Quelltext der Seite Alkohole

[[Datei:Alkohol - Alcohol.svg|mini|180px|Funktionelle Gruppe der Alkohole ist die  <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte Hydroxygruppe. R ist ein [[Alkyl]]-, [[Alkenylgruppe|Alkenyl]]- oder [[Alkinylgruppe|Alkinyl]]-Rest, jedoch ''kein'' [[Aryl]]-Rest, [[Acyl]]-Rest oder ein [[Heteroatom]].]]
[[Datei:Alcohol general.svg|mini|180px|Der HOC-Bindungswinkel in einem Alkohol]]

'''Alkohole''' ({{arS|الكحول&lrm;|DMG=al-kuḥūl}}) sind [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]]en, die eine oder mehrere an unterschiedliche [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatische Kohlenstoffatome]] gebundene [[Hydroxygruppe]]n (–O–H) besitzen.<ref name="Gold Book">{{Gold Book| alcohols |A00204|Version=2.3.1}}</ref>

Der Unterschied zwischen Alkoholen und anderen Verbindungen mit OH-Gruppen (z.&nbsp;B. [[Enole]], [[Halbacetale]] oder [[Carbonsäuren]]) als Teil der [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] ist, dass in Alkoholen jedes Kohlenstoffatom, das eine OH-Gruppe trägt, sp<sup>3</sup>-hybridisiert sein muss und außer der Hydroxygruppe nur noch an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatomen gebunden sein darf. Nur dieser Bindungszustand entspricht dem [[Oxidationszustand]] eines normalen [[Alkanol]]s.<ref>{{Literatur |Autor=Clayden, Greeves Warren, Wothers |Hrsg= |Titel=Organic Chemistry |Verlag=Oxford University Press Inc |Ort=New York |Datum=2001 |ISBN=978-0-19-850346-0 |Seiten=35–36}}</ref>

Wenn die Hydroxygruppe an ein nicht-sp<sup>3</sup>-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, das Teil eines [[Aromaten|aromatischen Ringes]] ist, so werden diese Verbindungen als [[Phenole]] bezeichnet<ref name="Gold Book 2">{{Gold Book| phenols |P04539|Version=2.3.1}}</ref> und zählen nicht zu den Alkoholen.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S.&nbsp;44.</ref><ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-01-01483 |Name=Alkohole |Abruf=2014-05-23}}</ref>

Während Alkohole schwächer sauer sind als Wasser und mit einem [[pKs-Wert|p''K''<sub>S</sub>-Wert]] von ca. 16 zu den „sehr schwachen Säuren“ zählen, gehören normale Phenole mit einem p''K''<sub>S</sub>-Wert von 10 bereits zu den „schwachen Säuren“.

== Etymologie ==
Das Wort „Alkohol“ stammt vom [[Arabische Sprache|arabischen]] „kuhl“ ({{ar|الكحل&lrm;|DMG=al-kuḥl}}), einem Puder, das als [[Eyeliner]] verwendet wird. „Al-“ ist der arabische bestimmte Artikel, vergleichbar zu „the“ im Englischen (ohne Genus-Zuordnung). Alkohol wurde ursprünglich für das sehr feine Pulver verwendet, das durch die [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimation]] des natürlichen [[Mineral]]s [[Stibnit]] zu [[Antimontrisulfid]] Sb<sub>2</sub>S<sub>3</sub> entsteht. Es wurde als Essenz oder „Geist“ dieses Minerals betrachtet und als [[Antiseptikum]], Eyeliner und Kosmetikum verwendet. Die Bedeutung von Alkohol wurde im Laufe der Zeit auf destillierte Substanzen im Allgemeinen ausgedehnt und dann wieder auf [[Ethanol]] eingeengt, als „Spiritus“ ein Synonym für harter [[Schnaps]] war.<ref name="Thomas Nordegren">{{Literatur |Autor=Thomas Nordegren |Titel=The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse |Verlag=Universal-Publishers |Datum=2002 |ISBN=978-1-58112-404-0 |Seiten=38 |Online={{Google Buch |BuchID=4yaGePenGKgC |Seite=38}}}}</ref>

[[Bartholomäus Traheron]] führt in seiner Übersetzung von [[Giovanni da Vigo]] aus dem Jahr 1543 das Wort als erster als einen von „barbarischen“ Autoren verwendeten Begriff für „feines Pulver“ ein. Vigo schrieb: „the barbarous auctours use alcohol, or (as I fynde it sometymes wryten) alcofoll, for moost fine poudre.“ Arabische Chemiker verwendeten den Begriff ''al-kuhl'' auch für andere Substanzen wie Essenzen, die durch Destillation gewonnen wurden – eine Bedeutung, die erstmals im 17. Jahrhundert im englischen für Alkohol verwendet wurde.<ref name="Thomas Nordegren" /><ref name="Church of England temperance society">{{Literatur |Autor=Church of England temperance society |Titel=The Church of England temperance chronicle [afterw.] The Temperance chronicle |Verlag= |Datum=1884 |ISBN= |Seiten=69 |Online={{Google Buch |BuchID=eecTAAAAQAAJ |Seite=69}}}}</ref>

Das ''Lexicon Chymicum'' von William Johnson aus dem Jahr 1652 glossiert das Wort als ''antimonium sive stibium'' und bezog sich damit auf jede Flüssigkeit, die durch [[Destillation]] gewonnen wurde, einschließlich „Weinalkohol“, der destillierten Essenz von Wein.<ref name="William Johnson">{{Literatur |Autor=William Johnson |Titel=Lexicon Chymicum Cum obscuriorum verborum et rerum hermeticarum ... |Verlag= |Datum=1652 |ISBN= |Seiten= |Online={{Google Buch |BuchID=d645AAAAcAAJ |Seite=}}}}</ref> [[Libavius]] in ''Alchymia'' (1594) bezieht sich auf ''vini alcohol vel vinum alcalisatum''.<ref name="Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer">{{Literatur |Autor=Henry Enfield Roscoe, Carl Schorlemmer |Titel=A Treatise on Chemistry: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry |Verlag=Appleton |Datum=1884 |ISBN= |Seiten=285 |Online={{Google Buch |BuchID=FLIEAAAAYAAJ |Seite=285}}}}</ref> Johnson glossiert ''alcohol vini'' als ''quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat.''<ref name="William Johnson" /> Die Bedeutung des Wortes wurde im 18. Jahrhundert auf „Weingeist“ (heute als [[Branntwein]] bezeichnet bzw. die als [[Ethanol]] bekannte Chemikalie) beschränkt. Doch noch im 18. Jahrhundert wurde Alkohol oft zuerst als Pulver feinster Form und erst in zweiter Linie als Weingeist definiert.<ref name="Seth C. Rasmussen">{{Literatur |Autor=Seth C. Rasmussen |Titel=The Quest for Aqua Vitae The History and Chemistry of Alcohol from Antiquity to the Middle Ages |Verlag=Springer Science & Business |Datum=2014 |ISBN=978-3-319-06302-7 |Seiten=8 |Online={{Google Buch |BuchID=7LHBBAAAQBAJ |Seite=8}}}}</ref> In der organischen Chemie wurde das Wort bis 1808 auf die Klasse der gleichartigen Verbindungen ausgedehnt (in einer Übersetzung von Lavoisiers „Elemente der Chemie“ von 1790 steht alkoholisches Gas für „die Verbindung von Alkohol mit Kalorik“).<ref name="etymonline.com">Online Etymology Dictionary: [https://www.etymonline.com/search?q=alcohol alcohol | Search Online Etymology Dictionary], abgerufen am 9. Januar 2021</ref>

== Nomenklatur und Einteilung ==
Der Name einfacher Alkohole ergibt sich als Zusammensetzung aus dem Namen des ursprünglichen Alkans und der Endung {{nowrap|„-ol“}}. Zusätzlich wird die Position der OH-Gruppe durch eine vorangestellte Zahl verdeutlicht, zum Beispiel {{nowrap|Propan-2-ol}}. Eine veraltete, bis 1957 gültige Bezeichnung für Alkohole ist – nach einem Vorschlag von [[Hermann Kolbe]] – ''[[Carbinole]]''.<ref>''Science Vision,'' <span dir="ltr">Jg. 3, Nr. 25, März 2000</span> ({{Google Buch |BuchID=N-gDAAAAMBAJ |Seite=58}}).</ref>

Die Stoffgruppe der Alkohole wird nach verschiedenen Kriterien (Zahl der Nichtwasserstoffnachbarn, Wertigkeit, Vorhandensein von Doppel-/Dreifachbindungen und Kettenlänge) eingeteilt.

[[Datei:Prim. sec. tert. Alcohols V.1.png|mini|460px|Von links nach rechts: Methanol (ein primärer Alkohol) sowie die allgemeinen Formeln eines primären, sekundären und tertiären Alkohols. R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> ist ein Organyl-Rest ([[Alkyl]]-Rest, [[Alkenylgruppe|Alkenyl]]-Rest, [[Aryl]]-Rest, [[Benzyl]]-Rest etc.). <span style="color:blue;">'''Blau'''</span> markiert ist die kennzeichnende Gruppierung für primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.]]

=== Zahl der Nichtwasserstoffnachbarn ===
Man unterscheidet Alkohole nach der Zahl der C- und H-Atome an dem C-Atom der funktionellen Gruppe, an das auch die Hydroxygruppe gebunden ist. Bei [[Primär (Chemie)|primären]] Alkoholen sind an dieses C-Atom neben einem C-Atom zwei H-Atome, bei [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] Alkoholen neben zwei C-Atomen ein H-Atom und bei [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] Alkoholen neben drei C-Atomen kein Wasserstoffatom gebunden. Ein Sonderfall ist der Alkohol mit nur einem C-Atom, das [[Methanol]], das neben der Hydroxygruppe nur drei Wasserstoffatome am C-Atom der funktionellen Gruppe trägt.
{{Anker|Wertigkeit}}

=== Wertigkeit der Alkohole ===
Ist mehr als eine [[Hydroxygruppe]] an verschiedenen C-Atomen in einem Alkohol[[molekül]] vorhanden, wird deren Anzahl durch Einfügen einer der Anzahl der Hydroxygruppen entsprechenden griechischen Silbe (-di-, -tri- usw.) vor der Endung {{nowrap|-ol}} angegeben und man spricht von mehrwertigen Alkoholen. Ein {{nowrap|Alkan'''di'''ol}} ist das {{nowrap|''Ethan-1,2-diol''}} (Trivialname [[Ethylenglycol]]), ein {{nowrap|Alkan'''tri'''ol}} das {{nowrap|''Propan-1,2,3-triol''}} (Trivialname [[Glycerin]]). Die Zahl vor der Endung {{nowrap|-ol}} gibt die Position der funktionellen Gruppe(n) an. Dies gilt auch für einwertige Alkohole, zum Beispiel {{nowrap|''Propan-2-ol''}} (Trivialname [[Isopropanol]]).

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 Ethanol .png|Strukturformel des [[Ethanol]]s
 1,2-propandiol numbered.svg|Strukturformel {{nowrap|[[1,2-Propandiol|Propan-1,2-diol]]}}
 1,3-propandiol numbered.svg|Strukturformel {{nowrap|[[1,3-Propandiol|Propan-1,3-diol]]}}
</gallery>

{{Siehe auch|Glycole|Diole|Polyole}}
<!--Nach der Zahl der vorhandenen OH-Gruppen bezeichnet man Alkohole mit einer OH-Gruppe auch als einwertig, Alkohole mit zwei oder drei OH-Gruppen als zwei- bzw. dreiwertig (Diole/Triole), und Alkohole mit vier oder mehr OH-Gruppen als mehrwertig oder allgemein als Polyalkohole ([[Polyole]]).-->

=== Doppel- bzw. Dreifachbindungen ===
In Bezug auf das Vorhandensein von Doppel- bzw. Dreifachbindungen in der Kette der C-Atome unterscheidet man [[Alkanole]] (abgeleitet von [[Alkane]]n), [[Alkenole]] (abgeleitet von [[Alkene]]n) und [[Alkinole]] (abgeleitet von [[Alkine]]n). Für den Fall, dass die OH-Gruppe an ein sp<sup>2</sup>-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, hat man es mit einem anderen Oxidationszustand und damit mit einer anderen Stoffgruppe zu tun, nämlich mit den meist instabilen [[Enole]]n.

<gallery widths="250">
 Allyl-alcohol.png|Strukturformel des [[Allylalkohol]]s (''2-Propen-1-ol'')
 Structural formula of 2-butyne-1,4-diol.svg|Strukturformel des [[Butindiol]]s
 L-Ascorbic acid.svg|Strukturformel der [[Ascorbinsäure]], eines ''Endiols''
</gallery>

=== Kettenlänge ===
Über die Kettenlänge werden Alkohole ebenfalls unterschieden. Die Bezeichnung ''[[Fettalkohole]]'' verwendet man für Alkohole mit endständiger primärer {{nowrap|–OH-Gruppe}} mit gerader Kette und einer Länge von sechs ([[1-Hexanol|Hexanol]]) bis hin zu 22 ([[Behenylalkohol]]) Kohlenstoffatomen.<ref name="römpp-fa">{{RömppOnline |ID=RD-06-00621 |Name=Fettalkohole |Abruf=2013-01-10}}</ref> Sie werden meist durch Reduktion der {{nowrap|–COOH-Gruppe}} aus [[Fettsäuren]] gewonnen. Die höheren primären Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatome bezeichnet man als [[Wachsalkohole]].<ref>{{RömppOnline |ID=RD-23-00013 |Name=Wachsalkohole |Abruf=2014-09-08}}</ref>

== Physikalische Eigenschaften ==
Niedrigmolekulare Alkohole sind Flüssigkeiten, die einen charakteristischen Geruch und einen brennenden Geschmack besitzen. Höhere Alkohole sind meist feste Verbindungen mit nur schwach ausgeprägtem Geruch. Aufgrund von [[intermolekular]]en [[Wasserstoffbrückenbindung]]en besitzen die Alkohole im Vergleich zu [[Kohlenwasserstoffe]]n gleicher Molekülmasse relativ hohe [[Schmelzpunkt|Schmelz-]] und [[Siedepunkt]]e.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu '''Alkanole'''/'''Alkohole''' im Lexikon der Chemie'', abgerufen am 1. Juli 2008.</ref> Wichtigstes gemeinsames Merkmal der Alkohole ist die [[Hydrophilie]]. Diese Eigenschaft nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxygruppen zu. Besonders die kurzkettigen Alkohole werden aufgrund ihres [[amphiphil]]en Charakters oft als [[Lösungsmittel]] verwendet.

=== Hohe Siedepunkte ===
[[Datei:H-bonding alcohol.svg|mini|[[Wasserstoffbrückenbindung]] (gestrichelt gezeichnet) zwischen zwei Alkohol-Molekülen]]
[[Datei:Diagramm-Abhängigkeit des Sdp von Anzahl OH-Gruppen.png|mini|Abhängigkeit des Siedepunktes von der Anzahl der OH-Gruppen]]
Sauerstoff ist [[Elektronegativität|elektronegativer]] als Wasserstoff und Kohlenstoff, d.&nbsp;h., er zieht Elektronen stärker an als diese. Das führt zu einer unsymmetrischen Verteilung der Elektronen entlang der {{nowrap|C–O–H-Bindung}}, man spricht von einer polaren Bindung, es bildet sich ein molekularer Dipol aus. Diese Dipole können untereinander [[Wasserstoffbrückenbindung]]en ausbilden, die die Anziehung der einzelnen Moleküle untereinander drastisch verstärken.
Dies führt für Alkohole zu relativ hohen Siedepunkten gegenüber den um eine Methyleneinheit verlängerten [[Homologe Reihe|Homologen]] ihrer Stammverbindung, die eine annähernd gleiche [[Molare Masse|molarer Masse]] besitzen. So hat beispielsweise das unpolare Ethan (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) (M&nbsp;=&nbsp;30) einen Siedepunkt von −89&nbsp;°C, während Methanol (CH<sub>3</sub>OH) (M&nbsp;=&nbsp;32) diesen erst bei 65&nbsp;°C erreicht.

Zusammenfassend:
# Im Vergleich zu [[Alkane]]n mit einer vergleichbaren molaren Masse haben Alkohole einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da die [[Hydroxygruppe]] (OH-Gruppe) [[Wasserstoffbrückenbindung]]en ausbildet.
# Je mehr Hydroxygruppen ein Molekül aufweist, desto mehr Wasserstoffbrückenbindungen können ausgebildet werden und desto höher ist der Siedepunkt.
# Zwischen den [[Alkylrest]]en bilden sich zusätzlich [[Van-der-Waals-Kräfte]] aus. Deswegen steigt der Siedepunkt mit der Länge des Alkylrestes
# Da die Stärke der Van-der-Waals-Wechselwirkungen nicht nur von der Größe des Alkylrestes, sondern auch von dessen Oberfläche abhängig ist, weisen stark verzweigte, eher kugelförmige Moleküle mit einer mittelständigen Hydroxygruppe einen niedrigeren Siedepunkt als unverzweigte, langgestreckte, primäre Alkohole auf.

=== Hydrophilie ===
Die OH-Gruppe ist ebenfalls in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser einzugehen. Sie erhöht damit die [[Hydrophil]]ie, die Wasserlöslichkeit, der Verbindung. Organische Alkylreste selbst sind nicht wasserlöslich, also [[hydrophob]]. Die Wasserlöslichkeit sinkt daher mit der Größe des organischen Anteils und steigt mit der Zahl der Hydroxygruppen. Die Propanole und ''tert''-Butanol sind bei Raumtemperatur noch in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, alle langkettigeren Alkohole lösen sich nur noch in zunehmend kleinen Mengen. Größere Mengen gelöster anorganischer Salze können auch bei den kurzkettigen Alkoholen eine Phasentrennung bewirken („Salzfracht“).

Zusammenfassend:
# Die Hydroxygruppe eines Alkohols ist aufgrund der ungleichen Ladungsverteilung polar. Somit ist die Fähigkeit derselben, auch zu ebenfalls polaren Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden zu können, für die gute Löslichkeit vor allem kurzkettiger Alkohole verantwortlich.
# Je mehr Hydroxygruppen ein Alkohol aufweist, desto mehr Wasserstoffbrücken können diese mit dem Wasser ausbilden. Daher steigt mit wachsender Anzahl der hydrophilen Hydroxygruppen die Wasserlöslichkeit.
# Diesem Effekt wirkt allerdings der hydrophobe, also wasserabweisende, unpolare Alkylrest entgegen: Je länger er ist, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Alkohols.

=== Acidität und Deprotonierung ===
Mit einem [[PKs-Wert|p''K''<sub>S</sub>-Wert]] (Säurestärke) von etwa 16 sind Alkohole schwächer sauer als Wasser und reagieren somit in wässriger Lösung näherungsweise neutral. Die Acidität von Alkoholen nimmt in der Reihe von Methanol über primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole ab. Es ist möglich, Alkohole mit starken Basen wie z.&nbsp;B. [[Hydride#Salzartige Hydride|Hydridanionen]] oder durch Reaktion mit [[Natrium]] unter Entwicklung von Wasserstoff zu deprotonieren. Die dabei entstehenden ''[[Alkoholat]]e'' können dann als stark [[Nukleophilie|nucleophile]] Anionen für weitere Reaktionen eingesetzt werden.
:<math>\mathrm{2 \; ROH + 2 \; Na \longrightarrow 2 \; RO^{-}+ 2 \; Na^{+} + H_2}</math>
Es ist auch möglich, Alkohole in gewissem Umfang mit starken Säuren zu protonieren:
[[Datei:Methanol saeure base.svg|700px|zentriert|Säure-Base Verhalten von Methanol]]

=== Spektroskopie ===
Im [[IR-Spektroskopie|IR-Spektrum]] von Alkoholen ist deutlich die breite [[Absorptionsbande|Bande]] der O–H-[[Valenzschwingung]] im Bereich von 3200–3650&nbsp;cm<sup>−1</sup> zu erkennen. Die Breite des Peaks wird durch [[Wasserstoffbrückenbindung]]en mit Wassermolekülen verursacht und ist in Spektren von wasserfreien Alkoholen in einem engeren Bereich von 3620–3650&nbsp;cm<sup>−1</sup> zu finden.

== Chemische Eigenschaften ==
=== Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure ===
Unterhalb von 140&nbsp;°C bildet sich der Ester der [[Schwefelsäure]].
:<math>\mathrm{R{-}CH_2OH + H_2SO_4 \longrightarrow R{-}CH_2{-}O{-}SO_3H + H_2O}</math>

Bei etwa 140&nbsp;°C findet die Kondensationsreaktion zu einem [[Ether]] statt.
:<math>\mathrm{2 \ R{-}CH_2OH \longrightarrow R{-}CH_2{-}O{-}CH_2{-}R + H_2O}</math>

Oberhalb von 170&nbsp;°C werden primäre Alkohole zu [[Alkene]]n dehydratisiert. ([[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]])
:<math>\mathrm{R{-}CH_2{-}CH_2OH \longrightarrow R{-}CH{=}CH_2 + H_2O}</math>

=== Selenoxid-Eliminierung ===
Die [[Selenoxid-Eliminierung]] ist eine milde Variante der Eliminierung.

=== Veresterung ===
Mit [[Carbonsäure]]n reagieren Alkohole unter Wasserabgabe zu [[Carbonsäureester|Estern]], diese Reaktion wird auch [[Veresterung]] genannt. Diese Reaktion wird durch Säuren katalysiert.

=== Oxidation ===
Primäre Alkohole lassen sich zu [[Aldehyde]]n und [[Carbonsäuren]], sekundäre Alkohole zu [[Ketone]]n oxidieren. Tertiäre Alkohole lassen sich nicht weiter oxidieren, es sei denn unter Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts.

{| class="wikitable" style="text-align:center; width:60%;"
|-
|colspan="5" class="hintergrundfarbe6"| '''Oxidation von Alkoholen'''
|-
| ''Alkohol'' || ''[[Primär (Chemie)|primär]]'' || ''[[Sekundär (Chemie)|sekundär]]'' || ''[[Tertiär (Chemie)|tertiär]]''
|-
| [[Oxidation]]sprodukt I || [[Aldehyd]] || [[Keton]] || keine Reaktion
|-
| [[Oxidation]]sprodukt II || [[Carbonsäure]] || keine Reaktion || –
|}

{| class="wikitable" style="text-align:center; width:60%;"
|-
|colspan="5" class="hintergrundfarbe6"| '''Beispiel: Oxidationsprodukte der strukturisomeren Butanole '''
|-
| ''[[Butanole|Butanol]]'' ||[[Datei:1-Butanol.svg|ohne|110px|Butan-1-ol]] || [[Datei:2-Butanol.svg|ohne|100px|Butan-2-ol]] ||  [[Datei:tert-Butanol.svg|ohne|80px|2-Methylpropan-2-ol]]
|-
| [[Nomenklatur (Organische Chemie)|Name]] || [[Butan-1-ol]] || [[Butan-2-ol]] || [[Tert-Butanol|2-Methylpropan-2-ol]]
|-
| [[Oxidation]]sprodukt I ||[[Datei:1-Butanal.svg|ohne|100px|Butanal]] || [[Datei:2-Butanon.svg|ohne|100px|Butanon]] || keine Reaktion
|-
| [[Nomenklatur (Organische Chemie)|Name]] || [[Butanal]] (Butyraldehyd) || [[Butanon|Butan-2-on]] (Methylethylketon)|| –
|-
| [[Oxidation]]sprodukt II || [[Datei:1-Butansäure.svg|ohne|100px|Butansäure]] || keine Reaktion || –
|- style="text-align:center"
| [[Nomenklatur (Organische Chemie)|Name]] || [[Butansäure]] (Buttersäure) || – || –
|-
|colspan="5" class="hintergrundfarbe-basis" | ''Die funktionellen Gruppen sind  <span style="color:blue;">blau</span> markiert.''
|}

Zur [[Oxidation]] von primären Alkoholen zur Carbonsäure können Chrom(VI)-haltige [[Oxidationsmittel]] eingesetzt werden, wie sie z.&nbsp;B. bei der [[Jones-Oxidation]] Anwendung finden. Als chromfreies, weniger giftiges Reagenz steht wässriges [[Rutheniumtetroxid]] zur Verfügung.

Die Oxidation eines primären Alkohols kann unter Verwendung bestimmter Chrom(VI)-Verbindungen wie dem [[Collins-Reagenz]] auch nur bis zur Stufe des Aldehyds erfolgen. Entscheidend ist, dass wasserfreie [[Lösungsmittel]] eingesetzt werden. Ist kein Wasser anwesend, kann keine [[Hydratisierung]] zum [[geminal]]en [[Diol]] des Aldehyds ([[Aldehydhydrate]]) stattfinden.<ref name="Bruice_829">Paula Yurkanis Bruice: ''Organische Chemie'', Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 829, ISBN 978-3-8273-7190-4.</ref>

[[Datei:Alkohol - Aldehyd - Carbonsäure.svg|zentriert|500px|Die Rolle geminaler Diole]]

Da lösliche [[Chromate]] sehr giftig sind, sowie [[karzinogen]]e und [[mutagen]]e Eigenschaften besitzen, wurden alternative Methoden zur Oxidation von Alkoholen entwickelt. Eine häufig zur Anwendung kommende Methode ist die [[Swern-Oxidation]] mit aktiviertem [[Dimethylsulfoxid]].<ref name="Bruice_830">Paula Yurkanis Bruice: ''Organische Chemie'', Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 830–831, ISBN 978-3-8273-7190-4</ref> Fast alle Methoden eignen sich ebenfalls für die Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen. Die folgende Aufzählung liefert eine Übersicht der wichtigsten Methoden.

Oxidation zur Carbonsäure/zum Keton:
* [[Jones-Oxidation]] ([[Chrom(VI)-oxid]] in [[Schwefelsäure]] unter Anwesenheit von [[Aceton]])
* [[Kaliumdichromat]] in Schwefelsäure
* [[Rutheniumtetroxid]]

Oxidation zum Aldehyd/zum Keton:
* [[Collins-Reagenz]] (CrO<sub>3</sub>·py<sub>2</sub> in [[Dichlormethan]])
* [[Corey-Reagenz]] (Pyridiniumchlorochromat (PCC))
* [[Cornforth-Reagenz]] (Pyridiniumdichromat (PDC))

* [[Anelli-Oxidation]] (kat. [[2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl|TEMPO]], stöch. [[Natriumhypochlorit|NaOCl]])
* [[Dess-Martin-Oxidation]] ([[Dess-Martin-Periodinan]])
* Ley-Oxidation ([[Katalyse|kat.]] [[Tetrapropylammoniumperruthenat|TPAP]], [[Stöchiometrie|stöch.]] [[N-Methylmorpholin-N-oxid|NMO]])
* [[Pfitzner-Moffatt-Oxidation]] (DMSO, [[Dicyclohexylcarbodiimid|DCC]])
* [[Swern-Oxidation]] ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]], [[Oxalylchlorid]], [[Triethylamin|NEt<sub>3</sub>]])

=== Acetalbildung ===
Mit Aldehyden reagieren Alkohole in Gegenwart saurer Katalysatoren zu [[Halbacetale]]n bzw. [[Acetale]]n.

== Verwendung ==
Viele Alkohole sind wichtige [[Lösungsmittel]], die sowohl in der Industrie, als auch im Haushalt eingesetzt werden; die mengenmäßig wichtigsten sind [[Methanol]], [[Ethanol]], [[2-Propanol]] und [[n-Butanol|''n''-Butanol]]. Im Jahr 2011 wurden weltweit etwa 6,4&nbsp;Mio.&nbsp;Tonnen dieser alkoholischen Lösungsmittel nachgefragt.<ref>Ceresana: ''[http://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/loesungsmittel/ Markstudie Lösungsmittel,]'' 2. Auflage (UC-3505), April 2012.</ref> Ethanol (und Methanol) finden zudem Verwendung als [[Droge|Rauschmittel]].

== Nachweis ==

=== Alcotest ===
Der Umsatz von Alkoholen mit [[Chromate|Dichromaten]] in schwefelsaurer Lösung ist geeignet, um Alkohole quantitativ nachzuweisen und wurde früher in den [[Alcotest]]-Röhrchen eingesetzt:

:<math>\mathrm{3 \ CH_3CH_2OH + Cr_2O_7^{2-} + 8 \ H^+ \longrightarrow 3 \ CH_3CHO + 2 \ Cr^{3+} + 7 \ H_2O}</math>

Das Nachweisprinzip beruht auf dem Farbumschlag von gelb-orange (saure Dichromatlösung) nach grün (Chrom(III)-Ionen) und kann spektralphotometrisch gemessen werden.<ref name="Bruice_412">Paula Yurkanis Bruice: ''Organische Chemie'', Pearson Education Inc., 2007, 5. Auflage, S. 412, ISBN 978-3-8273-7190-4.</ref>

=== Certest ===
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung mit [[Ammoniumcer(IV)-nitrat]]. Hierbei wird eine konzentrierte Lösung von Ammoniumcer(IV)-nitrat mit einer verdünnten Lösung der unbekannten Substanz versetzt. Enthält die unbekannte Substanz Alkohol-Gruppen, färbt sich das Gemisch rot (manchmal auch grün). Enthält die Substanz [[Phenole]], fällt ein brauner [[Fällung|Niederschlag]] aus.
Der Grund für diese Farbreaktion ist eine [[Komplexchemie|Komplexbildung]], genauer gesagt eine [[Ligandensubstitution]], bei der ein Alkohol/Phenol mit dem Sauerstoffatom am [[Cer]](IV) koordiniert. Durch die Veränderung der Ligandensphäre verändert sich die Farbe des Cer(IV) von hellgelb zu rot/grün/braun. Leicht [[Oxidation|oxidierbare]] Alkohole/Phenole können einen negativen Nachweis ergeben, indem sie das Cer(IV) zu Cer(III) [[Reduktion (Chemie)|reduzieren]].

=== Lucas-Probe ===
{{Hauptartikel|Lucas-Probe}}

Der Nachweis des Substitutionsgrades eines Alkohols, also ob es sich dabei um einen primären, sekundären oder tertiären Alkohol handelt, erfolgt über [[nucleophile Substitution]] der OH-Gruppe gegen [[Chloride|Chlorid]] durch die [[Lucas-Probe]]. Die Substitution hat zur Folge, dass sich die entstehende Substanz nicht mehr in Wasser löst und damit eine eigene [[Phase (Materie)|Phase]] ausbildet.
Dabei ist die Geschwindigkeit dieser Phasenbildung entscheidend:

* Tertiäre Alkohole reagieren bei Raumtemperatur sofort.
* Sekundäre Alkohole reagieren nach etwa fünf Minuten.
* Primäre Alkohole reagieren ausschließlich unter Erwärmen.

Voraussetzung für diesen Test ist, dass sich der ursprüngliche Alkohol in Wasser löst. Auch darf keine andere unter den Reaktionsbedingungen substituierbare Gruppe vorliegen.

=== Spektroskopie und Derivatisierung ===
Die eindeutige Identifizierung eines unbekannten Alkohols erfolgt entweder [[Spektroskopie|spektroskopisch]] oder durch Synthese eines charakteristischen [[Derivat (Chemie)|Derivates]], das einen Schmelzpunkt hat, der von den Schmelzpunkten gleicher Derivate ähnlicher Alkohole gut zu unterscheiden ist. Oftmals werden sie über [[Carbonsäureester|Ester]] der {{nowrap|[[4-Nitrobenzoesäure]]}} oder der {{nowrap|[[3,5-Dinitrobenzoesäure]]}} identifiziert. Hierzu wird die zu analysierende Substanz in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt. Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf.

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| [[Datei:4 Nitrobenzoesäure 2 propylester.svg|350px]] || [[Datei:3-5-Dinitrobenzoesäure-2-propylester.svg|450px]]
|-
| Nachweis von [[Propan-2-ol]] (Isopropanol) als Derivat der 4-Nitrobenzoesäure:<br />4-Nitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.:&nbsp;100,5&nbsp;°C<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>) || Nachweis von [[Propan-2-ol]] (Isopropanol) als Derivat der 3,5-Dinitrobenzoesäure:<br />3,5-Dinitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.:&nbsp;123&nbsp;°C<ref name="CRC" />)
|}

Die Derivate der {{nowrap|3,5-Dinitrobenzoesäure}} besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der {{nowrap|4-Nitrobenzoesäure}}.<ref name="CRC" /> Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der {{nowrap|4-Nitrobenzoesäure}} zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

== Liste wichtiger Alkohole mit Schmelz- und Siedepunkten ==
{{NavFrame}}
<div class="NavHead">Liste wichtiger Alkohole mit Schmelz- und Siedepunkten</div>
<div class="NavContent">
{| class="wikitable" style="text-align: center; margin:0"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="7"| Homologe Reihe der einwertigen, primären, linearen, unverzweigten Alkohole
|- class="hintergrundfarbe8"
| C-Atome
| [[Molare Masse]]<br />g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Systematischer Name
| [[Trivialname]]
| [[Schmelzpunkt]]<br />°C
| [[Siedetemperatur]]<br />°C
| [[Löslichkeit]]<br />g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup>
|-
| 1
| 32,0
| [[Methanol]]
| Holzgeist, Methylalkohol
| −97,8
| 64,7<ref name="Hauptmann_312">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&nbsp;312.</ref>
| ∞
|-
| 2
| 46,1
| [[Ethanol]]
| Alkohol, Ethylalkohol, Weingeist
| −114,1
| 78,3<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 3
| 60,1
| [[Propan-1-ol]]
| ''n''-Propylalkohol
| −126,2
| 97,2<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 4
| 74,1
| [[Butan-1-ol]]
| ''n''-Butylalkohol
| −89,3
| 117,3<ref name="Hauptmann_312" />
| 79
|-
| 5
| 88,2
| [[Pentan-1-ol]]
| ''n''-Amylalkohol
| −78,2
| 138<ref name="Beyer1">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 120, ISBN 3-7776-0485-2.</ref>
| 23
|-
| 6
| 102,2
| [[Hexan-1-ol]]
| ''n''-Hexylalkohol
| −48,6
| 157,5<ref name="Beyer2">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 124, ISBN 3-7776-0485-2.</ref>
| 6
|-
| 7
| 116,2
| [[1-Heptanol|Heptan-1-ol]]
| &nbsp;
| −34,0
| 176<ref name="Christensen">Hans Rudolf Christensen: ''Grundlagen der organischen Chemie'', Verlag Sauerländer Aarau, 1. Auflage, 1970, S. 166.</ref>
| 2
|-
| 8
| 130,2
| [[Octanol|Octan-1-ol]]
| &nbsp;
| −14,9
| 194,5<ref name="Beyer2" />
| 0,5
|-
| 9
| 144,3
| [[1-Nonanol|Nonan-1-ol]]
| &nbsp;
| −6&nbsp;<ref name="GESTIS-Non">{{GESTIS|ZVG=490177|CAS=143-08-8|Abruf=2019-12-26}}</ref>
| 214<ref name="GESTIS-Non" />
| 0
|-
| 10
| 158,3
| [[1-Decanol|Decan-1-ol]]
| &nbsp;
| 7&nbsp;<ref name="GESTIS-Dec">{{GESTIS|ZVG=22300|CAS=112-30-1|Abruf=2019-12-26}}</ref>
| 230<ref name="GESTIS-Dec" />
| 0
|-
| 11
| 172,3
| [[1-Undecanol|Undecan-1-ol]]
| &nbsp;
| 15,9<ref name="CRC_3_516">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=517 |Endseite= }}</ref>
| 243<ref name="CRC_3_516" />
| 0
|-
| 12
| 186,3
| [[Dodecanol|Dodecan-1-ol]]
| Laurylalkohol
| 24
| 259<ref name="Christensen" />
| 0
|-
| 13
| 200,4
| [[1-Tridecanol|Tridecan-1-ol]]
| &nbsp;
| 31,7<ref name="CRC_3_496">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=496 |Endseite= }}</ref>
| 274<ref name="CRC_3_496" />
| 0
|-
| 14
| 214,4
| [[Tetradecanol|Tetradecan-1-ol]]
| Myristylalkohol
| 39–40<ref name="CRC_507">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-507, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 289
| 0
|-
| 15
| 228,4
| [[1-Pentadecanol|Pentadecan-1-ol]]
| &nbsp;
| 44
| 270
| 0
|-
| 16
| 242,4
| Hexadecan-1-ol
| [[Cetylalkohol]]
| 50<ref name="CRC_301">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-301, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 344<ref name="CRC_301" />
| 0
|-
| …
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
|-
| 18
| 270,5
| Octadecan-1-ol
| [[Stearylalkohol]]
| 56–59<ref name="CRC_496">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-496, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 336
| 0
|-
| …
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
|-
| 26
| 382,7
| Hexacosan-1-ol
| [[Cerylalkohol]]
| 79–81
| 240 (13 Pa)
| 0
|-
| …
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
| &nbsp;
|-
| 30
| 438,8
| Triacontan-1-ol
| [[1-Triacontanol|Myricylalkohol]]
| 88<ref name="CRC_355">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-355, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| &nbsp;
| 0
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="7"| Einwertige Alkohole: sekundär und tertiär, primär mit verzweigten Ketten
|- class="hintergrundfarbe8"
| C-Atome
| Molare Masse<br />g·mol<sup>−1</sup>
| Systematischer Name
| Trivialname
| Schmelzpunkt<br />°C
| Siedetemperatur<br />°C
| Löslichkeit<br />g·l<sup>−1</sup>
|-
| 3
| 60,1
| [[Propan-2-ol]]
| Isopropylalkohol, Isopropanol
| −88,5
| 82,3<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 4
| 74,1
| [[Butan-2-ol]]
| Sekundärer Butylalkohol
| −114,7
| 99,5<ref name="CRC_169">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-169, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 125
|-
| 4
| 74,1
| [[2-Methylpropan-1-ol]]
| Isobutylalkohol
| −108
| 108<ref name="CRC_446">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-446, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 100
|-
| 4
| 74,1
| [[Tert-Butylalkohol|2-Methylpropan-2-ol]]
| Tertiärer Butylalkohol, Trimethylcarbinol
| 25,5<ref name="CRC_447">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-447, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 82,3<ref name="CRC_447" />
| ∞
|-
| 5
| 88,2
| [[2-Pentanol|Pentan-2-ol]]
| ''sek''-''n''-Amylalkohol
| −50
| 118,9<ref name="CRC_396">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-396, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 166
|-
| 5
| 88,2
| [[3-Pentanol|Pentan-3-ol]]
| Diethylcarbinol
| −8
| 116,1<ref name="CRC_397">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-397, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 55 (30&nbsp;°C)
|-
| 5
| 88,2
| [[2-Methylbutan-1-ol]]
| &nbsp;
| −70
| 129<ref name="CRC_168">Robert C. Weast (Hrsg.): ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 1st Student Edition, 1988, CRC Press Baton Rouge, Florida, S. C-168, ISBN 0-8493-0740-6.</ref>
| 36
|-
| 5
| 88,2
| 3-Methylbutan-1-ol
| [[Isoamylalkohol]]
| −117
| 130,8
| 20
|-
| 5
| 88,2
| [[2-Methyl-2-butanol|2-Methylbutan-2-ol]]
| &nbsp;
| −8,4
| 102<ref name="CRC_169" />
| &nbsp;
|-
| 5
| 88,2
| [[3-Methyl-2-butanol|3-Methylbutan-2-ol]]
| &nbsp;
| &nbsp;
| 112,9<ref name="CRC_169" />
| &nbsp;
|-
| 5
| 83,2
| [[2,2-Dimethylpropan-1-ol]]
| ''neo''-Pentylalkohol, tertiärer Amylalkohol
| −12
| 102
| 125
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="7"| Mehrwertige Alkohole
|- class="hintergrundfarbe8"
| C-Atome
| Molare Masse<br />g·mol<sup>−1</sup>
| Systematischer Name
| Trivialname
| Schmelzpunkt<br />°C
| Siedetemperatur<br />°C
| Löslichkeit<br />g·l<sup>−1</sup>
|-
| 2
| 62,1
| [[Ethylenglycol|Ethan-1,2-diol]]
| Ethylenglycol, 1,2-Glycol
| −15,6
| 197,2<ref name="Hauptmann_312" />
| ∞
|-
| 3
| 76
| [[1,2-Propandiol|Propan-1,2-diol]]
| Propylenglycol
| −68
| 188
| ∞
|-
| 3
| 76
| [[1,3-Propandiol|Propan-1,3-diol]]
| Trimethylenglycol
| −32
| 215
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[1,2-Butandiol|Butan-1,2-diol]]
| 1,2-Butylenglycol
| −114
| 192
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[1,3-Butandiol|Butan-1,3-diol]]
| 1,3-Butylenglycol
| < −50
| 207,5
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[1,4-Butandiol|Butan-1,4-diol]]
| Tetramethylenglycol
| 16
| 230
| ∞
|-
| 4
| 90
| [[2,3-Butandiol|Butan-2,3-diol]]
| 2,3-Butylenglycol
| 34 (''meso'')
| 183 (''meso'')
| ∞
|-
| 5
| 104
| [[1,5-Pentandiol|Pentan-1,5-diol]]
| Pentamethylenglycol
| −16
| 241
| ∞
|-
| 6
| 118
| [[1,6-Hexandiol|Hexan-1,6-diol]]
| Hexamethylenglycol
| 39–42
| 253–260
| 5000
|-
| 8
| 146
| [[1,8-Octandiol|Octan-1,8-diol]]
| Octamethylenglycol
| 58–61
| 171–173 (27 hPa)
| &nbsp;
|-
| 9
| 160
| [[1,9-Nonandiol|Nonan-1,9-diol]]
| Nonamethylenglycol
| 45–46
| 288
| 9
|-
| 10
| 174
| [[1,10-Decandiol|Decan-1,10-diol]]
| Decamethylenglycol
| 72
| 297
| 0,7
|-
| 3
| 104
| Propan-1,2,3-triol
| [[Glycerin]], Glycerol
| 18
| 290
| ∞
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="7"| Weitere Alkohole
|- class="hintergrundfarbe8"
| C-Atome
| Molare Masse<br />g·mol<sup>−1</sup>
| Systematischer Name
| Trivialname
| Schmelzpunkt<br />°C
| Siedetemperatur<br />°C
| Löslichkeit<br />g·l<sup>−1</sup>
|-
| 5
| 86,13
| [[Cyclopentanol]]
| &nbsp;
| −19
| 141
| 
|-
| 6
| 100,2
| [[Cyclohexanol]]
| &nbsp;
| 25,2
| 161,5<ref name="Hauptmann_312" />
| 36
|-
| 3=
| 58
| Prop-2-en-1-ol
| [[Allylalkohol]]
| −129
| 97
| ∞
|-
| 4=
| 71
| But-2-en-1-ol
| [[Crotylalkohol]]
| −30
| 118
| 166
|-
| 4
| 70,09
| [[3-Butin-1-ol]]
|
| −63
| 128,9
|
|-
| 6
| 98,14
| [[2-Hexin-1-ol]]
|
|
| 66–67
|
|-
| 6
| 98,14
| [[3-Hexin-1-ol]]
|
|
| 63–64
|
|-
| 6
| 98,14
| [[3-Hexin-2-ol]]
|
|
| 79–80
|
|-
| 6
| 98,14
| [[5-Hexin-1-ol]]
|
|
| 73–75
|
|-
| 6
| 98,14
| [[5-Hexin-3-ol]]
|
|
|
|
|-
| 7
| 108,14
| Phenylmethanol, (Hydroxymethyl)benzol
| [[Benzylalkohol]]
| −15
| 205,4<ref name="Hauptmann_312" />
| 39
|-
| 7
| 114,19
| [[Cyclohexylmethanol]]
|
| 19
| 187–188
|
|-
| 8
| 126,20
| [[3-Octin-1-ol]]
|
|
|
| 880
|-
| 8
| 126,20
| [[7-Octin-1-ol]]
|
|
| 70
|
|-
| 8
| 122,14
| [[1-Phenylethanol|1-Phenylethan-1-ol]], (1-Hydroxyethyl)benzol (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>)
| α-Phenylethylalkohol
| 21
| 205
| 0
|-
| 8
| 122,14
| [[2-Phenylethanol|2-Phenylethan-1-ol]], (2-Hydroxyethyl)benzol (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH)
| β-Phenylethylalkohol
| −27
| 221
| 16
|-
| 10
| 158,29
| [[3-Decanol]]
|
|
| 213
|
|-
| 10
| 158,29
| [[4-Decanol]]
|
| −11
| 210–211
|
|-
| 11
| 164,25
| [[4-tert-Butylbenzylalkohol]]
|
|
| 139–140
|
|-
| 13
| 184,23
| Diphenylmethanol (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>CHOH
| Diphenyltricarbinol, [[Benzhydrol]]
| 69
| 298
| 0
|-
| 19
| 260,33
| [[Triphenylmethanol]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>COH
| Triphenylcarbinol
| 162,5
| >360
| 0
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="7"| Zum Vergleich das [[Phenol]] und Alkohole mit ähnlichen molaren Massen
|- class="hintergrundfarbe8"
| C-Atome
| Molare Masse<br />g·mol<sup>−1</sup>
| Systematischer Name
| Trivialname
| Schmelzpunkt<br />°C
| Siedetemperatur<br />°C
| Löslichkeit<br />g·l<sup>−1</sup>
|-
| 6
| 94,1
| [[Phenol]]
| Carbolsäure, Benzenol
| 41
| 181,7<ref name="Hauptmann_312" />
| 84
|-
| 5
| 88,2
| [[Pentan-1-ol]]
| ''n''-Amylalkohol
| −78,2
| 128,0
| 23
|-
| 6
| 102,2
| [[Hexan-1-ol]]
| ''n''-Hexylalkohol
| −48,6
| 157,1
| 6
|-
| 5
| 86,13
| [[Cyclopentanol]]
| &nbsp;
| −19
| 141
| 13
|-
| 6
| 100,2
| [[Cyclohexanol]]
| &nbsp;
| 25,2
| 161,5<ref name="Hauptmann_312" />
| 36
|}
'''Anmerkung:'''
* = Doppelbindungen
* <nowiki>*</nowiki> bei Siedepunkt: Die Substanz zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes. Werte in Klammern geben den Siedepunkt bei 20&nbsp;hPa Druck an.
* ∞ bei Löslichkeit: unbegrenzt mit Wasser mischbar.

Bei einzelnen Werten kann es in der Literatur zu Abweichungen kommen.
</div>
{{NavFrame/Ende}}

== Siehe auch ==
* [[Alkoholpulver]]
== Weblinks ==
{{Commonscat|Alcohols|Alkohole}}
{{Wiktionary|Alkohol}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Alkohol-Stoffwechsel}}
{{Wikibooks|Organische Chemie für Schüler/ Alkohole}}
* {{DNB-Portal|4141899-2}}
* [http://www.chids.de/dachs/organische_stoffklassen/alkohole.html?o7… Schulversuche zum Thema Alkohole]
* {{Internetquelle
   |url=http://wiki.zum.de/Lernzirkel_Alkohole
   |titel=Lernzirkel Alkohole
   |werk=ZUM-Wiki
   |hrsg=Zentrale für Unterrichtsmedien im Internet e.&nbsp;V. [ZUM Internet e.&nbsp;V.]
   |datum=2009-12-28
   |offline=1
   |archiv-url=http://wiki.zum.de/index.php?title=Lernzirkel_Alkohole&oldid=160946
   |archiv-datum=2009-12-28
   |abruf=2010-02-07}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141899-2|LCCN=sh85003314}}

[[Kategorie:Alkohol| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Biogener Brennstoff]]