydrazinolyse]] aufgearbeitet, um das primäre Amin freizusetzen.
* Als Alternative können Alkylhalogenide mit [[Natriumazid]] zu [[Azide#Organische Azide|Alkylaziden]] umgesetzt werden, die dann anschließend mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] zu primären Aminen reduziert werden.
* Unter Kettenverlängerung erfolgt die Umsetzung eines Alkylhalogenids mit [[Natriumcyanid]] zum [[Nitrile|Nitril]], das anschließend zum primären Amin reduziert wird.
* Beim [[Carbonsäureamid]]-Abbau nach [[Hofmann-Umlagerung|Hofmann]] entstehen ebenfalls primäre Amine, wobei aber die Kohlenstoffkette um ein Kohlenstoffatom verkürzt wird.
* Eine weitere Möglichkeit der Synthese für primäre Amine unter Kettenverkürzung ist die [[Curtius-Reaktion]], bei der das Amin über den Abbau eines Acylhydrazids hergestellt wird.<ref>[[Louis Frederick Fieser]], Mary Fieser: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 254.</ref>

=== Sekundäre Amine ===
Sekundäre Amine lassen sich aus primären Aminen darstellen, indem das primäre Amin R'-NH2 mit einem Aldehyd R-CH=O zum [[Imine|Imin]] (R-CH=N-R') umgesetzt wird, das anschließend durch [[Hydrierung]] der [[Doppelbindung]] zum sekundären Amin reduziert wird.

=== Tertiäre Amine ===
Zur Herstellung von tertiären Aminen eignet sich die [[Leuckart-Wallach-Reaktion]].

=== Aromatische Amine ===
Aromatische Amine werden durch [[Nitrierung]] und anschließende Reduktion hergestellt (z.&nbsp;B. [[Anilin]], [[Toluidin]]).

=== Technische Verfahren ===
* Technische Verfahren zur Herstellung von Aminen sind Umsetzungen von Ammoniak mit Alkoholen (→siehe [[Alkoholaminierung]]), bei denen z.&nbsp;B. Alkylamine wie Methyl- und Ethylamin entstehen, die dann getrennt werden müssen. Auch Aldehyde bzw. Ketone können mit Ammoniak umgesetzt werden, wobei z.&nbsp;B. Isopropylamine entstehen. Durch weitere Alkylierungen mit Chloralkanen entstehen insbesondere Feinchemikalien und quartäre Ammoniumsalze.
* Die Reduktion von Nitrilen liefert z.&nbsp;B. Fettamine
* Im großtechnischen Maßstab wird die Umsetzung von [[Epoxide]]n mit Aminen bzw. Ammoniak durchgeführt. Dabei entstehen [[Ethanolamin]]e, Isopropanolamine etc.
* Die Nitrierung von Alkanen und anschließende Reduktion zum Alkylamin sowie die Hydroaminierung von Olefinen hat technisch nur eine geringe Bedeutung. Sie werden jedoch beide ebenfalls im technischen Maßstab betrieben.

=== Biologische Prozesse ===
* Bei biologischen Vorgängen können Amine bei Abbau- und Verwesungsprozessen durch [[Decarboxylierung]] von [[Aminosäuren]] entstehen.
Die im Eiweiß (z.&nbsp;B. von [[Fische]]n) peptidisch gebundenen Aminosäuren werden nach dem Tod der Tiere biochemisch zu Aminen und [[Kohlendioxid]] abgebaut. Amine sind für den charakteristischen Geruch von Fischen verantwortlich, der bisweilen als unangenehm empfunden wird. Fisch wird oft mit einem Stückchen Zitrone serviert. Wie alle Säuren protoniert auch [[Citronensäure]] Amine unter Bildung von Citraten (Salze der Citronensäure) und kann so den Amingeruch vermindern.

== Chemische Reaktionen ==
Amine reagieren mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] je nach Art des eingesetzten Amins zu unterschiedlichen Produkten.
* ''Primäre aliphatische und aromatische Amine'' reagieren zu [[Diazoniumsalze]]n, die als Ausgangsprodukte für weitere Synthesen vielfältig genutzt werden können.
* ''Sekundäre Amine'' reagieren mit sogenannten nitrosierenden Agentien ([[Salpetrige Säure]], [[Stickstoffoxide]], [[Nitrite]]) vor allem im sauren Milieu, wie es etwa im menschlichen Magen herrscht, zu [[Nitrosamin]]en. Da sekundäre Amine in Nahrungsmitteln vorkommen und Nitrosamine cancerogene Wirkung haben, verdient diese Reaktion Beachtung.
Auch ''tertiäre aliphatische Amine'' können unter Abspaltung einer Alkylgruppe langsam zu Nitrosaminen reagieren;<ref>{{RömppOnline |ID=RD-14-01458 |Name=Nitrosamine |Abruf=2014-06-13}}</ref> aromatische tertiäre Amine reagieren mit den elektrophilen nitrosierenden Agentien am aromatischen Ringsystem, und es entstehen aromatische [[Nitrosoverbindungen]].
* Als elektronenreiche Verbindungen sind aromatische Amine reaktive Reaktionspartner für [[elektrophile aromatische Substitution]]en.
* Amine sind [[Reaktant]]en bei zahlreichen [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitutionsreaktionen]] beispielsweise bei der Bildung von [[Carbonsäureamide]]n, [[Carbonsäureimide]]n oder [[Lactame]]n und [[Imine]]n. Deswegen können Amine als [[Schutzgruppe]]n von [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] eingesetzt werden oder als [[Auxiliar#Chirale Auxiliare|chirale Auxiliare]].
* Bei [[Eliminierungsreaktion|Eliminierungen]] werden voluminöse sekundäre oder tertiäre Amine als Protonenakzeptoren genutzt, die zwar basisch, aber nicht nucleophil sind.
* Weiterhin finden Amine, meist [[Diamine]] oder Triamine, Anwendung als [[Ligand]]en in der [[Komplexchemie]].

== Verwendung ==
* Aromatische Amine werden zur Herstellung von [[Azofarbstoff]]en verwendet.
* Amine sind Bausteine für Agro- und Pharmachemikalien sowie für [[Tenside]], Beschichtungen und Schmierstoffe.
* Im Bereich der [[Gießereitechnik]] finden Amine als Katalysatoren Anwendung, um den Aushärtvorgang der Bindemittel im Formsand bei der Kernherstellung nach dem Cold-Box-Verfahren zu beschleunigen.
* Als Katalysatoren dienen Amine und Diamine auch zur Herstellung und zur Vernetzung von [[Polyurethane]]n. Ihre puffernde Wirkung wird genutzt, wenn sie in wässrigen Systemen als Korrosionsinhibitoren eingesetzt werden.
* Ein weiteres wichtiges Anwendungsfeld für Amine ist die [[Gaswäsche]] in Raffinerien und Kraftwerken.

== Nachweis von Aminen ==
* Zum Nachweis von Stickstoff in einer organischen Verbindung kann ein [[Natrium-Aufschluss]] der zu untersuchenden Substanz durchgeführt werden. In der neutralisierten Aufschluss-Lösung kann Stickstoff als [[Cyanid]] mit der [[Lassaigne-Probe]] als [[Berliner Blau]] nachgewiesen werden, oder, falls die Substanz gleichzeitig Schwefel enthielt, als [[Thiocyanat]] mit [[Eisen(III)-chlorid]]. Diese Nachweise sind allerdings nicht spezifisch für Amine, sondern zeigen nur an, dass die Analysensubstanz Stickstoff enthielt.
* Amine sind oft schon durch ihren charakteristischen stechenden oder unangenehmen Geruch (ammoniakartig bis fischig) erkennbar. Das reicht aber für einen Nachweis nicht aus.
* Um den [[Substitutionsreaktion|Substitutionsgrad]] des Amins zu bestimmen, also ob ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin vorliegt, wird die [[Hinsberg-Trennung]] durchgeführt. Hierbei wird das Amin zum [[Toluolsulfonsäuren|''p''-Toluolsulfonsäureamid]] umgesetzt:
Tertiäre Amine und quartäre Ammoniumsalze bilden keine Sulfonamide,<br />
Sekundäre Amine bilden Sulfonamide, die nicht in Alkali löslich sind,<br />
Primäre Amine bilden Sulfonamide, die in Alkali löslich sind.

* Die eindeutige Identifizierung eines unbekannten Amins erfolgt entweder [[Massenspektrometrie|massenspektrometrisch]] oder über ein geeignetes [[Derivat (Chemie)|Derivat]], dessen charakteristischer Schmelzpunkt bestimmt wird:
* Primäre und sekundäre Amine: Als Derivat eignet sich das aus der Hinsberg-Trennung bereits gewonnene Sulfonamid (siehe oben).
* Tertiäre Amine: Hier ist die Fällung des [[Pikrinsäure|Pikrates]] zu empfehlen.
Primäre, sekundäre und tertiäre Amine können mittels [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] chromatographisch ohne Derivatisierung getrennt werden. Die Detektion und Quantifizierung erfolgt mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Zur eindeutigen Bestimmung von Aminen gleicher molarer Masse (z.&nbsp;B. [[Diethylamin]] und [[Butylamin]]) empfiehlt sich der Einsatz von Standardsubstanzen zur Kalibrierung.

== Literatur ==
* [[Hans Beyer]], Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 22. Auflage. 1991, ISBN 3-7776-0485-2.
* Autorengemeinschaft: ''Organikum.'' 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3.
* Karl Schwister: ''Taschenbuch der Chemie.'' Hanser Fachbuchverlag, 2004.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Amines}}
* [http://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20f.htm Pflanzliche Amine].
* [http://www.tutorvista.com/content/chemistry/chemistry-iv/organic-compounds/amines-characters.php Erklärung] vom basischen Charakter von Aminen bei TutorVista.com (englisch).
* [http://www.chemieonline.de/labor/tabellen.php Tabellen] mit pK<sub>b</sub>-Werten von verschiedenen Aminen.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4001705-9}}

[[Kategorie:Amin| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]