Quelltext der Seite 2-Methyl-3-butin-2-ol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2-Methylbut-3-yn-2-ol.svg|200px|Strukturformel von 2-Methyl-3-butin-2-ol]]
| Suchfunktion    = C5H8O
| Andere Namen    = * Ethinylmethylcarbinol
* Dimethylethinylcarbinol
* 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol
* 2-Methylbut-3-in-2-ol
* 3-Methyl-1-butin-3-ol
* Dimethylethynylmethanol
* Methylbutinol (mehrdeutig)
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O
| CAS             = {{CASRN|115-19-5}}
| EG-Nummer       = 204-070-5
| ECHA-ID         = 100.003.700
| PubChem         = 8258
| ChemSpider      = 21106133
| Beschreibung    = flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 84,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,86 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methyl-3-butin-2-ol|ZVG=492799|CAS=115-19-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 104 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 20 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />, mischbar mit [[Aceton]], [[Benzol]], [[Tetrachlorkohlenstoff]], [[Cyclohexanon]], [[Diethylenglykol]], [[Essigsäureethylester]] und [[Monoethanolamin]]<ref name="bgchemie">{{ToxBew|205-L|Name=2-Methylbutin-3-ol-2|Abruf=2012-08-22}}</ref>
| Brechungsindex  = 1,4209–1,4220<ref>{{ChemBlink|115-19-5|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|302|318}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|233|240|280|301+312|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1420 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIDS" />}}
}}

'''2-Methyl-3-butin-2-ol''' (kurz Methylbutinol) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]]. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor und kann auch als zweifach [[Methylgruppe|methylierter]] [[Propargylalkohol]] gesehen werden.

== Gewinnung und Darstellung ==
Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch [[Ethinylierung]] von [[Aceton]].<ref name="bgchemie" />

In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=115-19-5 |Name=3-Butyn-2-ol, 2-methyl- |ID=54f2145e-b441-4ea2-9685-8edf21314df3 |Abruf=2014-10-03}}</ref>

== Verwendung ==
2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges [[Reagenz]] in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] (als [[Acetylen]]-Äquivalent in [[Palladium]]-katalysierten [[Kupplungsreaktion]]en mit [[Halogenide]]n) und zur Herstellung von [[Isopren]], [[Vitamin A]] und [[Vitamin B|B]], Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3–7 % Volumenanteil als Stabilisator von [[1,1,1-Trichlorethan]], was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.

== Eigenschaften ==
2-Methyl-3-butin-2-ol hat bei 25 °C einen [[Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient|''n''-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten]] von <math>\log P_{ow}=0,318</math>.<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|129763|Abruf=2024-03-27|Name=2-Methyl-3-butin-2-ol}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 20&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 350&nbsp;°C).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Methylbutinol232}}
[[Kategorie:Alkinol]]