Quelltext der Seite Aconitsäure


{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:cis-Aconitsäure.svg|150px|cis-Aconitsäure]]&nbsp;[[Datei:trans-Aconitsäure.svg|140px|trans-Aconitsäure]]
| Strukturhinweis     = Strukturformeln von ''cis''- und ''trans''-Aconitsäure
| Suchfunktion        = C6H6O6
| Andere Namen        = * 1,2,3-Propentricarbonsäure
* Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure
| Summenformel        = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub>
| CAS                 = * {{CASRN|499-12-7}} (unspez.)
* {{CASRN|585-84-2|Q27104226}} (''cis'')
* {{CASRN|4023-65-8|Q27104227}} (''trans'')
| ECHA-ID             = 100.007.162
| EG-Nummer           = 207-877-0
| PubChem             = 309
| Beschreibung        = farbloser Feststoff<ref name=alfacis>{{Alfa|A16010|Name=cis-Aconitsäure|Abruf=2010-05-08}}</ref><ref name=alfatrans>{{Alfa|B20087|Name=trans-Aconitsäure|Abruf=2010-05-08}}</ref>
| Molare Masse        = 174,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest
| Dichte              = 0,56 g·cm<sup>−3</sup> (''trans'')<ref name="ROTH">{{Carl Roth|6912|Name=trans-Aconitsäure|Abruf=2010-05-08}}</ref>
| Schmelzpunkt        = * 194–195 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (''trans'')<ref name=roempp/>
* 135&nbsp;°C (''cis'')<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-00594|Name=Aconitsäure|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt          = 
| Dampfdruck          = 
| pKs                 = * pK<sub>s<sub>1</sub></sub>: 2,8 (''trans''-Isomer)<ref name=roempp/>
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub>: 4,46 (''trans''-Isomer)<ref name=roempp/>
* pK<sub>s<sub>1</sub></sub>: 2,78 (''cis''-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732"/> 
* pK<sub>s<sub>2</sub></sub>: 4,41 (''cis''-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732"/> 
* pK<sub>s<sub>3</sub></sub>: 6,21 (''cis''-Isomer)<ref name="DOI10.3184/030823403103173732">{{Literatur |Autor=Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I. |Titel=Determination of all pK<sub>a</sub> values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Research]] |Band=2003 |Seiten=247-248 |DOI=10.3184/030823403103173732}}</ref>
| Löslichkeit         = sehr gut in Wasser (400 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C, ''trans'')<ref name="ROTH"/>
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|A3412|Name=cis-Aconitic acid|Abruf=2022-04-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort      = Achtung
| H                   = {{H-Sätze|315|319|335|351}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|019}}
| P                   = {{P-Sätze|202|261|264|302+352|305+351+338|308+313}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| MAK                 = 
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=180 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=''trans''-Isomer |Quelle=<ref name=roempp/> }}
}}

'''Aconitsäure''' ist der Trivialname für '''1,2,3-Propentricarbonsäure''', eine [[ungesättigt]]e [[organische Verbindung]] mit drei [[Carbonsäure]]funktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

== Isomere ==
Die Aconitsäure kann als ''cis''- oder als ''trans''-[[Isomer]] vorliegen. 
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Aconitsäure'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''cis''-Aconitsäure || ''trans''-Aconitsäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''Z'')-Aconitsäure
| (''E'')-Aconitsäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:cis-Aconitsäure.svg|150px]]
| [[Datei:trans-Aconitsäure.svg|140px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|585-84-2|Q27104226}} || {{CASRN|4023-65-8|Q27104227}} 
|-
| colspan="2" | {{CASRN|499-12-7}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 209-564-4 || 223-688-6
|-
| colspan="2" | 207-877-0 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.008.697}} || {{ECHA|100.021.536}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.007.162}} (unspez.)
|- 
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|643757}} || {{PubChem|444212}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|309}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27104226|Q27104226]] || [[d:Q27104227|Q27104227]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q288782|Q288782]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.<ref name=roempp/> Die ''cis''-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die [[Aconitase]] im [[Citratzyklus]] und [[Glyoxylatzyklus]].<ref name="roempp" /> Sie kommt in freier Form in der Blume [[Blauer Eisenhut]]<ref name="roempp" /> (''Aconitum napellus''), aber auch in anderen Pflanzen wie der [[Christrose]]<ref>{{Literatur |Autor=VKishor Kumar, Kg Lalitha |Titel=Pharmacognostical and phytochemical studies of Helleborus niger L root |Sammelwerk=Ancient Science of Life |Band=36 |Nummer=3 |Datum=2017 |DOI=10.4103/asl.ASL_57_16 |PMC=5566826 |PMID=28867859 |Seiten=151}}</ref> vor.

== Darstellung ==
Aconitsäure lässt sich durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Citronensäure]] unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0012 |Autor= Bruce, W. F. |Titel=Aconitic acid |Jahrgang=1937 |Volume=17 |Seiten=1 |ColVol=2 |ColVolSeiten=12 |doi=10.15227/orgsyn.017.0001 }}</ref>

: <math>\mathrm{ C_6H_8O_7 \ \xrightarrow[]{H_2SO_4} \  C_6H_6O_6 \ + \ H_2O}</math>

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C  aus Citronensäure hergestellt.<ref name="DOI10.1002/jlac.18751780203">B. Pawolleck: ''Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Justus Liebig's Annalen der Chemie]]''. 178, 1875, S.&nbsp;150, {{DOI|10.1002/jlac.18751780203}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Das ''cis''-Isomer bildet sehr leicht ein [[Anhydride|Anhydrid]], [[Cis-Aconitanhydrid|''cis''-Aconitanhydrid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=cis-Aconitanhydrid |CAS=6318-55-4 |Wikidata=Q55972704 |ECHA-ID=100.026.058 |EG-Nummer=228-663-3 |ZVG= |PubChem=65163 }}</ref> mit einem Schmelzpunkt von 75&nbsp;°C.

== Siehe auch ==
{{Wiktionary|Aconitsäure}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Aconitsaure}}
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Tricarbonsäure]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]